Тема жестокости Жизни, смеющейся над человеческими планами и надеждами, находит свое воплощение также в цепочке "однонаправленно" – один в другого – влюбленных персонажей, которые все словно поражены одним и тем же недугом безответной любви. Так, учитель Медведенко влюблен в дочь управляющего имением Аркадиной – Машу Шамраеву, Маша влюблена в Треплева, не замечающего ее любви из-за своей слепой и пылкой влюбленности в Нину Заречную, Нина влюблена в Тригорина, который после разрыва с Ниной вновь возвращается под крыло Аркадиной. В финале пьесы Нина и Треплев, казалось бы, обретают какое-то подобие веры: Нина начинает понимать, что главное в искусстве и в жизни "не слава, не блеск", а умение "нести свой крест"; Треплев догадывается, что дело не в "новых формах" и не в борьбе с литературными "староверами", а в наличии таланта. Но эта вера не помогает им освободиться от тенет Жизни, распутать хотя бы один из ее мучительных узлов. Пьеса завершается тем, что Нина признается в своей неспособности вырвать из сердца бросившего ее Тригорина и любит его "даже сильнее, чем прежде", и после этого признания Треплев, которого за время разлуки с Ниной любовь к ней не оставила так же, как и писательская зависть к более талантливому Тригорину, кончает жизнь самоубийством.
"Дядя Ваня"
Основа сюжета "Дяди Вани" – также история утраты веры, обернувшейся иллюзией, и последствий этой утраты для человека, неспособного жить без веры. Иван Войницкий, он же дядя Ваня, всю жизнь поклонялся профессору Серебрякову, своему родственнику, в котором видел великого ученого и работал для его благополучия и процветания. Когда же он открывает, что в действительности в Серебрякове нет ничего от великого ученого и что как человек он весьма далек от нравственного совершенства, то существование его превращается в сплошное мучение. Он считает загубленными свои лучшие годы, потраченные на служение профессору, и однажды даже, пытаясь отомстить ему за свою собственную ошибку, в аффекте ненависти стреляет в него из пистолета. Несчастлив он и в любви. Молодая, красивая жена профессора Елена Андреевна не отвечает на чувства дяди Вани, так же как не отвечает она и на любовь его друга и психологического двойника доктора Астрова – талантливого, яркого человека, тихо спивающегося в провинциальной глуши. Нелепое покушение дяди Вани на профессора ни к чему не приводит, кроме того что Серебряковы уезжают из усадьбы, куда они приезжали на лето, и все остается по-прежнему. В самом финале, как нередко бывает у Чехова, вдруг появляется некая робкая надежда на возможность иного типа существования, которая высказывается религиозно настроенной племянницей дяди Вани Соней, предлагающей ему смириться с существующим и найти счастье в каждодневном, мелком труде "для других". Однако ценность этой надежды подрывается как тем, что труд, предлагаемый Соней, для потерявшего веру дяди Вани не является по-настоящему спасительным, поскольку не несет в себе никакой одухотворяющей цели, так и тем, что сама Соня, накануне своего проникновенного монолога о счастье смиренного труда получила неопровержимые доказательства равнодушия к ней и ее одинокой судьбе любимого ею доктора Астрова.
"Три сестры"
В пьесе "Три сестры" тема иллюзорности веры сплетена с темой неуловимости счастья. Душевно тонкие, интеллигентные, получившие прекрасное воспитание три сестры, заброшенные судьбой в глухую провинцию, каждая по-своему мечтают о счастье. Незамужняя Ольга мечтает о браке, рано и неудачно вышедшая замуж Маша томится по идеальной любви, Ирина собирается наполнить свою "праздную" жизнь благородным, самоотверженным трудом, дающим сознание цели жизни. Но мечты их разбиваются одна за другой, и виноватой в этом, по Чехову, оказывается не только Судьба, т. е. объективная, независимая от воли человека сила угнетающих бытовых обстоятельств, но и человеческая неспособность самих героинь выйти за пределы своего собственного субъективного видения, существенно ограничивающего их духовный кругозор. Так, Ольга, тоскующая по семейной жизни, и видит и как бы не видит, как несчастны в браке ее сестра Маша и брат Андрей; Ирина, разочаровавшись в профессии телеграфистки и собирающаяся в конце пьесы сменить ее на профессию учительницы, и видит и не видит, как мучается и страдает на своем благородном учитёльском поприще "начальница гимназии" Ольга. Так же расплывчаты и отвлеченны, при всей своей возвышенности, разговоры о неизбежности пусть отдаленного, но неизменно прекрасного будущего, которые ведут в пьесе полковник Вершинин и барон Тузенбах.