Въ правленіе м. Кипріана перенесена была въ 1395 г. изъ Владиміра въ Москву въ Успенскій соборъ чудотворная икона Владимірской Божіей Матери во время нашествія Тамерлана. За два года до этого онъ торжественно крестилъ въ Москвѣ рѣкѣ трехъ знатныхъ татаръ. Оба эти событія отмѣчены выше. При м. Кипріанѣ теряли уже значеніе ханскіе ярлыки. Сами вел. князья съ тѣхъ поръ стали опредѣлять гражданскія права духовенства. Грамотой 1404 г. права эти были стѣснены. Люди митрополичьи, по прежнему, освобождались отъ податей и повинностей и отъ суда княжескихъ судей, но съ ограниченіями. Нѣкоторыя повинности, въ томъ числѣ и военную, они обязаны были нести (на войну митрополитъ долженъ былъ ставить свой полкъ съ воеводой подъ стягъ вел. князя). Дѣла общія княжаго и митрополичьяго человѣка разсматривались судомъ митрополита и вел. князя. Митрополитъ не долженъ былъ ставить въ попы и діаконы служилыхъ и тяглыхъ людей вел. князя. Это было главной причиной того, что на церковныя мѣста поступали преимущественно дѣти самого же духовенства. Митр. Кипріанъ не сочувствовалъ непосредственному управленію селами монастырями, получавшими ихъ въ даръ. Въ письмѣ къ игумену Аѳанасію онъ писалъ: “Если бы можно было, то вотъ какъ поступить: быть селу за монастыремъ, но съ тѣмъ, чтобы чернецу никогда не быть въ немъ, а поручить его богобоязненному мірянину; онъ бы пусть заботился о всемъ, въ монастырь же доставлялъ бы готовое рожью и другими вещами”.
Послѣ занятія каѳедры митрополіи въ Москвѣ, м. Кипріанъ дважды путешествовалъ въ тогдашнюю литовскую Русь — въ 1396 и 1404 гг., проживъ оба раза по полтора года въ Кіевѣ, гдѣ дѣла велъ митрополичій намѣстникъ. Въ его управленіе Церковью состоялся въ 1386 г. бракъ Ягайло и Ядвиги. Съ Ягайло и Витовтомъ онъ былъ въ хорошихъ отношеніяхъ. Когда м. Кипріанъ занялъ каѳедру митрополіи всей Россіи, то онъ соединилъ въ своемъ лицѣ каѳедры Москвы и литовской Руси. Но каѳедра Галиціи оставалась особой митрополіей. Поставленный въ 1371 г. въ митрополиты Галицкіе Антоній жилъ еще въ 1390 г., когда м. Кипріанъ пребывалъ въ Москвѣ, и умеръ или въ концѣ 1391 или въ началѣ 1392 г. Послѣ его смерти Галиція оставалась отдѣльной митрополіей. Только часть Волыни, оказавшаяся въ составѣ Литвы, была подчинена церковно м. Кипріану. Изъ за неудачныхъ кандидатовъ, представлявшихся патріарху, при м. Кипріанѣ въ Галицію не былъ назначенъ митрополитъ, и она управлялась экзархомъ патріарха. Исторія съ м. Пименомъ ухудшила отношеніе къ грекамъ, какъ Димитрія Донского, такъ и его сына, Василія I. Въ 1393 г. патріархъ писалъ послѣднему: “за что пренебрегаешь ты меня — патріарха, и вовсе не воздаешь (мнѣ) чести, которую воздавали предки твои, великіе князья, — презираешь и меня и людей, которыхъ я посылаю къ вамъ, такъ что они совсѣмъ не имѣютъ (у васъ) чести и мѣста, которыя всегда имѣли люди патріаршіе?” Но такое отношеніе не помѣшало вел. князю, по просьбѣ м. Кипріана, послать щедрую помощь въ 1398 г. императору и патріарху, когда Константинополь очень потерпѣлъ отъ блокады его въ 1395-6 гг. турецкимъ султаномъ Баязидомъ. Помощь оказывалась грекамъ и ранѣе митрополитомъ Ѳеогностомъ.
Митр. Кипріаномъ написано было житіе Св. м. Петра. Извѣстно его посланіе (частично приведенное выше) къ Пр. Аѳанасію, ученику Пр. Сергія, основателю Высотскаго Серпуховскаго мон. Любилъ м. Кипріанъ заниматься собственноручнымъ списываніемъ книгъ, собиралъ матеріалъ для русской лѣтописи и писалъ исторію по степенямъ вел. князей. Работалъ онъ, главнымъ образомъ, то въ тихомъ подмосковномъ с. Голенищевѣ, то во Владимірской волости на святомъ Озерѣ. Онъ скончался 16 сент. 1406 г. За четыре дня до смерти онъ написалъ прощальную грамоту, въ которой всѣмъ преподавалъ прощеніе и благословеніе и отъ всѣхъ взаимно просилъ того же и каковую приказалъ прочитать надъ своимъ гробомъ при отпѣваніи. Погребенъ онъ былъ въ Успенскомъ соборѣ. Мѣстное празднованіе установлено было послѣ 1805 г.