Минные работы для взрыва стены или башен также не достигали цели. По приказанию Шеина вдоль крепостной стены, возле самого ее фундамента, защитники крепости рыли «слухи». Кроме этого, в город пробирались крестьяне и купцы, сообщая о местах, в которых враг вел подкопы.
Под руководством двух иностранных инженеров поляки из Чуриловского рва вели минные галереи в нескольких направлениях. Выявив направление подкопа, оборонявшиеся развернули контрминные работы.
16 января 1610 г. смоленские минеры докопались до польской галереи, установили пищаль, встретили противника огнем, а затем взорвали подкоп. Можно полагать, что это был первый подземный бой.
27 января произошла под землей новая встреча с врагом. Смоленские минеры теперь установили в галерее полковую пищаль и зарядили ее ядром со смрадным составом (селитра, порох, сера, водка и другие вещества). Затем подкоп был взорван. Зарождалась подземная химическая война.
14 февраля смоляне взорвали подкоп, который вел французский инженер, погибший во время взрыва.
Оборона Смоленска сопровождалась многочисленными вылазками, которые, в частности, устраивались для доставки воды из Днепра и добычи дров.
В тылу войска интервентов развертывалась партизанская война смоленских крестьян, укрывшихся от врага в лесах со скотом и всем своим имуществом. Формировались отряды, нападавшие на фуражиров и на небольшие польские подразделения. Некоторые предводители собирали сотни, а иногда и тысячи партизан. Например, Треска собрал около 3 тыс. вооруженных крестьян, нападавших на тыл польского войска. Скопин прислал в Смоленские леса 30 ратных людей с задачей организовать из крестьян партизанские отряды, нападать на врага и наносить ему как можно больший урон.
Весной 1610 г. король приказал снять орудия с тех батарей, которые могли оказаться затопленными при разливе Днепра.
Осада Смоленска затянулась. Крепость сковала крупные силы и средства противника, что имело важное значение в ходе борьбы русского народа с интервентами.
В результате длительных бомбардировок большая часть орудий польской артиллерии вышла из строя. Гетман Жолкевский докладывал королю, что для овладения крепостью необходимо иметь большое количество осадной артиллерии крупных калибров и много пехоты. Ни того, ни другого у Сигизмунда не было. Недоставало и денег для содержания большого войска.
Для переливки износившихся орудийных стволов король приказал выписать из Риги хорошего мастера. Но это не удалось, так как мастер был убит. Переделка орудий не состоялась.
В Риге оказались готовыми осадные орудия крупного калибра. Сигизмунд приказал их доставить по р. Двине. Эти орудия стали прибывать к Смоленску лишь с 19 мая 1610 г. Только 11 июля поляки возобновили осадные работы. Была заложена параллель, и началось сближение подступами к четырехугольной башне, находившейся влево от Копытинских ворот. Осажденные повели контрапрошные работы и взорвали часть подступа. Однако противнику удалось дойти до подошвы башни, но пробить брешь он не сумел, так как основание было сложено из тесаного камня.
18 июля осадные орудия сделали брешь в этой башне, а на рассвете 19 июля наступавшие направили сюда штурмовую колонну ландскнехтов, производя на других участках демонстрации. Защитники Смоленска успешно отразили штурм превосходящих сил противника. 24 июля враг возобновил штурм, но результат был тот же. Наиболее упорным был штурм 11 августа, во время которого наступавшие потеряли около тысячи человек (по их сведениям), но опять не имели никакого успеха.
Свыше 20 месяцев смоляне мужественно обороняли свой город. Голод и эпидемии не могли поколебать их стойкости. Основную силу обороны составляли посадское население и укрывшиеся в городе крестьяне окрестных деревень. Многие же смоленские дворяне были сторонниками соглашения с польским королем и организовывали заговоры с целью капитуляции.
К началу июня 1611 г. в гарнизоне Смоленска оставалось 200 человек, способных сражаться. Этого количества ратников было явно недостаточно. Каждому воину приходилось не оборонять, а фактически только наблюдать 20—30-метровый участок стены. В такой обстановке не могло быть никаких резервов.
Польское командование знало о состоянии гарнизона и все же опасалось неудачного штурма. Лишь тогда было решено штурмовать крепость, когда изменник-перебежчик указал слабое место в западной части крепостной стены, построенной во время осенних дождей. Здесь в стене находился небольшой свод в овраге, по которому из города стекали нечистоты. Один из рыцарей Мальтийского ордена взялся подложить под этот свод порох и взорвать стену.
За последние дни осады артиллерия противника смогла пробить в крепостной стене всего одну небольшую брешь.