Несмотря на то что Олег был сильно ослаблен, что все шансы на успех были в руках его врага, Мономаха, он выдержал борьбу и заставил своих неприятелей отказаться от многих притязаний. Этот успех можно объяснить только поддержкой, которую Олег находил в самой Северской земле: за изгойством Олега должно было следовать снова подчинение Чернигова Киеву… Вот почему, когда Мономах и Святополк, вслед за отказом Олега явиться на суд в Киев, двинулись на Чернигов, и Олег принужден был бежать из него, Стародуб принял своего князя и решился защищаться. 3 мая Олег бежал из Чернигова286
, и почти с того же дня началась осада Стародуба. Тридцать три дня отбивались стародубцы от врагов и наконец стали ослабевать, но старые союзники Олега Святославича не дремали: Боняк напал на Киев и сжег княжеский дворец на Берестовом; 24 мая Куря напал на Переяславское княжество и сжег Устье; наконец, двинулся и осадил самый Переяславль тесть Святополка, Тугоркан. Это было 31 мая287. Когда известие об этом дошло до Стародуба, осаждавшие сделались податливей на мир, и Олег, воспользовавшись этим, вошел с ними в сношения. Главным условием было поставлено, чтобы Олег с братом своим, Давидом, явился на суд в Киев. Мир был утвержден крестным целованием288. Осаждавшие поспешили на выручку Переяславля. Между тем Олег Святославич решился не выполнять крестного целования и отправился к брату в Смоленск за помощью. Смоляне отказали ему в поддержке. Тогда он явился в Рязани289.Неизвестно, что побудило затем смолян переменить свое решение, только они дали Олегу земское ополчение. С ним он двинулся к Мурому290
, где сидел, как мы видели, Изяслав. Извещенный о приближении Олега, он послал собирать ополчения в Ростов, Суздаль, на Белоозеро. Медленное движение Олега дало ему возможность собрать значительные силы. Между тем Олег Святославич решился испытать здесь мирный путь и послал к Изяславу со словами: «Иди в волость отца своего, в Ростов: я хочу, сидя здесь, решить спор с твоим отцом, потому что он выгнал меня из города отца моего. Или ты и здесь не хочешь отдать мне моего хлеба?» Изяслав отказался исполнить столь мягко выраженное требование. Тогда Олег двинулся к Мурому, и пред городом 6 сентября произошла жаркая битва, в которой Изяслав был убит; оставшаяся часть его войска рассеялась в лес или бежала в город. Горожане приняли Олега291, так как в Чернигове был в это время Мономах, но такая политика муромцев продолжалась недолго. Пленных суздальцев, ростовцев и белозерцев Олег заковал и быстро двинулся к Суздалю. План Олега состоял в том, чтобы, захвативши Ростовскую область и ослабивши таким образом своего противника, снова поднять в Новгороде черниговскую партию и возвратить его себе292. Но тут он, под влиянием, может быть, личной мести к своему врагу, испортил дело тем, что, занявши Ростов, ограбил и разослал в ссылку многих из граждан293 и этим вооружил их против себя. Затем он посадил в Муромской и Ростовской области своих посадников и стал брать дань294.Мстислав Владимирович, сидевший, как мы видели, в Новгороде, отправил к Олегу посла с требованием очистить Ростовскую область и идти в Муром. Олег отказался и стал ожидать Мстислава у Ростова. Передовым отрядом начальствовал младший брат его, Ярослав, по способностям далеко уступавший Олегу. Он, узнав о приближении новгородцев с Мстиславом, бежал к Олегу, а передовая стража была взята в плен. Олег приказал сжечь Суздаль и отступил к Мурому. Отсюда он послал к Мстиславу просить мира, приготовляясь напасть на него врасплох. Мстислав поддался на обман и распустил свое ополчение295
. Тогда Олег неожиданно двинулся и стал на реке Клязьме. Как видно, он не думал вступать в битву, а предполагал, что застигнутый неожиданностью Мстислав отступит без бою. Промедление Олега опять повредило ему: Мстислав собрал в два дня белозерцев, ростовцев, новгородцев и заслонил город. Четыре дня стояли противники друг пред другом, не решаясь начать дело. Это дало возможность Мономаху прислать наемных половцев с младшим своим сыном, Вячеславом. Тогда началась битва. Олег дрался с Мстиславом, Ярослав с Вячеславом. Враги, воспользовавшись своей многочисленностью, зашли в тыл Олегу, и битва была проиграна296. Олег бежал в Муром и оставил там брата. Мстислав преследовал его и явился у Мурома. Муромцы заключили с ним мир, и Ярослав должен был также удалиться, не решившись выдержать осаду. Олег бросился в Рязань, но Мстислав явился и здесь, выгнал Олега, и рязанцы по примеру своего города заключили с ним мир297. Так Муромская земля сделала первую попытку окончательно оторваться от Чернигова.