В пятом своем поучении 217 преподобный Феодосии сначала напоминает братии о своем крайне ответственном долге поучать их: "Слышим Господа, говорящего чрез пророка к нашему учительству: Сыне человечь, стража дах тя дому Исраилеву, да слышиши слово от уст Моих и воспретиши им от Мене, внегда глаголати Ми беззаконнику: смертию умреши, и не возвестиши ему, ни соглаголеши, еже остатися беззаконнику, и обратитися от пути своего, еже живу быти ему; беззаконник той в беззаконии своем умрет, крове же его от руки твоея взыщу..." (Иез. 3. 17, 18). Потом обличает иноков в их нерадении и лености: "Как же мне после сего не говорить вам и как не обличать каждого из вас порознь? Созвала нас благодать Святого Духа и молитва святой Богородицы в сию обитель - в единодушие, в единоумие и в едину волю... А мы хотим иметь многие воли. Когда время службы позовет нас в церковь, тогда дьявол омрачает сердца наши леностию, и мы не идем не только в церковь, но и за трапезу. О повечерие нечего и говорить: сколько раз я возглашал о том, и нет ни одного, кто бы послушался! Как же мне молчать и не стенать? Если бы возможно было, я говорил бы каждый день, со слезами умоляя вас и припадая к коленам вашим, чтобы ни один из вас не пропускал молитвенного времени... Сколько лет прошло, и я не вижу ни одного, кто бы пришел ко мне и спросил: "Как мне спастись?.." Наконец, преподобный убеждает иноков исправиться: "Не в укор это я написал вам, но убеждаю вас оставить такое нерадение и умоляю вас, чада мои любимые, и братия, и отцы, воспрянем от сна лености, да не опечалим Святого Духа. Приидите, поклонимся и припадем Ему, восплачем пред Господом, сотворившим нас... Будем плакать здесь, да получим Царство Небесное и в нем обретем себе утешение! Скорби настоящей жизни, и воздыхания, и труды суть ничто сравнительно с будущею славою".
Наконец, сохранилось еще одно краткое поучение Феодосия, сказанное им в своей обители, впрочем, не ко всем инокам, а собственно к келарю по случаю возведения его в этот сан. Вот оно: "Брат! Се от руки Христа и от престола Его приемлешь ты сию службу. Имей страх Божий пред очами твоими и позаботься непорочно совершить порученное тебе дело, да будешь достоин и венца от Христа. Помышляй о том горнем престоле, который видел Исаия, когда послан был к нему один из серафимов с углем, который не опалял пророка, но просвещал - так и ты, брат, приемлешь ключ, как бы огнь, от того престола, на котором ежедневно жрется Христос. Если ты с душевною любовию исправишь службу сию в чине монастырском, тебя ожидает праведный венец и будет тебе этот ключ в просвещение и спасение души твоей. Если же сердце твое уклонится к тому, чтобы похищать что-либо монастырское или приобретать и собирать более себе, нежели монастырю, будет тебе этот ключ в опаление души твоей здесь и в будущем веке. Геенна приимет тебя и суд Анании и Сапфиры постигнет тебя. Они, утаив часть из цены за село свое, умерли внезапною смертию, а ты будешь достоин еще тягчайшей муки, похищая чужое или раздавая своим без чину. Проказа Геезии поразит тебя - не тело твое, но душу. Внимай, брат, себе и своей службе, да спасет тебя Господь от всего молитвами святой Богородицы и всех святых" 218.
Поучая народ и братию, преподобный Феодосии поучал нередко самих князей не только словом, но и чрез писания. Преподобный Нестор свидетельствует о посланиях его к великому князю Святославу, и в особенности об одном весьма великом послании, в котором старец сильно обличал князя за похищение им киевского престола у брата своего Изяслава 219. К сожалению, все эти послания не дошли до нас. Сохранились только два послания к великому князю Изяславу.