Между тем Мстислав Удатный, по-прежнему княживший в Новгороде, вместе со своим вассалом Давыдом Торопецким собирал силы для нападения на орденские земли. Поход новгородско-псковского войска, состоявшийся в 1214 г., увенчался успехом. Оно прошло огнем и мечом всю Ливонию до побережья Балтийского моря, разорив множество поселений и взяв дань с нескольких городов (захватить которые ему, однако, так и не удалось). Меченосцам было важно сохранить все наличные силы для обороны своих главных баз в Ливонии – Вендена и Риги, куда они и стянули все имевшиеся в распоряжении войска, отдав все остальное на «поток и разграбление». Русские не стали осаждать ни Венден, ни Ригу и возвратились в Новгород и Псков с огромной добычей. Поскольку меченосцам удалось сохранить свои войска, они быстро оправились от последствий нашествия и возобновить продвижение на восток, тем более что ситуация изменилась в пользу епископа и ордена. Началась междоусобная война между Мстиславом Удатным и владимиро-суздальскими князьями, вынудившая Мстислава покинуть Новгород, оставив там на княжении своего сына Всеволода. Распря затянулась, чем не преминули воспользоваться епископ и орден меча.
В 1215 г. восставшие эсты попытались осадить Ригу. Меченосцы отразили их приступ и перенесли боевые действия на неприятельскую территорию. В течение лета гладиферы, совместно с крещеными ливами и леттами, неоднократно вторгались на территорию эстов, предавая все огню и мечу.
Первым шагом гладиферов стал захват в 1217 г. одного из опорных пунктов на границе – крепости Оденпе (Отепя). Меченосцы постарались по возможности укрепить город, сильно пострадавший при штурме, до подхода псковско-новгородских дружин, выступивших на подмогу осажденному гарнизону, но не успевших подоспеть своевременно. Однако укрепить его надлежащим образом гладиферы не успели. Псковичи и новгородцы осадили город, не способный выдержать длительную осаду. В Оденпе, страдавшем от нехватки припасов, начался голод. Однако епископу Альбрехту удалось, начав переговоры, уплатив солидный выкуп и передав русским в качестве заложника родного брата, сохранить за собой город. При наличии такого важного плацдарма продвижение гладиферов продолжалось, невзирая на восстания эстов и леттов против власти ордена и рижского епископа. В ходе военных действий меченосцы опирались на поддержку своих крещеных союзников – латышей и латгалов (которые, правда, далеко не всегда оказывали им эффективную военную помощь). Так, в битве на реке Эмбах (Эмайыги, Омовжа) с русским войском князя Новгородского Ярослава Всеволодовича (отца Александра Невского) в 1234 (а по другим данным – в 1235) г. – там, где действительно произошло Ледовое побоище»! – латышское ополчение обратилось в бегство, бросив погибать меченосцев, загнанных в итоге на лед Эмбаха, под который многие из них провалились и утонули.
Продолжающиеся трения с орденом меченосцев заставили рижского епископа Альбрехта обратиться за помощью к датскому королю Вальдемару II Победителю. В 1219 г. датчане высадились на севере Эстляндии, разбили эстонских язычников и возвели на их землях крепость Ревель (по-русски Колывань). По легенде, именно в критический момент битвы датских крестоносцев с эстонскими язычниками в 1219 г. с неба в руки одному из датских воинов упало красное знамя с белым крестом и помогло датчанам одержать победу. По сей день оно является государственным флагом Дании под названием «Данеброг». Правда, можно усомниться в правдивости этой легенды. Дело в том, что боевой стяг (
В том же 1291 г. новгородцы, в свою очередь, совершили новый набег на Эстляндию.
К 1220 г. меченосцы (с юга и с запада) и датчане (с севера) завершили покорение и христианизацию Эстляндии.