Киевским монастырям Сигизмунд нередко оказывал свое внимание и покровительство. По просьбе игумена и братии Киево-Николаевского Пустынного монастыря король утвердил за ним (1522) людей, земли и угодья, отказанные монастырю некоторыми панами и земянами киевскими, равно и землю, купленную самим монастырем у королевского толмача Солтана Албеевича, а впоследствии подтвердил (1528) право монастыря на владение бобровыми гонами и рыбными ловами по данным записям прежних черкасских державцев и приказал (1532) черкасскому старосте Дашковичу, на которого жаловались иноки, не вмешиваться в их вотчину и угодья, находившиеся в том крае. По просьбе какого-то игумена киевского Мисаила Щербины и некоторых киевских бояр король отдал (12 марта 1523 г.) Щербине находившийся в запустении Спасский Межигорский монастырь со всеми издавна принадлежавшими ему имениями, дозволил исправить и возобновить монастырь, установить в нем общину по подобию других монастырей греческого закона, предоставил самой братии избирать себе игумена и взял монастырь на себя, господаря, чтобы ни воевода, ни митрополит и никто из подданных не могли подавать монастыря и ничем в него не вступались. В то же самое время по просьбе другого киевского игумена, Макария, и киевских бояр и точно такою же грамотою король отдал (15 марта 1523 г.) Макарию пришедший в запустение Златоверхий Киево-Михайловский монастырь для возобновления его и установления в нем общины с правом избрания игумена самим братством и, устранив от монастыря всякое вмешательство воеводы, митрополита и других, взял его в свое господарское подаванье, под которым, впрочем, монастырь числился и прежде. Этому монастырю король подарил (1522 - 1526) поле вблизи Киева за городским валом, озеро с сеножатью у Чарторыи и одно селище с землею бортною и пашенною, которые потом и ограждал от сторонних посягательств. Архимандрит Киево-Печерского монастыря Игнатий и вся братия поведали королю, что в их обители издавна существовала община, но со времен разгрома монастыря татарами пришла в расстройство и упадок; что в случае смерти архимандрита в их обители воеводы киевские обыкновенно берут ее в свои руки и держат до назначения нового архимандрита, а при этом всегда забирают себе не только оставшееся имущество после умершего настоятеля, но и церковные вещи к ущербу обители; что воеводы киевские часто, по нескольку десятков раз в год, приезжают в монастырь, а архимандрит и старцы их чествуют и дарят к немалому оскудению монастыря и что монастырским людям делается великая кривда, когда их заставляют давать подводы и кормы королевским и крымским послам и гонцам. Вследствие этих заявлений король по просьбе иноков постановил (4 июля 1522 г.): 1) в Печерском монастыре вновь завести общину, как было прежде; 2) в случае смерти архимандрита печерские старцы имеют брать все его имущество на свою церковь и сами держать монастырь до назначения нового архимандрита, а воеводы киевские и их врядники не должны ничем в тот монастырь вступаться; 3) по смерти архимандрита старцы монастыря, также князья, бояре и земяне Киевской земли сами имеют избирать нового архимандрита, а мы, король, будем давать архимандритию тому, кого они изберут, но только монастырь должен представлять нам челомбитья пятьдесят золотых, и мы уже не отдадим монастыря никому иному, хотя бы кто предлагал нам за ту архимандритию гораздо больше (значит, и за настоятельские места король брал челомбитья, как за архиерейские: те и другие продавались); 4) киевский воевода может приезжать в монастырь только однажды или дважды в год, отнюдь не более, по приглашению самих иноков, и то в нарочитые праздники, и архимандрит и старцы имеют тогда чествовать его одного, даров же ему не должны давать никаких; 5) монастырские люди освобождаются от повинности ставить подводы и кормы послам и гонцам, но когда бывает наша и земская служба, монастырь имеет посылать на службу с киевским воеводою десять человек на конях, с сбруею. Давши, однако ж, такую грамоту Печерскому монастырю, король сам же первый и нарушил ее. Не прошло двух лет, как к нему явился какой-то архимандрит Антоний и просил его дать ему тот монастырь, обещаясь вести в нем все исправно по монастырскому обычаю, и король неизвестно за что устранил прежнего настоятеля Игнатия и отдал (23 апреля 1524 г.) монастырь Антонию, обязав его держать в монастыре общину по данной недавно грамоте. Но спустя год воевода трокский князь К. И. Острожский и все старцы печерские писали к королю, что Антоний не только не держит в монастыре общины, а совсем ее исказил, и просили отдать ту архимандритию Игнатию. По этой просьбе король отнял настоятельство у Антония и возвратил (17 июня 1525 г.) Игнатию, строго подтвердив ему держать общину и удалить из монастыря иноков, которые ей противятся. Тогда Антоний отправился к королю в Краков, чтобы оправдаться, и, узнав, что король отлагает разбирательство этого дела до своего прибытия в Литву, просил себе в управление до того времени по крайней мере Овручский Богородицкий монастырь, уверяя, будто тамошний игумен Герман очень неисправен. Король поверил, взял монастырь у Германа и отдал Антонию (13 сентября 1525 г.). А чрез полгода король прислал (2 марта 1526 г.) в Печерский монастырь грамоту, что возвращает настоятельство в нем прежнему архимандриту Антонию и что все. старцы должны быть во всем ему послушны. Не удовольствовавшись этим, Антоний успел еще при содействии воевод виленского Гаштольда и киевского Немировича выпросить себе у короля грамоту (20 июля 1528 г.), что он, Антоний, будет держать Печерскую обитель до своего живота и король никому дотоле не отдаст ее. К числу имений Печерского монастыря прибавился еще какой-то двор Печерский с людьми и доходами, записанный (1 декабря 1532 г.) на монастырь князем Алексеем Лахтыновичем и его матерью.