В лице Чацкого Грибоедов раскритиковал просветительские иллюзии, слишком безмятежное приятие жизни, беспочвенные мечтания «романтического» свойства. Ни в жизни, ни в литературе автор «Горя от ума» не жаловал романтизм. Однако само течение жизни и работа над комедией заставили Грибоедова несколько изменить свое отношение к романтизму, пересмотреть прежние взгляды. Грибоедов поставил Чацкого в ситуацию, которая выглядела вполне жизненной, но оказалась «романтической»: одинокий, всеми отвергнутый герой, который чужд обществу и которого враждебно настроенное общество не понимает и выталкивает из своей среды. То, что романтик Чацкий для отрицателя романтизма Грибоедова должен быть смешным, естественно. Но то, что молодой человек новой морали окажется в «романтической» ситуации, порожденной самой жизнью, возможно, было новостью для самого автора. Получалось, что вопреки общественным убеждениям и литературно-эстетическим взглядам Грибоедова романтизм не нечто наносное, привнесенное извне, «модное» и слишком «мечтательное», а самое что ни на есть злободневно-жизненное. Финал комедии представляет нам другого Чацкого — возмужавшего, повзрослевшего и поумневшего. Пережитое героями наложило на него неизгладимый отпечаток. Из героя, попадающего в комические положения, который порою выглядит смешным, Чацкий вырастает в героя трагического, понимающего, что в этом обществе ему нет места, что оно выталкивает его, безжалостно выбрасывает, не оставляя никакой надежды. Чацкий не может найти удовлетворения ни в службе, ни в светском кругу, ни в любви, ни в семье. В начале комедии мы видим уверенного в себе Чацкого, сознающего, что он выше московского светского общества. Финал комедии демонстрирует, что Чацкий не только не вышел победителем из конфликта с барской Москвой, но и вынужден спасаться от нее, чтобы сохранить себя как личность, как человека. Иначе не уберечься ему от сумасшествия, не метафорического, а настоящего.
Самое же главное состоит в том, что в душе Чацкого не преодолено столкновение между прошлым и настоящим. Коллизия прошлое—настоящее, принимающая форму «ум с сердцем не в ладу», опрокинута во внутренний мир Чацкого. Ум героя связан с настоящим, сердце — с прошлым. Трагедия Чацкого в его отношениях с Софьей обусловлена в немалой степени этим раздвоением. Сердце Чацкого живет прошлым — он вспоминает о прежней Софье, о детских играх с ней, об общих увлечениях, сердце хранит надежду на взаимность. Ум Чацкого это заветное с его сладкими мечтами и соблазнительными надеждами опровергает на каждом шагу. Отсюда — «мильон терзаний». Чацкий до самого последнего действия мечется между счастливым прошлым и безнадежным настоящим. Он уходит со сцены, потеряв надежду на личное счастье, полный сомнений в своей исторической победе.
Трагедийность Чацкого выражается в ситуации «бегства» из привычной среды, «отчуждения» от нее. В отличие от героев романтических поэм Чацкий бежит в никуда, надеясь хоть где-то отыскать «уголок», чтобы утешить «оскорбленное чувство».
Он обречен странствовать и оказывается неприкаянным странником, вечно неудовлетворенным и разочарованным искателем счастья. Эта позиция разочарованного странника очень близка герою романтиков, романтизму вообще. Скептически настроенный к романтизму Грибоедов финалом своей комедии вынужден признать, что романтический жест Чацкого, его «бегство» — следствие жизненных обстоятельств, углубляющих разочарование в обществе. Оно, перерастая в непримиримый конфликт, изгоняет героя из среды, к которой он принадлежал по рождению и воспитанию. Стало быть, сама жизнь порождает романтизм и романтических скитальцев, подобных Чацкому. Герой становится романтическим изгнанником вследствие того, что его убеждения, чувства, весь образ существования не могут быть примирены с фамусовской
Москвой, где его ожидает духовная гибель и где он не может сохранить свое лицо. Жизнь делает Чацкого вынужденным романтиком, превращая его в изгоя. Не случайно некоторые произведения, задуманные Грибоедовым после «Горя от ума», намечены в романтическом ключе, в духе романтизма.
Чем возвышеннее и трагичнее становится образ Чацкого, тем более глупыми и пошлыми оказываются обстоятельства, в которые он попадает. Совершенно очевидно также, что образ Чацкого строится Грибоедовым на несовпадении лица и тех положений, в которых ему случается быть. При этом сценические маски Чацкого — ложный жених, говорун, злой умник, герой-резонер, умный скептик — каждый раз по-новому совмещаются друг с другом и образуют подчас противоречащие друг другу сочетания. Нет никакого сомнения в том, что Грибоедов поставил перед собой цель всячески возвеличить Чацкого. Одновременно он вовсе не хотел сделать его книжным, искусственным персонажем, а стремился придать ему черты живого человека. Поэтому Грибоедов сообщил Чацкому наивность, восторженность, молодой энтузиазм, нетерпеливость и горячность.