Родился в бедной крестьянской семье в деревне Глотовке Ельинского уезда Смоленской губернии. С детства познал не только все трудности тяжёлой крестьянской жизни, но и любовь к природе, людям, его окружающим, познал их беды и радости, познал их песни, сказки, стихию народной души, их природную смётку, трудоспособность, их полную отдачу жизни. Мать и отец хорошо знали русские народные песни, отец рассказывал сказки. И вся деревенская жизнь была пропитана народным творчеством. С детства писал стихи, 28 ноября 1914 года московская газета «Новь» опубликовала первое стихотворение М. Исаковского «Просьба солдата» (учительница была подписчицей газеты). У него не было сомнений, какую часть народа поддержать в революции и Гражданской войне, в 1918 году М. Исаковский стал членом РКП(б). Первая книжка стихов была опубликована в 1919 году в Ельне, потом четыре небольшие книжечки вышли в Смоленске в 1921 году. Повзрослев, стал журналистом, редактировал уездную газету в Ельне, работал в газете «Рабочий путь» в Смоленске, где кроме статей и фельетонов напечатал и многие стихи, такие как «Докладная записка» (1924), «Радиомост» (1925), «Хутора» (1925), «Двенадцать трав» (1924), «Подпаски» (1924), «Молебен» (1925), «Большая деревня» (1925, с. Оселье), которые, как и другие, вошли в сборник «Провода в соломе». Вышла первая книга стихов (М.; Л., 1927). По-разному встретила эти стихи литературная общественность: так, известный критик А. Лежнев неодобрительно отозвался о стихах Михаила Исаковского, но высказывались и другие мнения, например, А.М. Горький поддержал эту книгу, отметил, что поэзия Исаковского сродни творчеству таких русских поэтов, как Кольцов и Некрасов. За первым сборником стихов вышли книги «Провинция» (Смоленск, 1930); «Избранные стихи» (М.; Л., 1931); «Мастера земли» (М.; Л., 1931); «Избранные стихи» (М., 1936); «Стихи и песни» (М., 1938)…
В стихотворении «Докладная записка» (
В первых стихотворениях М. Исаковский вспоминал о своём нищенском детстве, особенно в неоконченной поэме «Минувшее» (1926—1927). Рассказывал о тяжести времени: «В нашей местности – ни весною, ни летом – / По вечерам не увидишь огней», «В нашей местности – песни на зорях редки», «Нужда, нужда нас режет без ножа», «И каждый год у нас одно и то ж: / Мы нищи, как бродячие собаки», «Кого просить? Кого в беде винить? / За лучший день никто не даст поруки. / И некуда нам головы склонить, / И не к чему приткнуть незанятые руки…» (
М. Исаковский давно думал о музыке для своих стихов. Почему стихотворение «Где ты, лето знойное?..» не стало песней? Оно, опубликованное в «Рабочем пути» в 1926 году как «Песня», не привлекло композиторов… Потом, в статье «Работа над песней», М.В. Исаковский, приведя четыре первые строчки стихотворения («Где ты, лето знойное, / Радость беспокойная, / Голова курчавая, / Рощи да сады?..»), написал: «Казалось бы, что слова эти самые песенные. Я долго не мог понять, почему они не «приглянулись» ни одному композитору. А потом понял, что хорошей песни из этих стихов не выйдет по той причине, что уж очень много здесь деталей, подробностей. Ведь одних эпитетов три…»
В 1927 году М. Исаковский написал стихотворение «Песенка» с трагическим концом, но уже после этой «Песенки» чётко определилось главное направление его творчества – вскоре его песни сделали его имя всенародным. А пока он сотрудничает с рапповцами, печатает некоторые свои статьи и очерки в журнале «На литературном посту», активно включается в общественную работу.