В середине века во Флоренции наиболее значительным художником был Орканья (Андреа ди Чоне). Он, как и Джотто, был архитектором, скульптором и живописцем, не уступал он великому мастеру и по художественному уровню. В 1355-1359 гг. он руководил строительством Орсанмикеле. Тогда же он создал для этой церкви великолепный табернакль из белого мрамора, рельефы которого представляли жизнь Марии. Рельефы и скульптуры Орканьи окружают изображение Мадонны кисти Бернарда Дадди. В 1359-1362 гг. Орканья руководит строительством собора в Орвието. Из его живописных работ сохранился только алтарный образ капеллы Строцци флорентийской церкви Санта Мария Новелла (ил. 37), так называемый алтарь Строцци. Центральный образ Христа уже напоминает изображения неприступного, величественного Бога, характерные для конца столетия. Строго закрытую композицию подчеркивают жесткие прямые равнобедренного треугольника. Надвременные и неземные фигуры мастер изображает резко очерченными контурами и металлически поблескивающими холодными цветами. От картины исходит суггестивная сила. Тяжелые джоттовские образы не исчезли, лишь получили новое толкование: они подчеркивают реальность потустороннего мира. Если на созданных за десять-двенадцать лет до этого фресках пизанского Кампосанто бросалась в глаза новизна содержания, а манера изображения следовала тосканским художественным традициям 1330-1340-х гг., то здесь уже явственно проявляются новые эстетические принципы 1350-х гг. Прежние произведения Орканьи, в том числе и упомянутые фрагменты стенной росписи нефа церкви Санта Кроне, выполненной после пизанской фрески «Триумф Смерти», представляют нам глубоко экспрессивного, драматического художника. На месте созданного им ок. 1350 г. цикла фресок в апсиде церкви Санта Мария Новелла сейчас можно видеть относящиеся к концу XV в. фрески Гирландайо. Лишь изображения пророков на своде представляют здесь полнокровное искусство Орканьи, истоки которого берут свое начало в творчестве Масо ди Банко. Фрески вокруг алтаря капеллы Строцци выполнил в 1350-х гг. младший брат Орканьи, Нардо ди Чоне. На главной стене изображено грозное видение «Страшного суда» (ил. 38), на двух боковых стенах – многофигурные композиции «Рай» и «Ад». Для его творчества характерны мягкие формы, лиризм и более разреженная живописность светлых красок, что свидетельствует о влиянии работавшего во Флоренции ломбардского художника Джованни да Милана.
Джованни да Милана уже в 1340-х гг. жил и работал во Флоренции. В 1346 г. его как чужеземного художника вместе с сорока товарищами изгнала из города корпорация Arte dei Medici e Speciali. Возможно, он возвратился в Ломбардию, но одно время работал и в окрестных тосканских городах. Из созданного им там известен полиптих из Прато. В 1363 г. флорентийский цех художников принял его в свои члены, что означало высокую оценку его искусства. В 1366 г. Джованни да Милане вместе с семьей получил флорентийское гражданство. В эти годы он создал свои основные произведения: роспись главного алтаря церкви Оньиссанти, известные фрагменты которой ныне хранятся в Галерее Уффици, а также, по заказу семьи Строцци, свой шедевр – «Пьету» (сегодня находится в Академии, Флоренция), которая является единственной его датированной (1365) и подписанной картиной. В 1365 г. Джованни получил заказ на роспись капеллы сакристии Санта Кроче – капеллы Ринуччи. Капелла была освящена в честь Марии Магдалины, поэтому фрески изображают жизнь Марии (ил. 39) и Марии Магдалины, каждую в пяти сценах. В секторах крестового свода изображены полуфигуры четырех пророков и Христа, а в биллете арки над входом, над фигурами св. Франциска и св. Людовика Тулузского – полуфигуры двенадцати апостолов. Роспись капеллы завершил один из неизвестных помощников Джованни. Вместе с другими флорентийскими художниками Джованни да Милане отправился в Рим, где еще до 1369 г., по заказу папы Орбана V, расписал в Ватикане две капеллы. Больше мы о нем ничего не знаем.