Родился в обеспеченной купеческой семье. Получил образование в Вышневолоцком техническом училище. Во время практики работал в Новгородской и Вологодской губерниях. Большое влияние на духовный облик молодого специалиста оказало знакомство со священником Иоанном Кронштадтским во время путешествия по Пинеге. Много лет Шишков работал сначала в европейской части, а с 1894 года в течение двадцати лет руководил экспедициями по изучению проблем сибирских рек. И все это время не пропадала его тяга к литературному труду, во время работ он записывает, по словам биографов, 80 песен и три отрывка из былин, которые поразили его красотой и самобытностью. Может быть, тогда у него мелькнула мысль написать об этом, может быть, зародилась мечта о романе «Угрюм-река». Кого он только не встретил, с кем он только не разговоривал о судьбе России и собственной его судьбе! Все произведения Шишкова первой поры пропитаны жизненными соками, добыты из его необыкновенной жизни, а характеры взяты из самых глубин русской жизни. Сначала он писал статьи и очерки, но познания не укладывались в сухую информацию, жизнь толкала его к более высоким художественным размышлениям. Так возникли рассказы «Помолились» (Заветы. 1912. № 2), «На севере» (Сибирская жизнь. 1912. 4 ноября), «Холодный край» (Красная нива. 1923. № 4), «Краля» (Заветы. 1913. № 2), «Чуйские были» (Ежемесячный журнал. 1914. № 2), «Ванька Хлюст» (Ежемесячный журнал. 1914. № 10), «Суд скорый», «На Бие» (Алтайский альманах. СПб., 1914), «Колдовской цветок» (Отечество. 1915. № 8) – все эти рассказы свидетельствовали о том, что в русской литературе появился писатель, который берёт свои сюжеты со дна русской жизни и глубоко исследует её, добираясь до корня её сложных и противоречивых проблем. Автор, выслушав откровенные рассказы своих персонажей («Краля», «Ванька Хлюст» и др.), задумывается над тем, как им «всплыть на божий свет». В. Шишкова, столкнувшегося в своей повседневной трудовой жизни с таким ворохом житейских проблем, что они казались неразрешимыми, прежде всего мучают просветительские, гуманистические, философские вопросы. Но светлый взгляд пожившего художника всегда побеждал в нём, традиции великой русской литературы всегда стояли перед ним.
«Сибирский сказ» – первый сборник его прозы – вышел в 1916 году.
Крупным художественным произведением В. Шишкова до революции была повесть «Тайга» (Летопись. 1916. № 7—11), над которой он начал работать ещё с 1914 года. Огромный опыт общения с крестьянами, с которыми он постоянно работал в эти экспедиционные годы, их характеры, их рассказы, собственные наблюдения дали ему возможность показать сложности и противоречия сибирской деревни того времени, с их заботами, праздниками, пьянством, отрезвлением. В. Шишков много повидал доброго и злого в человеке, наблюдал постоянную борьбу светлого и тёмного, Зла и Добра в человеке.
«Кедровка – деревня таёжная, – начинает своё повествование В. Шишков. – Всё в ней было по-своему, по-таёжному. И своя правда была – особая, и свои грехи – особые, и люди в ней были другие. Не было в ней простору: кругом лес, тайга со всех сторон нахлынула, замкнула свет, лишь маленький клочок неба оставила» (