В 1515 г. Макиавелли сблизился с Козимо Ручеллаи и Дзаноби Буондельмонти и сделался идейным руководителем группировавшегося вокруг них кружка оппозиционно настроенной молодежи, собиравшегося в Садах Оричиллари. Этот кружок, созданный еще Бернардо Ручеллаи, стал в начале XVI в. одним из последних оплотов флорентинского республиканизма и сыграл важную роль в истории общественно-политической мысли итальянского Возрождения. В нем Макиавелли не только читал, но и в значительной мере создавал свои «Рассуждения о первой декаде Тита Ливия», последняя книга которых была закончена, по-видимому, в 1519 г. Атмосфера бесед, ведшихся в Садах Оричиллари, ощущается и в некоторых других его произведениях, написанных между 1515–1520 гг. — в «Диалоге о нашем языке», в поэме «Золотой осел», в «Сказке о Бельфагоре», в комедии «Мандрагора», в «Жизни Каструччо Кастракани» и особенно в «Диалогах о военном искусстве».
В 1520 г. флорентийский университет поручил Макиавелли написать историю Флоренции. В 1525 г. «История Флоренции» была закончена, и Макиавелли торжественно преподнес свой труд Джулио Медичи, ставшему к этому времени папой Климентом VII.
В «Истории Флоренции» излагаются события, развернувшиеся во всей Италии начиная с глубокой древности и вплоть до года смерти Лоренцо Великолепного (1492). Макиавелли широко, но очень некритически пользовался в ней трудами своих предшественников (Флавио Бьондо, Виллани, Леонардо Бруни и др.): его интересовали не столько исторические факты сами по себе, сколько их новое осмысление. В своей проблематике «История Флоренции» вместе с «Диалогами о военном искусстве», в которых анализировались качества идеального полководца, тесно примыкала, с одной стороны, к «Государю», а с другой — к «Рассуждениям о первой декаде Тита Ливия», образуя с ними единый идейный комплекс. Ядром этого комплекса были «Рассуждения…». В них ренессансная идеология Макиавелли получила наиболее широкое и всестороннее освещение.
«Рассуждения о первой декаде Тита Ливия» состоят из трех книг. Материалом для них служили факты древнеримской истории в изложении Тита Ливия и других античных историков. Но, рассуждая о событиях далекого прошлого, Макиавелли всегда имел в виду не древность как таковую, а современность и даже общественно-политическое будущее Италии, которое он считал возможным предсказывать, опираясь на прагматический анализ истории. Метод и общие концепции Макиавелли остались в «Рассуждениях…» в основном теми же, что и в «Государе». Некогда традиционное противопоставление республиканских «Рассуждений…» якобы монархическому «Государю» основано на неправильном отождествлении «нового принципата» с монархией. Макиавелли никогда не был убежденным монархистом. Новым в «Рассуждениях…» была не национально-народная точка зрения на общественно-политическую действительность Флоренции и Италии, а более острая, чем в «Государе», критика феодального общества и римско-католической церкви, а также более широкое освещение роли народа в поддержании гражданских свобод. Если в «Государе» анализировалась роль единоличной диктатуры в создании «нового государства», то в центре «Рассуждений…» оказался вопрос о том, как можно возродить, а затем и сохранить исконный для Флоренции республиканский строй, который, согласно убеждению Макиавелли, больше всего напоминал государственный строй догракховского Рима, а потому являлся в его глазах лучшей и наиболее «естественной» формой современного народного правления. Дерзновенная мысль о благотворности классовой борьбы для свободы народа получила в «Рассуждениях о первой декаде Тита Ливия» свое дальнейшее развитие. Макиавелли посвятил в них целую главу доказательству того, что именно «раздоры между плебсом и римским Сенатом сделали римскую республику свободной и могущественной» (I, 4). Полемизируя с устоявшимся мнением о бедственности всяких внутренних раздоров и указывая на примеры гражданской доблести древних римлян, он утверждал: «Добрые примеры порождаются добрым воспитанием, доброе воспитание хорошими законами, а хорошие законы теми самыми смутами, которые многими безрассудно осуждаются» (I, 4).