Литературные труды Леоне да Модены весьма многочисленны, но в целом незначительны. В силу своих способностей он мог бы стяжать себе вечную славу в литературе на иврите. Однако ему недоставало усердия и прилежания; как правило, для того, чтобы усадить его за работу, требовался стимул в виде крайней нужды. Писал он всегда в яростной спешке, как Голдсмит или Шеридан, хотя темы чаще всего выбирал другие. В 1602 году, после того как проиграл все свое имущество и его бросили все ученики, он решил опубликовать сборник проповедей, основанный на заметках, которые он делал перед тем, как читал проповеди. Вместо того чтобы собрать весь том вместе, он быстро набрасывал лист за листом и отсылал в типографию, где листы набирали по мере написания. В 1612 году он выпустил древнееврейско-итальянский словарь, Galut Jehudah («Изгнание Иегуды»), который посвятил патриарху Аквилеи; но, к огромному разочарованию, получил от своего покровителя всего 20 дукатов в знак признания за такой изящный комплимент. «Хотя он человек благочестивый, – сокрушался Модена, – но чрезмерно любил деньги». За свой труд он получил 250 дукатов, большую часть которых, по его же признанию, промотал. За издание раввинистической Библии, на которую его сын Марко собирал деньги по подписке со всей Италии, он получил в общей сложности 500 дукатов. Даже на литературном поприще его преследовали неудачи. Молитвенник
В старости у Леоне да Модены начались проблемы со здоровьем. У него развилась астма; кроме того, он страдал бессонницей. Несмотря на сочиненное им пособие по мнемотехнике, у него ухудшилась память. И его мирские дела оказывались все менее удачными. Все близкие его бросили, за исключением преданного внука Исаака Леви. Жена, отношения с которой все больше портились, страдала подагрой. Хотя, как замечает Модена, ее конечности усохли, того же нельзя было сказать о ее языке; их громкие ссоры слышали во всем гетто. Он снова вынужден был искать утешения в картах и снова погряз в долгах. Хуже того, он уже не мог ходить вверх и вниз по лестнице, как в прошлом. Поэтому ему пришлось оставить квартиру, в которой он прожил 17 лет, и переезжать с места на место. С каждым разом квартиры становились все темнее и теснее. Новые жилища обладали лишь одним достоинством: они находились на первом этаже. Ему пришлось заложить или продать все свои сочинения, чтобы иметь возможность оплачивать самые насущные нужды. Он снова решил приступить к работе, но ему не удалось найти человека, который доверил бы ему даже начальное образование детей. Его письма становятся все более брюзгливыми. В конце концов он не стеснялся просить о материальной поддержке даже епископа Лодева, который удостоил его своей дружбой.
Однако его трудности подходили к концу. 21 марта 1648 года, «после болезни, продолжавшейся четыре месяца», Леоне да Модена умер от лихорадки и катара на 78-м году жизни у себя дома в Старом гетто… Расходы на его похороны оплатила Итальянская синагога, в которой он столько лет был проповедником и кантором. Правда, судя по активному противодействию крепкого меньшинства, единоверцы придерживались не слишком высокого мнения о его образе жизни. На следующий день он упокоился под кипарисами на старинном кладбище на Лидо. Эпитафию, которую предстояло выбить на надгробной плите, нашли среди его бумаг. Даже со смертью неприятности Леоне да Модены не закончились. За несколько лет до смерти он сочинил речь, которую должен был прочесть у его гроба один из зятьев. По жестокому стечению обстоятельств, Леоне да Модена пережил человека, который должен был прочесть эту речь!