Основатель второй, не менее известной буддийской школы эпохи Хэйан — школы Сингон Кукай (посмертное имя Кобо-дайси), родился в 774 г. на о-ве Сикоку в семье провинциального чиновника, принадлежавшего к роду Саэки. В отличие от Сайтё̄ он получил классическое конфуцианское образование в семье своего дяди, который был наставником принца. Кукай отправился в столицу Хэйдзёкё (Нара), где учился в даингаку, видимо, готовясь сделать карьеру чиновника, но в дальнейшем решил посвятить себя служению буддизму. Его привлекла Махавайрочана-сутра («Сутра Большого Света», санскр. Mahavairochana sutra, яп. «Дайнитикё̄») — позднее, но важное дополнение к буддийскому канону, которую трудно постичь, а тем более практиковать без наставника. В Японии не было проповедника, способного ввести в учение нового последователя. Поэтому в 804 году вместе с официальным посольством Кӯкай отправился в Китай. Существует не подтвержденное предположение, что он плыл туда на одном корабле с Сайтё. Так или иначе, в Китае пути их разошлись, и Кукай отправился в Чанъань. Вероятно, Чанъань, лежавший на Великом шелковом пути, в то время был крупнейшим городом мира, с населением около миллиона человек, с красивейшими храмами различных конфессий — от зороастризма до несториантства. В этом городе Кукай стал учеником Хуэйго — VII патриарха буддизма. Он не только изучал буддизм, китайскую поэзию, каллиграфию, санскрит, но и интересовался всякими техническими достижениями, которые ему впоследствии удалось внедрить в Японии. На родину Кӯкай привез коллекции свитков по буддизму, литературе, поэзии, живописи, а кроме того, кисти для каллиграфии, чай и семена апельсина. Даже Сайтё скопировал списки привезенных им коллекций.
Кукай был удивительной фигурой, по масштабу личности и таланту сопоставимой с гениями итальянского Возрождения. Он писал стихи и литературоведческие трактаты о системе китайского стихосложения, а также лингвистические работы, в которых сопоставлялись китайский язык и санскрит. Кукай считается одним из создателей японской азбуки. Известно также и о его участии в руководстве строительством дамб на о-ве Сикоку и в провинции Ямато.
Религиозное наследие Кукай включает в себя более 50 трактатов и комментариев к сутрам. Главное место во всех его работах занимало достижение «состояния будды» в земной жизни. Кӯкай не был первым, кто выдвинул это положение: новым было то, что он предлагал практический путь к достижению этого при помощи магических ритуалов.
В 816 г. Кӯкай обратился с прошением о строительстве монастыря на горе Коя, который впоследствии стал центром школы Сингон, а в 823 г. он был назначен настоятелем столичного храма Тодзи. В 828 г. рядом с храмом Кукай открыл школу искусств и наук, в которой должны были обучаться дети всех сословий. Школа просуществовала недолго: в 847 г. после смерти Кӯкай ее продали государству, чтобы на вырученные средства содержать больше монахов.
Кукай сыграл исключительную роль в сложном процессе соотнесения синтоистских богов с буддийским пантеоном и приведения к общему знаменателю представлений буддизма и синто относительно института императорской власти. Он нашел возможность соединить обе на первый взгляд несовместимые системы. Теория рё̄бу синто̄ («двоякий путь богов»), утверждающая, что синтоистские божества есть не что иное, как японская ипостась будд и бодхисатв, основывалась на положении «два учения — явное и скрытое», изложенном в одном из трактатов Кӯкай. Подобная трактовка позволила сохранить традиционную идеологическую основу японского государства и одновременно использовать культурные достижения, которые нес буддизм.
В конце IX в. на материке происходили бурные события: распад великой Танской империи, наступление смутного времени в Китае. Это, а также постоянные нападения пиратов из Силла, высокие цены фрахта китайских кораблей (собственных крупных морских судов у японцев не было), вероятно, стали немаловажными причинами прекращения официальных контактов японского государства с Китаем. Последнее официальное посольство состоялось в 898 г. Япония на несколько столетий как бы «закрылась», что дало ей возможность «переварить» ту массу культурной информации, которую она уже получила. Конечно, это не означало полного прекращения отношений на «частном уровне». Буддийские монахи по-прежнему совершали паломничества в Китай, но теперь снаряжение сложных, с точки зрения морского перехода, экспедиций полностью ложилось на их плечи, что тоже не способствовало частоте этих путешествий.