К 1330 г. договор с болгарами был преобразован в военный союз против Сербии, которая угрожала и Болгарии, и Византии. 1 мая Стефан Дечанский запретил венецианцам провозить через Сербию товары в Болгарию. Михаил Шишман решил начать военные действия. Андроник III должен был одновременно наступать на сербов с юга, но его позиция была выжидательной. Император не спешил на соединение с Михаилом Шишманом, который вторгся в Сербию с востока. В конце июля сербы разгромили болгар при Велбужде. Решающую роль в сражении сыграл наемный отряд, предводительствуемый наследником сербского престола Стефаном Душаном. Михаил был смертельно ранен, взят в плен и через несколько дней умер. Болгарские боляре предложили сербскому кралю корону Болгарии, но он благоразумно отказался. Краль удовлетворился присоединением Нишской области, вытеснением болгар из долины Струмы и Вардара и восстановлением на болгарском престоле своей сестры Анны с малолетним сыном от Михаила Иваном Стефаном. Силы Болгарии не были сломлены, в чем Стефан отдавал себе отчет26
.Узнав о событиях при Велбужде, император поспешно отступил. Оп решил воспользоваться поражением Болгарии и переменами на ее престоле. Предлогом для войны было изгнание из Тырнова его сестры Феодоры. В сентябре 1330 г. Андроник вторгся в Болгарию и захватил все города от р. Тунджи до Черного моря. Однако успехи были недолгими. Ранней весной 1331 г. в Болгарии произошел переворот. Власть захватил Иван Александр (1331—1371). Он добился соглашения с сербами (его сестра стала женой Стефана Д ушана) и, опираясь на союз с ними и с валашским воеводой Басарабом, выгнал византийцев из Южной Болгарии и разгромил Андроника III под Росокастроном. Император был вынужден искать мира, который и был заключен в 1332 г.
Между тем при сербском дворе также произошел переворот. Полуслепой Стефан Дечанский, который не использовал в полной мере, по мнению властелей, последствий победы при Велбудже, был свергнут с престола сыном Стефаном Душаном (1331—1355), а затем убит в тюрьме. Сербские властели жаждали новых земель и властно требовали от своего ставленника войны с Византией за сердце Балкан — Македонию. Следуя их воле, Душан начал длительную борьбу с Византией27
. Союз Андроника с Михаилом Шишманомдавал для этого достаточный повод.Еще до начала сербско-византийских войн, империя фактически потеряла свои земли в Малой Азии. В начале марта 1331 г. сдалась изголодавшаяся Никея. Турки стояли под Никомидией. Андроник еще два раза переправлялся через Босфор в 1332 и 1333г., но смог лишь купить временный мир у эмира османов Урхана за ежегодную уплату 12 тыс. иперпиров. Византийская феодальная знать предпочла искать дружбы с турками ценой потери восточных владений, бывших некогда основой возрождения империи, рассчитывая использовать турок в своих войнах на Балканах, где лежали поместья правящей верхушки феодалов.
Начало сербско-византийских войн совпало с событиями, которые угрожали Византии новыми внутренними потрясениями. В 1332 г. Сиргиан был вызван из Фессалоники для суда и следствия — стало известно о его новом заговоре. Кантакузин решил, наконец, расправиться со своим коварным врагом. Но Сиргиан бежал из-под стражи сначала в Галату, а затем на Эвбею и в Албанию. В 1334 г. он явился к Стефану Душану. Получив под командование сербские отряды, Сиргиан начал военные действия. Душан занял города Средней Македонии (Охрид, Прилеп, Струмицу, Касторию, Воден), а Сиргиан шел на Фессалонику, надеясь взять ее без осады. Его письма с заманчивыми обещаниями читали во всех концах империи. Население Южной Македонии, боясь за колосящиеся хлеба, добровольно переходило на его сторону28
. Кантакузин счел необходимым усилить укрепления столицы исделать запасы продовольствия. Не надеясь на военную силу, он подослал к Сиргиану тайного убийцу — Сфрандзи Палеолога. 23 августа посланец удачно выполнил поручение близ Фессалоники и скрылся. После гибели Сиргиана Душан согласился на личные переговоры с Андроником III. Был заключен мир. Душан удержал занятые им районы Македонии; города, захваченные Сиргианом, были возвращены империи.Придя к власти, Андроник III, разумеется, отказался от тех обещаний и мероприятий в пользу простого народа, которые были сделаны им во время междоусобиц. Налоги взыскивались, несмотря на обнищание и разорение Фракии и Македонии29
. Строительство флота требовало огромных средств. Собираемых денег не хватало. Доходы казначейства от торговли продолжали сокращаться в пользу Галаты. Генуэзцы утвердили свою торговую гегемонию и в бассейне Черного моря. В первой трети XIV в. их небольшая колония Тана, в устье Дона, стала главным торговым центром Причерноморья. Основным рынком Византии был уже не Константинополь, а Галата30.