Отрывки из поучений Феодосия, помещенные в житии его, не так обширны, особенно два первые. Из Поучения о смирении сохранены только следующие слова: "Когда идете, имейте руки свои сложенными на персях, и никто да не превосходит вас в смирении вашем, но кланяйтесь друг другу, как прилично инокам. Не ходите из кельи в келью, но каждый в своей келье молитесь Богу" 207. Из Поучения о нестяжательности - следующие: "Неприлично нам, братие, инокам, отрекшимся всего мирского, вновь собирать имение в своей келье. Как мы можем приносить чистую молитву Богу, держа сокровище в своей келье? Вы слышали, что сказал Господь: И деже сокровище ваше, ту будет и сердце ваше (Мф. 6. 21), и богачу: Безумно, в сию нощь душу твою истяжут от тебе, а яже уготовал ecu, кому будут? (Лк. 12. 20) Посему будем довольны, братие, установленною одеждою и пищею, предлагаемою от келаря на трапезе, а в келье не станем держать ничего такого. Тогда только мы можем с полным усердием и всею мыслию возносить чистую молитву к Богу" 208. Наконец, из Слова о подвигах монашеских вообще в житии Феодосия читаем следующий отрывок: "Молю вас, братие, будем подвизаться в посте и молитвах, попечемся о спасении душ наших и возвратимся от злоб наших и от путей лукавых, каковы: любодеяния, татьбы, клеветы, празднословие, ссоры, пьянство, объедение, братоненавидение. От всего этого уклонимся, братие, всем этим возгнушаемся и не оскверним душ наших, но пойдем путем Господним, ведущим в животе, и взыщем Бога рыданием и слезами, постом и бдением, покорностию и послушанием, да таким образом обрящем милость от Него. Еще же возненавидим мир сей, помня всегда слова Господа: Иже любит отца или матерь паче Мене, несть Мене достоин; и иже любит сына или дщерь паче Мене, несть Мене достоин (Мф. 10. 37), и другие: Обретый душу свою, погубит ю; а иже погубит душу свою Мене ради, обрящетю (Мф. 10. 39). Посему и мы, братие, отвергшись мира, отвергнемся и того, что в нем, возненавидим всякую неправду, совершаемую в мире и не возвратимся к своим первым грехам: Никто же, сказал Господь, - возложь руку свою на рало и зря вспять, управлен есть в Царствии Божий (Лк. 9. 62). Как избежим мы бесконечной муки, оканчивая время своей жизни в лености и не имея покаяния? Следует нам, братие, нарекшимся иноками, во все дни каяться о грехах своих. Покаяние есть путь, приводящий к Царству; покаяние есть ключ Царствия Небесного; покаяние есть путь, вводящий в живот. Этого пути, братие, да держимся, утвердим на нем стопы свои, к нему не приближается лукавый змий. Шествие по сему пути ныне прискорбно, но конец его радостен. Будем же, братие, подвизаться прежде Судного дня, да получим вечные блага и избегнем всего, что ожидает нерадивых и живущих без покаяния" 209. Впрочем, этот последний отрывок, при всей краткости своей, представляет нечто целое, в нем недостает, может быть, только нескольких заключительных слов, обычных в наших поучениях.
Другие пять поучений преподобного Феодосия, обращенных к киево-печерским инокам, сохранились в полном своем составе и сделались известными недавно по одной рукописи XV в. 210 Подлинность этих поучений не может подлежать сомнению: все они названы Словами святого Феодосия; а другого святого Феодосия проповедника мы не знаем до XV в. ни в Русской, ни в Греческой Церкви, кроме Феодосия Печерского. По слоту и тону своему эти поучения совершенно согласны с теми, какие усвояет Феодосию Печерскому наш древнейший летописец. И в самом содержании этих поучений встречаются такие черты, которые прямо указывают на преподобного Феодосия Печерского. Здесь, например, проповедник, наставляя братию, ссылается на преподобного Феодора Студита и на его устав: "Якоже ны богоносный Феодор учит", или: "Якоже в уставе пишет" - а известно, что преподобный Феодосии первый принял для своей обители устав Студийский и всеми мерами старался утвердить его между братиею. Здесь проповедник внушает инокам, чтобы они не переходили из кельи в келью, при встрече смиренно кланялись друг другу, согласны были уделять часть из монастырского имущества для вспомоществования бедным, и со слезами умоляет своих слушателей - всему этому действительно учил преподобный Феодосии Печерский свою братию, как свидетельствует Нестор, и учил со слезами 211. Здесь, наконец, проповедник говорит братии, что их созвала в обитель благодать Святого Духа и молитва святой Богородицы и что Бог подаст им все молитвами святой Богородицы - такие слова представляются как нельзя более естественными в устах преподобного Феодосия Печерского, когда мы знаем, что Печерская обитель с самого начала посвящена была Пресвятой Богородице, что и первый храм, находившийся в пещере, и второй, воздвигнутый над пещерою, и третий - более обширный, деревянный, и четвертый - великолепный, каменный - все устроены были в честь Пресвятой Богородицы и что печеряне всегда почитали Ее своею первою и высшею покровительницею и благодетельницею.