Нищелюбие отца Моисея не знало пределов. Чтобы помочь нуждавшимся, он иногда покупал у них за высокую цену гнилые припасы и сам употреблял их в пищу, держал на жаловании сирот, назначал их отпугивать ворон или ловить кротов. Богомольцы, приезжавшие в Оптину, неизменно встречали самый заботливый прием. В оптинской гостинице не было установлено платы. Один купец спросил настоятеля, не боится ли он, что все будут жить даром, а в ответ услышал: «Не заплатят 99, Бог пошлет сотого, который за всех заплатит».
Свое отношение к богомольцам настоятель никогда не соизмерял с их приношениями. Одна семья, много жертвовавшая обители, пришла к нему жаловаться на гостиника, и при этом упомянула о своих благодеяниях. «Мы думали, - ответил отец Моисей, - что вы благотворили ради Бога и от Него ждете награды, а мы, убогие и неисправные, чем воздадим?»
В 80 лет отец Моисей заболел водянкой, но еще продолжал управлять монастырем. Уже на смертном одре он принял схиму, сохранив свое прежнее монашеское имя. Перед кончиной он часто повторял: «Теперь дознал я, что, действительно, я хуже всех». За два дня до смерти он велел вынести из своей келлии все вещи, кроме иконы новопрославленного святителя Тихона Задонского. Отец Моисей преставился 16 июня 1862 года, когда ему читали Евангельские слова: «Приити бо имать Сын Человеческий во славе Отца Своего, со ангелы Своими, и тогда воздаст комуждо по деяниям его» (Мф. 16,27).
Первого из великих Оптинских старцев звали
В 29-летнем возрасте он оставил мир и поступил послушником в Оптину, оттуда перешел в Белобережскую пустынь под духовное руководство друга старца Паисия - отца Василия (Кишкина). Постригли его с именем Леонид. Когда старец Василий оставил настоятельство, чтобы подвизаться в уединении, братия избрали настоятелем иеромонаха Леонида. Но через два года после этого, сложив с себя настоятельство, отец Леонид вместе со старцем Феодором, другим учеником схиархимандрита Паисия, ушел в лес. Они построили келлию в двух верстах от монастыря. Слава старцев привлекала к ним множество народа и отшельники, ища уединения, ушли с Орловщины на север и поселились в маленьком скиту на Валааме. За советом к ним приходили монахи. Келлия трех старцев стала духовным средоточием Валаамского монастыря. Настоятеля смущало старчество иноков, и ради сохранения мира в обители старцы перешли в Александро-Свирский монастырь. После кончины отца Феодора старец Леонид в 1829 году вернулся в Оптину, где много лет назад начался его монашеский путь.
Он поселился в Предтеченском скиту, куда к нему потянулись люди не только из окрестных мест, но и со всей России. Всем, кто находился возле него, передавалось его необычайное спокойствие, душевный мир, внутренняя радость. Старца никогда не видели угрюмым, раздраженным, нетерпеливым. Его редкая прямота не терпела ни надуманного пафоса, ни елейности. Он говорил выразительным народным языком, пересыпанном шутками. Любимым его словечком было «химера». В свои поговорки и шутки он вкладывал глубокий смысл - в нем много было от того «юродства во Христе», которое столь сродно русскому народному благочестию. Своеобразен был и его внешний вид. Несмотря на болезненную полноту, он был прямой, высокий, ходил легкой и твердой походкой.
На долю отца Леонида и в Оптиной пустыни выпали многие скорби. Некоторые монахи считали откровение помыслов ересью. На старца писали доносы архиерею и в Синод. С него велено было снять схиму под тем предлогом, что его постригли в нее келейно, без консисторского указа. Но когда в 1837 году Оптину посетил бывший Калужский архиепископ Филарет, назначенный на Киевскую кафедру, он спросил старца: «Почему вы не в схиме?» Старец не отвечал. - «Ты схимник, и должен носить схиму». С этого дня отец Леонид носил схиму до самой кончины.
Время от времени ему запрещали принимать посетителей, и настоятель отец Моисей вынужден был считаться с этим запретом. Однажды, увидев около келлии старца огромную толпу, он напомнил ему о запрещении архиерея, а отец Леонид, указав на лежавшего у его дверей неподвижного калеку, сказал: «Посмотрите на него - он живой в аду, но ему можно помочь. Господь привел его ко мне для искреннего раскаяния, чтобы я его обличил и наставил… Хоть в Сибирь меня пошлите, хоть костер разведите, - я буду все тот же Леонид. Я к себе никого не зову, а кто приходит ко мне, тех гнать от себя не могу». Отец Леонид исцелял больных и бесноватых, помазывал их маслом от Владимирской иконы Божией Матери, Часто он отсылал недужных к мощам святителя Митрофана Воронежского, которого глубоко чтил.