Два раза ходил Разин на богомолье в далекий Соловецкий монастырь, знакомясь по пути с жизнью народа северной территории государства, Степан Тимофеевич вместе с братом, атаманом казачьего отряда, участвовал в Русско-польской войне 1658–1667 гг. в войске князя Юрия Долгорукова. Осенью 1665 г. казаки самовольно направились домой. Высланная погоня захватила атамана отряда и доставила его воеводе. Распоряжением Долгорукова брата С.Т. Разина пытали, а затем повесили. Эта расправа усилила у Степана Тимофеевича ненависть к боярам и воеводам.
Таким образом, С.Т. Разин много видел, много пережил, участвовал в политической деятельности и имел богатый боевой опыт в войнах с крымцами и поляками. О его внешности сообщил голландец Стрейс: «Я его видел несколько раз в городе (Астрахани. –
Отряд Разина захватил Паншин-городок, где находились запасы оружия, пороха и свинца, а затем пополнился «беглыми боярскими людьми и крестьянами». Численность его возросла до тысячи человек.
Имеются косвенные свидетельства о том, что Разин продумывал план организации вооруженной борьбы. Он переписывался с казаком Яицкого городка, предлагавшим «сесть в том городке», т. е. превратить его в военную базу, и, опираясь на нее, добывать материальные средства для развертывания борьбы.
В мае 1667 г. отряд Степана Тимофеевича вышел на Волгу, перетащив с Дона струги, а затем, добыв несколько морских стругов, начал нападать на караваны, принадлежавшие казне, патриарху и богатым купцам. Казаки «начальных» людей убивали, ссыльных кандальщиков освобождали, товары забирали. Работные люди и большая часть стрельцов добровольно присоединялись к отряду Разина, «неволею де они (казаки) никово с собою не емлют».
В начале июня Разин уже имел «тысячи с полторы и большие людей и на 35 стругах двинулся к Астрахани. По пути к Черному Яру казаки разбили отряд стрельцов, пытавшихся преградить им путь. Захваченного в плен воеводу высекли плетьми и отпустили. Затем одним из протоков Волги отряд Разина свободно прошел мимо Астрахани и морем направился к устью р. Яик, где нанес поражение еще одному отряду стрельцов.
Двинувшись вверх по р. Яик, казаки достигли Яицкого городка. Здесь Разин использовал хитрость. Расположив укрыто свой отряд, он с небольшой группой казаков, спрятавших в одежде оружие, добился разрешения войти в городок на «богомолье». Оказавшись в городке, казаки овладели воротами, открыли их и впустили в крепостцу весь отряд. «Начальные» люди и все сопротивлявшиеся были уничтожены. Разин решил зимовать в Яицком городке. В его отряде насчитывалось свыше 1600 казаков.
Против «заворовавших» казаков правительство направило воеводу Прозоровского с многочисленными ратными людьми, «с пушками, и с гранаты и со всеми пушечными запасы». В Астрахани готовили струги. По пути к Яицкому городку отряды правительственного войска встретили калмыков и башкир, которые в качестве союзников казаков оказали сопротивление.
Правительство пыталось также вести переговоры с Разиным о возвращении на Дон. Эти переговоры не достигли положительного результата. Астраханский воевода Безобразов с отрядом стрельцов подошел к Яицкому городку, но был разбит.
В конце марта 1668 г., забрав всю артиллерию крепостцы, пополнившийся отряд Разина на 24 больших стругах спустился по р. Яик в Хвалисское (Каспийское) море. Затем отряд пошел мимо Астрахани к Терскому городку, где Разин рассчитывал усилить свой отряд донскими казаками. Действительно, к нему присоединились запорожцы во главе с атаманом Бобой (400 человек) и донские казаки с атаманом Сергеем Кривым (700 человек).
Отряд Разина (2 тыс. человек) на 40 стругах поплыл на Дербент (главный невольничий рынок на Каспии) и далее на Баку и Решт, откуда казаки направили своих послов к персидскому шаху для переговоров о поселении их на р. Ленкуре. Можно полагать, что такая политика Разина имела целью притупить бдительность персов, чтобы обеспечить внезапность нападения на их богатые города (Решт, Фарабат, Астрабат).
Зимовали казаки вблизи Фарабата на косе, вдававшейся в море, где построили деревянный городок, обнеся его земляным валом. Здесь они обменивали пленных: за трех-четырех русских отдавали одного перса. К казакам присоединялись местная беднота и «иноземные скудные многие люди». Так отряд Разина пополнял свои потери.