Происходит сложный процесс, в ходе которого выявляется, что веймарский классицизм (именно в его шиллеровском варианте) предвосхищал эстетику романтизма отдельными гранями и учением о высокой роли искусства, и в особенности идеей эстетического воспитания, провозглашенной Шиллером. Не случайно поэтому немецкие демократы 30‑х годов XIX в., объявившие о конце «художественного периода» в немецкой литературе, объединяли в этом понятии и веймарский классицизм, и романтизм. А в России В. Г. Белинский вообще относил Шиллера к романтикам (чему в немалой степени способствовали переводы В. А. Жуковского).
Существенно и то, что эстетическую теорию братьев Шлегелей подготовила концепция наивной и сентиментальной поэзии, сформулированная Шиллером в 1795 г. Современный художник, по словам Шиллера, или критикует действительность, не отвечающую идеалу (в сатире), или выражает тоску по идеалу (в элегии). Если исходить из этой терминологии, то «элегический» подход характеризует и многие произведения романтической поэзии, поскольку тема разлада между идеалом и жизнью — одна из центральных в романтизме. «Элегическое» (точнее, трагическое) мировосприятие проявляется во многих стихотворениях позднего Шиллера: «Кассандра» (1802), «Торжество победителей» (1803), «Путник» (1803). В частности, в «Торжестве победителей» — одном из шедевров его поздней лирики — есть свой трагический смысл, ибо победа окрашена и горечью потерь, и тревогой за будущее.
Шиллер — драматург продолжает свои поиски, начатые в середине 90‑х годов, учитывая и опыт романтизма. После психологической драмы «Мария Стюарт» (1800) он создает романтическую трагедию «Орлеанская дева» (1801). Система художественных образов в этой трагедии полемически заострена против всего замысла ироикомической поэмы Вольтера. Если французский просветитель дегероизировал легендарный образ, то Шиллер вновь возводит Жанну д’Арк на героический пьедестал, сохраняя и даже усиливая при этом все чудесное и фантастическое в ее истории. Это был единственный эксперимент Шиллера — драматурга в жанре драмы с фантастической мотивировкой. И впервые Шиллером была с такой масштабностью поставлена национальная тема. Вместе с «Гиперионом» Гельдерлина «Орлеанская дева» предвосхищала проблематику многих произведений первой трети XIX в., связанных с национально — освободительными движениями.
«Мессинская невеста» (1802) Шиллера — трагедия с хорами, причем хор выступает в двух разных функциях: то он как бы созерцает и размышляет со стороны, вне пьесы, но в общении со зрителем; то является как лицо действующее, представляющее определенные группы населения Мессины. Одновременно в жанровом отношении эта «драма судьбы» близка к «трагедиям рока» романтиков.
Статья с обоснованием роли хора, предпосланная драме, — важный теоретический документ в наследии Шиллера. Драматург выступает равно как против романтического произвола, так и против стремления «подражательно воспроизводить действительность». При этом Шиллер отнюдь не стремится к реставрации структуры античного спектакля, в чем его нередко упрекали; наделяя хор двумя функциями, он предлагает обновить современный театр и обогатить средства его воздействия на зрителя. Б. Брехт в рассуждениях об «эпическом театре» ссылался, в частности, на эту статью.
Одна из вершин поздней драматургии Шиллера — «Вильгельм Телль» (1804). Особенности сюжета, связанного с изображением народного восстания, потребовали поисков новой структуры драмы. Еще за два года до ее создания Шиллер размышлял над этой структурой, ставя перед собой цель (об этом он писал Г. Кёрнеру 9.IX.1802) — «наглядно и убедительно показать на сцене целый народ в определенных местных условиях, целую отдаленную эпоху и, что главное, совершенно местное, почти индивидуальное явление». Мастерство воспроизведения швейцарского «местного колорита» — еще один пример стремительного движения Шиллера, его неустанных поисков, непрерывного обновления художественных средств. В предисловии к «Мессинской невесте» он отстаивал право художника на условность, «Вильгельм Телль» наименее условная из всех его драм.
Историческая по сюжету, драма вместе с тем являлась живым и страстным откликом на события последнего 15-летия. При всей противоречивости своего отношения к Французской революции, Шиллер сумел почувствовать, что события за Рейном, и прежде всего выход на арену народных масс, опрокидывали старые представления о движущих силах истории. В финале драмы старый дворянин Аттингаузен, узнав, что крестьяне поднимаются на борьбу против австрийцев без поддержки рыцарства, «в величайшем удивлении» произносит знаменательные слова: «…иные силы впредь к величию народы поведут».