Эти эстетические принципы претворяются и в его собственных произведениях последнего десятилетия века. Одним из важнейших среди них является драма "Торквато Тассо", в которой общая нравственно-философская проблема пронизана лично пережитым. Трагическое раздвоение самого Гете между государственной деятельностью, в результатах которой он разочаровался к моменту своего бегства в Италию, и его поэтическим призванием получило выражение в противостоянии поэта Тассо и министра Антонио ("таланта" и "характера"). В образе Тассо крайней степени достигает болезненный субъективизм художника, не понятого даже вполне благожелательным придворным окружением, художника, мучительно переживающего свою отчужденность, но неспособного на компромисс, которого требуют от него и любимая им принцесса Элеонора, и герцог Феррарский, и в особенности главный его антагонист Антонио. Сам Гете впоследствии говорил, что Тассо - это "Вертер, возведенный в степень". Но вполне конкретный конфликт Вертера с его социальным окружением перенесен здесь в несколько условную атмосферу позднего итальянского Ренессанса. Сквозь ее обобщенные черты лишь смутно просвечивает трагическая судьбы исторического Тассо и биографическая ситуация самого Гете - внешне вполне благополучная, но несущая в себе черты внутреннего кризиса. Трагедия гетевского Тассо выходит за рамки его личной судьбы - она в известной мере затрагивает и судьбу искусства в обществе, строго соблюдающем установленную им ценностную иерархию. Внешняя структура драмы полностью ориентирована на классические принципы: высокий стиль, стихотворная форма, обилие афоризмов и сентенций, строгий лаконизм внешнего действия, симметричная расстановка персонажей и отсутствие однозначных оценок в их обрисовке. В последнем моменте нашел отражение принцип объективности, присущий классической манере Гете.
Обращение к художественным формам и традициям античности проявилось в цикле "Римских элегий", воспевающих с чисто "языческой" откровенностью и пластичностью чувственную любовь, и в "Венецианских эпиграммах" (1790). Те и другие написаны классическим элегическим дистихом (гекзаметр + пентаметр). Гекзаметром написана и поэма "Герман и Доротея" (1797), трактующая в духе античной идиллии современный бытовой сюжет из бюргерской жизни, который развертывается на отдаленном фоне бурных событий Французской революции.
По-иному шло движение к классицизму Шиллера. Отправным пунктом его можно считать завершение Шиллером "Дон Карлоса" и переезд в Веймар. Уже в следующем 1788 г. в журнале Виланда "Немецкий Меркурий" он напечатал стихотворение "Боги Греции", в котором в духе концепции Винкельмана провозглашается глубоко человечный характер греческой мифологии и всей греческой культуры: "Когда боги были человечней,/Люди приближались к божествам". Чувственному жизнелюбию античности противопоставлен суровый христианский аскетизм, пластичным древним богам, олицетворявшим природу во всех ее проявлениях, - незримый бог, живущий лишь в абстрактном Слове. Поэт сетует и на научное механистическое истолкование "разбожествленной" природы, которая ныне "рабски служит закону тяготения". Стихотворение вызвало резкую критику Фрица фон Штольберга, бывшего "геттингенского барда", ставшего христианским ортодоксом. Он обвинял Шиллера в намерении восстановить языческий культ и в атеизме. Штольбергу ответил блестящей полемической статьей публицист и ученый Георг Форстер, в недалеком будущем радикальный приверженец Французской революции, якобинец и участник Майнцской коммуны.
Одновременно с созданием философских стихов ("Художники" и др.) Шиллер углубленно занимается историей. Получив через посредство Гете внештатную профессуру в Йенском университете, он открыл свой курс речью "Что такое всеобщая история и для чего мы ее изучаем?". По его мысли, изучение истории имеет целью показать развитие человечества от первобытного состояния к полноценной, гуманной и разумно мыслящей личности. Просветительский пафос этой концепции получил преломление и в эстетических трудах Шиллера.
Зрелое мастерство Шиллера-историка в полной мере проявилось в обширном труде "История Тридцатилетней войны" (1791 - 1793), сочетающем драматически напряженное повествование с психологически заостренными характеристиками и философскими обобщениями. Трагическая страница немецкой истории предстает на фоне общеевропейской политической и религиозной ситуации, превратившей Германию в арену кровавых событий. Тогда же у Шиллера возник замысел драмы на ту же тему, но осуществил он его лишь несколько лет спустя - трилогия "Валленштейн" была завершена в 1799 г.