В августе 1501 г. лифляндский ландмаршал тевтонов Вольтер фон Плеттенберг, отразив очередной русский набег на Ливонию, перешел границу у Пскова, начал разорять приграничную полосу и подступил к Изборску. Ливонское войско включало четырехтысячный кавалерийский контингент, состоявший из рыцарей, оруженосцев и тяжеловооруженных конных воинов (рейсигов), а также 4000 пеших воинов (кнехтов), и имело на вооружении артиллерию, превосходившую русский наряд как в количественном, так и в качественном отношении.
Для войны с ливонскими рыцарями у Пскова были сосредоточены конные полки московских, новгородских и тверских «детей боярских». Вместе со вспомогательным контингентом псковичей объединенная русская рать насчитывала до 40 000 воинов (если верить ливонским хронистам). Русские воеводы, получившие от Великого князя Московского приказ искать встречи с противником, двинули свои рати на Изборск. Ливонское войско поджидало московитов на реке Сирице (Серице), в 10 верстах за Изборском. Не ожидая подхода Большого полка (основных сил), русский Передовой полк, состоявший из псковичей, с марша атаковал орденское войско. Умело применив артиллерию и аркебузы (именуемые в русских летописях тех времен пищалями), ливонцы отразили нападение, обратив псковичей в бегство. Бегущие под огнем ливонских аркебуз и пушек псковичи внесли сумятицу и беспорядок в ряды подходившего к полю боя русского Большого полка.
Завязалась артиллерийская дуэль, но все попытки московского наряда подавить ливонскую артиллерию оказались безуспешными. Поражение московской рати было довершено конной атакой ливонских рыцарей, смявшей и опрокинувшей полки великого князя Ивана. Тем не менее главной причиной поражения русской рати стала не боевая мощь тяжелой рыцарской конницы, являвшейся главной ударной силой Тевтонского ордена и его ливонского филиала в «классический» период орденской истории, а превосходство ливонцев в артиллерии и плохая согласованность действий русских воевод.
В октябре того же кровавого 1501 г. великий князь Иоанн III двинул против ливонских войск новую, свежую рать, усиленную многочисленными отрядами легкой татарской конницы. Во главе московской рати был поставлен направленный в Великий Новгород князь Даниил Щеня (победитель литовцев в битве на реке Ведроше в 1500 г.), назначенный «большим воеводой» и наместником. Глубокой дождливой осенью, преодолевая разлившиеся реки и плохие дороги, русская рать продвинулась в глубь Ливонии, заняв окрестности Дерпта, Нейгаузена и Мариенбурга. Ландмаршал Вольтер фон Плеттенберг выступил навстречу московитам, по ливонским источникам, с небольшим войском (хотя, по сведениям русских летописцев, он шел на бой «с многою силою, с пушки и пищалми»). В темную ночь на 24 ноября 1501 г. ливонские тевтоны внезапно напали на стан русской рати под орденским замком Гельметом (Гельмедом). Оказав им упорное сопротивление, русское войско отразило нападение, отбросило ливонцев и преследовало их около 10 верст. «Воеводы великого князя одолели, одних избили, иных поимали, а многи их утекли». Русские летописцы особо подчеркивали, что московиты «не саблями светлыми секли» ливонцев, но «били их шестоперами, как свиней». Этот пафос не совсем понятен, поскольку шестопер был совершенно нормальным оружием, широко распространенным как в русском, так и в тевтонском войске (и даже служил символом власти военачальника), так что смерть от шестопера была ничуть не более позорной, чем от сабли или от меча. Впрочем, это так, к слову…
От Гельмета рать князя Даниила Щени пошла по Ливонии в северном направлении, мимо Дерпта и Ревеля, а затем повернула на восток, к Нарве. В ноябре 1501 г. она снова перешла границу в районе Ивангорода, совершив круг по Ливонии, опустошив все земли епископа Дерптского, половину владений епископа Рижского, а также области Мариенбурга и Нарвы, то есть предав треть всей Ливонии огню и мечу. В бою под Гельметом русская рать потеряла около 1500 человек, в то время как население Ливонии (в основном все та же чудь – эстонцы, ливы, латыши, латгалы) за время всего русского похода потеряло не менее 40 000 человек убитыми и ранеными, но главным образом пленными – в качестве «ясыря» – живого товара, за которым охотились главным образом служилые татары великого князя (хотя и не только они).