В Акконе насчитывалось примерно 30 000—40 000 жителей, в том числе немало хорошо обученных воинов, из них около 1000 рыцарей и 14 000 ратников. Христиане господствовали над подступами к морю. Во главе ордена иоаннитов, игравшего особо выдающуюся роль в обороне Аккона, в 1285–1293 гг. стоял великий магистр Жан де Вилье. Весть о его избрании великим магистром застала Жана де Вилье во Франции, где он начиная с 1280 г. исполнял должность приора французской провинции ордена. Но до этого он уже бывал в Святой земле, ибо в 1277 г. мы встречаем упоминание о нем как о командоре важнейшего орденского дома иоаннитов в Триполи.
Мамелюкский султан Египта Малик аль Ашраф, сын грозного султана Калауна, отнявшего у латинян почти все их владения в Святой земле, провел основательную подготовку к штурму Аккона. Как выяснилось, двойное кольцо стен вокруг города с многочисленными оборонительными башнями являлось почти непреодолимой преградой даже для многочисленной, хорошо вооруженной и обученной армии. Задача осложнялась присутствием в Акконе готовых на все защитников города, которые, хотя и враждовали между собой, теперь, когда речь шла о выживании всех и каждого, сражались упорно и самоотверженно. Султан стянул под Аккон солдат и осадную технику изо всех подчиненных ему областей. Громадные, сконструированные согласно новейшим открытиям в области баллистики, осадные орудия составляли костяк этой мамелюкской артиллерии, отменно функционировавшей и без применения пороха. Осаждавшие связывали с ее действием большие надежды и давали своим осадным орудиям характерные прозвища, например «Победоносное» или «Яростное». Согласно тщательно продуманному плану эти чудовищные камнеметы были направлены на основные точки оборонительной линии, чтобы проложить дорогу мамелюкам, идущим на приступ.
Современные хроники приводят противоречивые данные о количестве войск осаждающих, собравшихся у стен последней твердыни крестоносцев в Святой земле. Однако сарацинов было, несомненно, гораздо больше, чем обороняющихся. Для ослабления морального духа осажденных султан применял и психологические средства ведения войны. Каждый день мусульмане шли на приступ, испуская ужасные крики, лезли на стены под звуки оглушительной музыки, а перед последним, решающим приступом 18 мая, когда неприятельское войско с дикими криками пошло на штурм, сотни мамелюков с барабанами и литаврами подъехали к городу на верблюдах, дабы «вселить в сердца храбрецов страх, а в сердца трусов – ужас».
Борьба за Аккон, продолжавшаяся на протяжении 40 дней, велась с обеих сторон с величайшей жестокостью. Метательные машины мамелюков непрерывно осыпали стены и башни Аккона снарядами. Мусульманские минеры систематически подводили подкопы под важнейшие укрепленные пункты крепости, в первую очередь, естественно, под башни как главные базы обороны. Султан использовал против каждой башни по 1000 саперов, чтобы подготовить несущие стены, фундаменты и находящиеся глубоко под землей основания башен к обрушению после заполнения подкопов бревнами, которые затем поджигались. Для ослабления кольца осады защитниками Аккона периодически предпринимались вылазки, главным образом ночью, причем в них принимали участие преимущественно члены духовно-рыцарских орденов.
Так, «бедные рыцари Христа и Храма Соломонова» однажды попытались путем комбинированного нападения с суши и с моря нанести удар по войскам эмира Хамы, чей стан располагался напротив участка обороны стен Аккона, порученного заботам тамплиеров. Нападение с суши было совершено через ворота Святого Лазаря, расположенные неподалеку от моря. Со стороны моря в направлении берега поплыли небольшие суда с орденскими лучниками и арбалетчиками на борту, чтобы засыпать расположенные там войска эмира Хамы тучами стрел и болтов. Кроме того, тамплиерами была предпринята попытка при помощи «греческого огня» из метательной машины, установленной на борту корабля, поджечь сарацинские шатры вместе с теми, кто в них находился. Однако сильный ветер, разбросавший корабли храмовников в разные стороны, сорвал попытку нападения. Еще одна ночная вылазка, на этот раз с участием иоаннитов, также завершилась неудачей. После первого же соприкосновения с противником весь мусульманский лагерь оказался ярко озарен огнем подожженных шатров и палаток, и враги увидели, как малочисленны нападающие. Иоаннитам, понесшим в этой вылазке огромные потери, пришлось отказаться от своего замысла и возвратиться в крепость ни с чем.
Невзирая на все мужество крестоносцев и попытки прорвать кольцо осады, обороняющимся не суждено было добиться успеха. Во всех предприятиях их преследовали неудачи. К тому же сила сопротивления обороняющихся начала ослабевать вследствие дополнительных трудностей, связанных с необходимостью непрерывного несения караульной службы.