Когда приближалась кончина св. Іоны, вел. кн. Василій II вызвалъ въ Москву нѣкоторыхъ епископовъ, и умиравшій владыка, по совѣщаніи съ ними и государемъ, избралъ и благословилъ своего будущаго преемника — архіепископа ростовскаго Ѳеодосія, который въ 1455 г. былъ судимъ за нарушенія устава о постѣ, что отмѣчалось раньше. Онъ написалъ на его имя благословенную грамату, утвердилъ подписью и печатью, положивъ на престолъ въ Успенскомъ соборѣ. Владыка Ѳеодосій (Бывальцевъ) былъ облеченъ саномъ митрополита въ маѣ 1461 г. Утвержденіе его послѣдовало со стороны в. князя Василія II, признавшаго себя преемникомъ павшихъ православныхъ византійскихъ императоровъ. Со времени митр. Ѳеодосія окончательно устанавливалось и поставленіе митрополитовъ безъ сношенія съ патріархомъ.
Недолгое возглавленіе Церкви м. Ѳеодосіемъ примѣчательно большой заботой, проявленной имъ для улучшенія приходского духовенства, что онъ осуществлялъ еще въ Ростовѣ. Главной задачей онъ ставилъ себѣ устраненіе пороковъ среди духовенства. Митрополитъ сталъ въ Москвѣ призывать къ себѣ по воскресеньямъ извѣстное количество священниковъ — особенно худыхъ — и училъ ихъ святымъ правиламъ, угрожая непокорнымъ строгими наказаніями. Въ отношеніи вдовыхъ священниковъ и діаконовъ онъ тѣхъ изъ нихъ, которые не вели зазорную жизнь, приказывалъ постригать, другихъ же лишалъ священства. Предполагалъ онъ распространить свои мѣры на всю митрополію. Но произведенная имъ чистка привела къ тому, что нѣкоторыя церкви остались безъ священниковъ и безъ пѣнія. Начался народный ропотъ. Софійская лѣтопись (2-я подъ 1465 г.) повѣствуетъ такъ: “(ставъ митрополитомъ) восхотѣ поповъ и дьяконовъ нужею навести на Божій путь: нача ихъ на всяку недѣлю сзывати и учите по святымъ правиломъ, и вдовцомъ діакономъ и попомъ повелѣ стричися, а иже у кого наложницы будутъ, тѣхъ мучити безъ милости и священьство съимая съ нихъ и продаваше ихъ; а церквей много наставлено, а кто толико не хотяше дѣлати рукодѣлія — всякой въ попы, тѣмъ ся и кормяху и послѣдоваху плотьскимъ похотѣмъ, зане бо не Богу служите изволиша, но льготу (искаху) тѣлу своему; и востужиша людіе, многы бо церквы безъ поповъ, и начата его (митрополита) проклинати”... Въ сентябрѣ 1464 г. м. Ѳеодосій ушелъ на покой, заболѣвъ отъ огорченія. Онъ подвизался въ Чудовомъ монастырѣ, гдѣ ранѣе былъ архимандритомъ. Въ келью свою святитель взялъ разслабленнаго старца и служилъ ему, омывая его струпы. Владыка Ѳеодосій скончался въ исходѣ 1475 г. въ Троицкомъ Сергіевомъ мон., куда, возможно, отправился на богомолье. Въ сей обители онъ былъ погребенъ. Кончина открыла на немъ тяжелыя вериги.Карамзинъ пишетъ: “Россіяне жалѣли о пастырѣ столь благочестивомъ и страшились, чтобы небо не казнило ихъ оскорбленіе святого мужа”.
Извѣстна грамата митр. Ѳеодосія новгородцамъ, увѣщевающая ихъ не посягать на права архіепископа надъ духовенствомъ и на недвижимыя церковныя имѣнія. Имъ отказано было Пскову имѣть отдѣльнаго отъ Новгорода епископа. При немъ св. Іоною закончено было крещеніе пермяковъ. Въ 1464 г. митр. Ѳеодосій совершилъ, по просьбѣ патріарха іерусалимскаго Іоакима, посвященіе въ митрополиты Кесаріи Филипповой его племянника протосингела Іосифа, отправленнаго въ Россію для сбора денегъ. Султанъ египетскій намѣревался уничтожить въ Іерусалимѣ храмъ Воскресенія Христова; будучи молимъ патріархомъ объ отмѣнѣ сего рѣшенія, онъ требовалъ внесенія откупа въ размѣрѣ 5500 венеціанскихъ золотыхъ. Митр. Ѳеодосій всячески помогалъ митр. Іосифу въ сборѣ этихъ средствъ въ Россіи.
Митр. Ѳеодосій тоже избралъ себѣ преемника, въ лицѣ епископа суздальскаго Филиппа I,
возведеннаго, съ согласія вел. кн. Іоанна III, на каѳедру въ ноябрѣ 1464 г. Митр. Филиппъ, какъ и его предшественникъ, употреблялъ, вмѣстѣ съ государемъ, старанія отвратить новгородцевъ отъ подчиненія литовскому митрополиту, уніату Григорію Болгарину, поставленному въ 1458 г. въ Римѣ патріархомъ — уніатомъ. Новгородцы остались вѣрны Православію. Но политически они все болѣе склонялись на сторону Литвы и въ 1471 г. заключили соотвѣтственный договоръ съ польскимъ королемъ и вел. кн. литовскимъ Казимиромъ Ягеллоновичемъ. Слѣдствіемъ сего явился въ томъ же году походъ Іоанна III противъ Новгорода и лишеніе послѣдняго многихъ правъ.Успенскій соборъ въ Москвѣ, построенный сначала въ очень скромныхъ размѣрахъ, за неполныя полтораста лѣтъ пришелъ въ въ такую ветхость, что своды его пришлось подпирать толстыми бревнами. Митр. Филиппъ весной 1472 г. приступилъ на собственныя средства къ постройкѣ новаго собора. Онъ нанялъ въ Москвѣ двухъ неопытныхъ подрядчиковъ и накупилъ холоповъ для выполненія ими части работъ. Строился соборъ на прежнемъ мѣстѣ, при чемъ старое зданіе разбиралось постепенно.