В 1558 г. очередная русская рать (как и прежде, имевшая в своем составе многочисленные контингенты татарской легкой конницы и немецких ландскнехтов) вторглась в Ливонию, положив тем самым начало 25-летней Ливонской войне. Эта 40-тысячная рать под командованием князя Глинского и татарского «царевича» (так его чаще всего именуют летописцы и последующие историки, хотя в действительности он был законным «царем», то есть ханом Касимовским и Казанским) Шах-Али (Шиг-Алея), имея впереди «ертаул» (авангард), состоявший из легкой конницы и высылавший перед собой разъезды, «по нахоженной дороге» двинулась на Дерпт.
Узнав, что «русские идут», рыцари ордена Девы Марии и их ливонские вассалы вспомнили о своих эстонских и латышских крестьянах, у которых 20 годами ранее, сразу же после смерти дальновидного Вольтера фон Плеттенберга, сами же отняли оружие и которых тогда же прекратили обучать военному делу. Теперь они снова призвали их к оружию… которого у тех не было, так что многие явились на службу «вооруженные» (без преувеличения!) лишь камнями и дубинками.
Выступив из Дерпта, ливонское «войско», насчитывавшее всего лишь 500 (!) пехотинцев и конников, осмелилось преградить путь бесчисленным ратям царя Грозного, намереваясь дать им бой на подступах к городу, но было легко побеждено ими и подверглось почти поголовному истреблению. Для уничтожения малочисленного ливонского отряда оказалось достаточно сил одного московского «ертаула», получившего незначительное подкрепление от воевод Передового полка и полка Правой руки. Царским ратям открылась беспрепятственная дорога в Ливонию. Простояв под Дерптом два дня, но не сумев взять город, русская рать переправилась через реку Эмбах и разделилась. Часть московских войск двинулась дальше на Ригу, а главные силы – к Балтийскому побережью.
Достигнув побережья, русское войско повернуло к Нарве и Ивангороду, между гарнизонами которых велась артиллерийская перестрелка. 11 мая 1558 г. русский гарнизон Ивангорода, форсировав реку Нарову, пошел на штурм Нарвы и в ходе ожесточенного штурма захватил нижнюю часть орденской крепости. 12 мая ливонский гарнизон сдался на милость победителей. Устье реки Наровы и выход к Балтийскому морю оказались в руках царя Грозного. Нарва (которой было возвращено ее древнее название Ругодив) была превращена в русский торговый порт, с правом свободной и беспошлинной торговли со всей Русью и Германией.
Летом 1558 г. начался второй большой поход русской рати, нанесшей одновременно три удара:
1) от Нарвы на Нейшлос (Нишлот, по-эстонски Васкнарву, по-русски Сыреньск);
2) от Пскова через Нейгаузен на Дерпт;
3) на Ригу.
Крепость Нейшлос была осаждена русским воеводой Адашевым 2 июня 1558 г. Адашев выслал отряды на Рижскую и Ревельскую (Колыванскую) дороги с целью преградить подступы к осажденной крепости и не допустить ее деблокады силами ливонского ландмейстера. Московиты соорудили на дорогах засеки с сильными гарнизонами.
На сей раз русское войско имело на вооружении сильную осадную артиллерию (наряд), подвергшую успешному обстрелу осажденный ливонский город, несмотря на ответный огонь крепостных орудий. «И туры круг города поставили и наряд по всем турам розставили, и учали по городу стрелять из всего наряду, ис пищалей по вокнам».
Когда к воеводе Адашеву подошли подкрепления из Пскова и Новгорода, орденский гарнизон капитулировал (6 июня 1558 г.). Вся местность северо-западнее реки Наровы на 50 верст была очищена от ливонских отрядов. Чудское озеро, на льду (или на берегу) которого далекий предок царя Грозного, святой благоверный князь Александр Невский, 316-ю годами ранее разгромил орденское войско, и река Нарова стали безопасны для русского судоходства.
В июне 1558 г. новое 40-тысячное русское войско во главе с воеводами князем Шуйским, Троекуровым и Шеиным, в составе Передового полка (под командованием князей Курбского и Адашева), полка Правой руки (под командованием князей Серебряного и Сабурова) и полка Левой руки (под командованием князей Щетинина и Ивашкина), а также Сторожевого полка (под командованием князя Темкина), выступив из Пскова, вторглось в Ливонию и овладело сильными орденскими крепостями Нейгаузеном и Дерптом. Особенно удручающее впечатление произвело на ливонцев падение Дерпта. Паника охватила всю Ливонию. Выступившие из Нарвы и Дерпта русские рати быстро захватывали один ливонский замок за другим, взяв 20 (!) замков до начала октября.
15 января 1559 г. новая русская рать двинулась на Ригу – столицу ливонского отделения Тевтонского ордена Пресвятой Девы Марии.
Ливонцы попытались оказать сопротивление московитам под Тигзеном, но были разгромлены. Московские рати взяли еще одиннадцать орденских замков, захватили и сожгли под Ригой ливонские корабли и через месяц овладели всей южной Ливонией. Когда русские осадили крепость Венден – усыпальницу ливонских ландмейстеров, – оборонявший ее гарнизон (70 орденских рыцарей, вассалов ордена Девы Марии и кнехтов) предпочел взорвать себя на воздух, но не сдаваться царским войскам.