Более всех белозерских старцев враждовал на Иосифа старец-князь Вассиан. Он написал против Иосифа сочинение из нескольких Слов, или статей, большею частию очень кратких, из которого видно, что существовало такое же сочинение и Иосифа против Вассиана, по частям разбираемое последним, но до нас не дошедшее. Вассиан восставал на Иосифа почти по всем церковным вопросам, занимавшим тогда наше общество и правительство. Укорял Иосифа за то, будто он-то вопреки святым правилам уговорил на Соборе по страсти и из человекоугодничества запретить священнослужение всем вдовым священникам, нечистым и чистым. Доказывал, что монастырями самим владыкам не следует владеть селами и крестьянами, причем резко порицал всех, монахов и архиереев, за их корыстолюбие, многостяжательность и пышность, за их обиды и притеснения крестьянам, за их тяжбы по имениям в мирских судилищах. Доказывал также, что хотя "святителям и всему священному Собору подобает проклинать еретиков, если они не каются или насильно сопротивляются, а царям и князьям подобает заточать их и казнить" (значит, и Вассиан вовсе не был защитником так называемой свободы совести), но кающихся еретиков следует прощать и миловать, причем называл тех из жидовствующих, которые подверглись казни, несмотря на свое позднее раскаяние, мучениками, а самого Иосифа именовал человеконенавистником, учителем беззакония, законопреступником и уподоблял его еретику Новату, запрещавшему принимать покаяние от христиан, согрешающих после крещения. Сочинение Вассиана дышит непримиримою ненавистью к Иосифу и, не показывая в авторе ни высокого ума, ни дальнего образования, ни уменья выражать свои мысли ясно, выказывает всю его боярскую гордость и спесь и духовную, монашескую самомнительность, или самопрельщение.
Около того же времени могла быть написана у нас и апокрифическая Беседа Валаамских чудотворцев, Сергия и Германа, если не самим Вассианом, то кем-либо из его единомышленников, белозерских старцев, в которой также говорится о неприличии инокам владеть вотчинами, порицается "простота" царей и князей, наделяющих монастыри селами и землями, еще более порицается поведение самих иноков, их роскошь, нетрезвость и притеснения поселянам, живущим в их владениях, и проводится новая мысль, какой не встречаем, по крайней мере, в известном нам сочинении старца-князя Вассиана, что для содержания монастырей следует давать "урочныя годовыя милостыни", а не вотчины и земли. С другой стороны, тогда же (именно в 1505 г.) составлено у нас по поручению какого-то святителя сочинение, в котором, напротив, отстаивались права духовенства на вотчинные владения и доказывалось, что отнимать у Церкви ее достояние - великий грех и что те из древних царей, которые дерзали поднимать руку на Церковь, всегда подвергались тяжкому наказанию от Бога. Сочинитель несомненно писал в России и великорусским языком, но - странно - пользовался не древним переводом Библии на славянском языке, а каким-то другим переводом (или сам переводил), и притом не с греческого, а преимущественно с латинского языка.