В некоторых из них он позволил себе резко нападать на современные недостатки и пороки в народе, в вельможах, в духовенстве. Еще более неосторожности было в том, что он усвоил себе мысль старца Вассиана Косого о неприличии монастырям и святителям владеть недвижимыми имуществами и для распространения ее написал несколько статей; этим он шел не только против Собора, недавно решившего вопрос совсем иначе, не только против иноков, святителей, митрополита, но и против великого князя, который продолжал наделять монастыри новыми владениями и новыми жалованными грамотами. Митрополит Даниил сначала был, кажется, в добрых отношениях к Максиму, приводил в своих Словах места из толковой Псалтири, переведенной Максимом; а последний окончил в 1524 г. перевод Бесед святого Иоанна Златоустого на Евангелия Матфея и Иоанна "благословением, радением и тщанием Даниила митрополита". Но когда Даниил предложил Максиму перевесть "Историю" блаженного Феодорита и повторял это предложение три раза, Максим не послушался под тем предлогом, что в "Истории" помещены и письма некоторых еретиков, которые могут быть опасны для "простоты". Даниил глубоко оскорбился этим троекратным непослушанием. Самая же важная неосторожность Максима состояла в том, что он позволял себе действия, которые могли восстановить против него непосредственно великого князя: например, принимал у себя бояр, находившихся под опалою государя и беседовал с ними наедине; имел сношения с турецким послом, находившимся тогда в Москве и враждебным России. За такие-то действия прежде всего и пришлось Максиму поплатиться.
В первый раз он привлечен был к суду в феврале 1525 г., следовательно, за девять с лишком месяцев до развода великого князя Василия Иоанновича, и привлечен по делу о двух опальных боярах - Иване Беклемишеве-Берсене и Федоре Жареном. Весь акт этого следственного дела до нас не сохранился, потому мы и не можем определить вполне, насколько тут виновен был Максим. А сохранился только отрывок о двух заседаниях суда. В одном заседании келейник Максимов Афанасий Грек показал, что к Максиму хаживали шесть человек, но из них "добре советен" был Максиму именно Иван Берсень и что когда приходили прочие, то они "спиралися межь себя о книжном" и Максим келейников своих не высылал, а когда приходил Берсень, Максим высылал всех келейников и долго сиживал с ним один на один. Сам Максим показал, что Берсень действительно приходил к нему, а также какие речи вел с ним Берсень и какие Федор Жареный про государя, его мать Софию и митрополита; между ними были, точно, оскорбительные, особенно для государя. Берсень отказался от этих своих речей, Жареный не отказался. В другом заседании, происходившем 22 февраля, Максима не было: его незадолго перед тем, по выражению Берсеня, "уж изымали", а были только Берсень и Жареный. Первый сознался теперь, что Максим показывал на него правду; Жареный сказал, что великий князь "присылал к нему игумена троицкаго, чтобы ему на Максима всю истину сказал". Значит, Максим навлек на себя сильное подозрение. Других подробностей дела не знаем; но оно считалось, верно, очень важным и кончилось тем, что великий князь приказал Берсеню отрубить голову, а Жареному вырезать язык.
Через месяц начался целый ряд Соборов, происходивших то во дворце государя, то в палатах митрополита в продолжение апреля и мая, на Максима и его единомышленников, из которых известен Савва, также святогорец, родом грек, новоспасский архимандрит. К сожалению, до нас дошла запись только об одном из этих Соборов, а что происходило на прочих, мы знаем лишь вкоротке из акта позднейшего Собора, бывшего уже в 1531 г. на того же Максима, когда митрополит счел нужным напомнить Максиму, за что он был судим и осужден в 1525 г. Из этих напоминаний и из названной записи видим, что Максима судили в 1525 г. за вины против государя и России, за вины против русского духовенства и Русской Церкви, за вины против православной веры.