1377–1434 Правление Ягайла Ольгердовича — великого князя Литвы и польского короля (с 1386 г.)
1380, 8 сентября Куликовская битва
1385, 14 августа Кревская уния. Объединение Польского королевства и Великого княжества Литовского
1386 Первые известия о деятельности цехов в украинских городах
1387 Присоединение Галичины к Польскому королевству
1388 Захват Белзской земли польскими феодалами
1389–1425 Княжение великого князя московского Василия I Дмитриевича
XIV в., конец 80-х — 90-е годы Ликвидация Киевского, Подольского, Новгород-Северского и Волынских удельных княжеств
1392, 4 августа Островское соглашение
1392–1430 Княжение Витовта в Великом княжестве Литовском
1393 Вооруженные выступления жителей Черкасс и Звенигородки против великокняжеской администрации
1395 Вторжение орд Тамерлана в Поднепровье
1397–1398 Походы войск Великого княжества Литовского во главе с князем Витовтом на ордынцев в Причерноморье
1399, 12 августа Разгром ордынцами войск Великого княжества Литовского на Ворскле
1401, 18 января Виленская уния Польши и Литвы
1401–1404 Народное восстание на Подолии против господства иноземных феодалов
1405 Восстание против власти Великого княжества Литовского на Северщине
1406 Арсеньевская редакция «Киево-Печерского патерика»
1408, июль Переход князя Свидригайла Ольгердовича с группой украинских феодалов в подданство к русскому царю
1410, 15 июля Разгром немецких рыцарей польско-литовскими войсками при участии русских и украинских полков под Грюнвальдом
1413, 2 октября Городельская уния Литвы с Польшей
1416, июль Набег орды Едигея на Киев и разорение города
1419 Строительство крепости Черный город в устье Днестра
1419–1437 Гуситские войны в Чехии и участие в них украинских повстанцев
1425–1462 Княжение Василия II Темного в Московском великом княжестве
1430–1432 Княжение Свидригайла Ольгердовича в Великом княжестве Литовском
1431 Вторжение войск польских феодалов на Волынь и Подолию. Захват Польшей Западной Подолии. Крестьянское восстание против польских феодалов в Белзской и Холмской землях
1431–1434 Освободительное движение против польских феодалов на Волыни и Подолии
1432 Получение магдебургского права Луцком
1432, 1434 Издание польским королем и великим князем литовским привилеев, расширяющих права православных русских феодалов
1432–1440 Княжение Сигизмунда Кейстутовича в Великом княжестве Литовском
1433–1434 Образование Русского и Подольского воеводств
1434 Введение в Галичине и Западной Подолии польско-шляхетского административного и судебного устройства. Разрушение порта-крепости Каламиты (Инкермана) генуэзцами
1435 Ограничение шляхтой Галичины права крестьянских переходов
1438 Получение магдебургского права г. Кременцом
1440 Восстановление Киевского и Волынского удельных княжеств
1440–1455 Княжение Олелька Владимировича в Киевской земле
1440–1492 Казимир IV Ягайлович — великий князь литовский и польский король (с 1447 г.)
1444 Постановление шляхетского сеймика Галичины о запрещении землевладельцам принимать беглых крестьян. Получение магдебургского права Житомиром. Битва под Варной между польско-литовскими и турецкими войсками
1446, 1454, 1463, 1471, 1472, 1475 Классовые выступления городской бедноты в Кафе
1447 Привилей великого князя литовского Казимира Ягайловича, ограничивающий переход крестьян и расширяющий права феодалов
1449 Образование Крымского ханства
XV в., середина Ликвидация автономии Шипинской земли (Буковины) в составе Молдавского княжества
1450, около — 1494 Годы жизни украинского ученого-гуманиста Юрия Котермака (Юрия Дрогобыча)
1452 Ликвидация Волынского удельного княжества и превращение его в провинцию Великого княжества Литовского
1453 Взятие турками Константинополя. Падение Византийской империи
1455 Восстание городской бедноты в Монкастро (Белгороде-Днестровском). Изгнание из города генуэзской знати
1455–1470 Княжение в Киевской земле Семена Олельковича — последнего удельного киевского князя
1457 Крестьянское антифеодальное восстание на Буковине, возглавляемое Львом. Издание великим князем литовским грамоты, обязывающей не принимать беглых крестьян в его владениях
1460 Акакиевская редакция «Киево-Печерского патерика»
1462 Касьяновские редакции «Киево-Печерского патерика». Создание Белзского воеводства
1462, 1469 Набеги ордынцев на Подолию и Волынь
1462–1505 Княжение московского великого князя Ивана III Васильевича
1468 Издание судебника польским королем Казимиром IV Ягайловичем
1469 Антифеодальные выступления крестьян в Галичине
1471 Ликвидация Киевского удельного княжества и превращение его в провинцию Великого княжества Литовского
1471 Древнейшая из сохранившихся люстраций (описаний) Киевской земли
