1569 Люблинская уния, объединившая Польшу и Великое княжество Литовское в Речь Посполитую. Захват шляхетской Польшей Подляшья, Волыни, Брацлавщины и Киевщины
1570, около — 1621 Годы жизни украинского писателя-полемиста и педагога Стефана Зизания
1572 Создание казацкого реестрового войска. Выступление горожан Ковеля против притеснений королевской администрации
1573 Основание Иваном Федоровым во Львове первой типографии на Украине
1574, 15 февраля Издание Иваном Федоровым во Львове «Апостола» — первой печатной книги на Украине
1576–1586 Правление Стефана Батория — польского короля
1577 Переезд Ивана Федорова в Острог и организация там типографии
1578 Основание в Остроге школы
1578, 18 июня Издание Иваном Федоровым «Азбуки» в Остроге
1578, около — 1633, 27 декабря Годы жизни украинского ученого, писателя-полемиста, церковного и общественного деятеля Мелетия Герасимовича Смотрицкого
1579 Антифеодальные выступления крестьян на Подолии и Брацлавщине под руководством Качора, Краздва и Ракошика
1579–1580 Переселение большой группы выходцев с Правобережной и Левобережной Украины на Слобожанщину, в пределы Русского государства
1580 Издание в Остроге Иваном Федоровым «Книги Нового завета»
1581 Выпуск в Остроге Иваном Федоровым «Острожской библии»
1585 Принятие устава Львовским братством
1585–1586 Основание при Львовском братстве школы и типографии
1587–1632 Правление Сигизмунда III — короля Польши
1588 Третий Литовский статут, законодательно утвердивший крепостное право на украинских землях под властью феодалов Речи Посполитой
1589 Переселение 700 украинских казаков в пределы Русского государства. Образование братств в Рогатине и Красноставе
1589–1591 Антифеодальное восстание в Белой Церкви
1590 Принятие сеймом Речи Посполитой постановления «Порядок в отношении казаков и Украины»
1591, декабрь Начало крестьянско-казацкого восстания под руководством Криштофа Косинского. Захват восставшими Белой Церкви и Триполья
1591 Образование братств в Городке и Берестье
1593, 23–31 января Поражение восстания Косинского от польско-шляхетских войск под Пяткой (Житомирщина)
1593 Выступление крестьян на Киевщине против ограничения землепользования
1594 Борьба казацкого войска во главе с Северином Наливайко против турецко-крымского вторжения в Подолию и Молдавию
1594, октябрь Начало крестьянско-казацкого восстания под руководством Северина Наливайко против польско-шляхетского господства на Украине
1595–1596 Поход повстанческого войска во главе с Наливайко в Белоруссию
1596, 23–24 марта Битва украинских повстанцев с польским карательным войском под Острым Камнем (близ Триполья на Киевщине)
1596, май Поражение крестьянско-казацкого войска в битве с польско-шляхетской армией в урочище Солоница (на Лубенщине)
1596 Брестская церковная уния. Издание Лаврентием Зизанием в Вильнюсе «Грамматіки словенской»
1596, около Создание Иваном Вишенским послания «Писание до всѣх обще Лядской земли живущих…»
1598 Издание в Остроге полемического произведения Христофора Филалета «Апокрисис»
1598–1605 Царствование Бориса Годунова в Русском государстве
XVI в., конец Действие в Прикарпатье, Венгрии и Словакии отряда опришков под руководством Марка Гатала
XVII в., начало Создание анонимным автором историко-полемического памфлета «Пересторога»
1600, около — 18 октября 1683 Годы жизни украинского ученого, педагога, церковного и общественного деятеля Иннокентия Гизеля
1601–1603 Массовые крестьянские антифеодальные выступления на Черниговщине
1603 Восстание крестьян в России под руководством Хлопко
1603–1605 Деятельность бывшей Острожской типографии в Дерманском монастыре под руководством Демьяна Наливайко
1604–1605 Поход Лжедмитрия I на Москву
1604–1606 Деятельность типографий Гедеона и Федора Балабанов в Стрятине и Крылосе (Галичина)
1605 Восстание мещан Корсуня против притеснений местной и королевской администрации
1606 Взятие казацким войском турецкой крепости Варны
1606–1607 Участие украинского населения в крестьянской войне в России под руководством Ивана Болотникова
1608 Взятие запорожскими казаками Перекопа. Издание Львовским братством призыва к борьбе против национально-религиозного угнетения. Поход Лжедмитрия II на Москву
1609 Поход запорожских казаков на турецкие крепости Измаил, Килию и Белгород-Днестровский. Антифеодальное выступление горожан в Любаре. Принятие польским сеймом постановления, направленного против антифеодальных выступлений украинского казачества
1609–1612 Польско-литовская интервенция в Россию
1610 Издание в Вильнюсе полемического произведения М. Смотрицкого «Тренос»
1610–1612, 1629–1630 Борьба мещан Киева против притеснений униатского духовенства
