Некоторые историки, опираясь на поздние и малонадежные источники, пытаются объявить Аскольда и Дира прямыми наследниками легендарного Кия, представителями уже упоминавшейся династии «Ки-евичей». Существование этой «княжеской династии» основывается на сведениях польского историка XV в. Яна Длугоша. который писал, что летописные киевские князья Аскольд и Дир были потомками Кия. Это сообщение Длугоша было использовано в работах Д. И. Иловайского (который часто весьма вольно обращался с фактами) и М. С. Грушевского (стремившегося во что бы то ни стало доказать существование особого украинского этноса уже в IV в.); прибегал к ним в своих исторических реконструкциях и А. А. Шахматов. Впрочем, эта точка зрения в последнее время редко находит поддержку у специалистов.
Б. А. Рыбаков решил, что появление имен Аскольда и Дира в летописи есть следствие ошибки одного из ранних летописцев. На самом деле якобы в первоначальном тексте речь шла об одном киевском князе — Асколдыре или, точнее, Осколдыре. Такое прочтение летописного текста — результат догадки, не имеющей текстологического основания. Она, однако, позволило Б. А. Рыбакову «установить» славянскую этимологию имени Аскольда (как давно доказано, безусловно скандинавского) от р. Оскол. Название же этой реки, в свою очередь, связывалось Б. А. Рыбаковым со сколотами, упоминаемыми Геродотом. Те якобы были славянами (вопреки самому Геродоту, писавшему, что сколоты именуют себя скифами), которые позднее стали называть себя русью.
Между тем, упоминание Яном Длугошем родственных связей Аскольда и Дира с легендарным Кием вызывает серьезные сомнения. По мнению В.
Самые ранние — уже собственно исторические — предания о первых правителях Киева связаны с именами Олега и Игоря. Их обоих принято титуловать князьями. Однако, как показал анализ ранних летописных текстов, первоначально Олег «числился» лишь кем-то вроде регента при малолетнем Игоре: во всех сообщениях они упоминались только вдвоем. Потом, когда создатель «Повести временных лет» вставил договоры с греками, в которых Олег предстает самостоятельным действующим лицом, летописные сообщения были изменены: Олег стал называться князем.
Первым важным событием в жизни этого «князя» стал легендарный захват Киева. Под 6390 (882) годом «Повесть временных лет» рассказывает, что Олег с малолетним Игорем двигаясь из Новгорода на юг, «придоста къ горам хъ киевьским». Здесь он узнал, что в городе правят Аскольд и Дир. Спрятав своих воинов в ладьях и притворившись купцом, Олег попросил Аскольда и Дира о встрече. Когда те пришли на берег. Олег якобы заявил: «Вы неста князя, ни рода княжа, но аз есмь роду княжа», а Игоря представил как сына Рюрика. Аскольд и Дир были убиты, а Олег стал править в Киеве, сказав: «Се буди мати городом русьским».
Последняя фраза Олега обычно рассматривается едва ли не как протокольно точная. Она уже давно стала общим местом в рассказах об образовании Древнерусского государства. Собственно, описанные выше события, как правило, и рассматриваются как происшедшее объединение северных (новгородских) и южных (киевских) восточнославянских земель в единую Киевскую Русь. Причем, именно Киевскую, поскольку заявление Олега о том, что Киев будет теперь «матерью город русских», рассматривается как учреждение здесь столицы единого государства.
Однако смысл этой «речи», вложенной летописцем в уста Олега, не так прозрачен, как это может показаться на первый взгляд.