«Раньше это была чисто артиллерийская академия, но теперь она стала академией ракетной и реактивной артиллерии под командованием маршала Москаленко, — делился своим прошлым Пеньковский. — Там обучаются 2500 слушателей, которые будут специалистами и инженерами по использованию всех видов ракет. Упор делается на подготовку специалистов по обслуживанию ракет во время испытаний, до запуска. Эта подготовка идёт под руководством очень опытных инженеров, которых не так много — около тридцати или сорока человек. Я окончил эти курсы с отличием 1 мая 1959 года».
Полковник Валентин Волков в то время был старшим преподавателем кафедры проектирования и производства артиллерийских систем в этой академии. Там он и познакомился с Пеньковским: «Кроме занятий со слушателями, за мной закрепили одну из групп ВАКа — Высших академических курсов. И один из офицеров этой группы (как потом выяснилось, это был Пеньковский) после лекций часто подходил ко мне с просьбой о дополнительных консультациях: мол, с тех пор, когда он учился, прошло немало времени, многое забыто, а экзамены на носу… При этом, как бы между прочим, Пеньковский говорил, что лично знаком со многими советскими военачальниками, в частности с маршалом артиллерии Сергеем Сергеевичем Варенцовым… Как оказалось позже, в годы войны Пеньковский был у него личным адъютантом. А однажды Пеньковский сказал мне: “Валентин Евгеньевич» если у вас возникнут какие-либо проблемы, обращайтесь”».
Однажды невозможно было достать билеты на матч, и Волков вспомнил слова Пеньковского. «Когда Олег Владимирович узнал, что меня к нему привело, расчувствовался: как же так, дескать, Валентин Евгеньевич, ведь вы столько лет в футбол отыграли… А на следующий день Пеньковский протянул мне билет на северную трибуну стадиона “Динамо”».
Пеньковского он запомнил на редкость коммуникабельным и, как тогда говорили, человеком со связями. «Казалось, неразрешимых проблем для него не существует. Любой вопрос он решал в считаные минуты. Когда у одного из моих сослуживцев после защиты диссертации возник вопрос, где се “обмыть”, я в шутку посоветовал ему обратиться к Пеньковскому, мол, уж он знает… И действительно, за минут двадцать он забронировал пару столиков в ресторане “Пекин”! Правда, Пеньковский шел навстречу только нужным людям. Я, например, являлся для него именно таким человеком — был преподавателем, а значит, исход его учебы в академии в какой-то степени зависел от меня».
В 1959—1960 гг. Пеньковский вновь в ГРУ, старший офицер 4-го управления, затем там же старший офицер специального отдела 3-го управления. И снова по протекции маршала Варенцова. Теперь полковник Пеньковский работает «под прикрытием» в качестве заместителя начальника Управления внешних сношений Государственного комитета по координации научно-исследовательских работ при Совете Министров СССР.
«Известно, что Пеньковского не раз просил перевести из Ракетных войск в ГРУ главный маршал артиллерии Варенцов, который с ним дружил и поддерживал десятки лет, — напишет в своем письме бывший начальник ГРУ генерал Серов. — Он обратился ко мне но телефону, я отказал Варенцову, и на справке, предоставленной мне Смоликовым, написал: “Не изменив аттестации, данной мне атташе Рубенко, невозможно использовать в разведке”». Но, не уговорив Серова, Варенцов пошёл другим путём. Он обратился через его «голову» чуть ниже. Поэтому приказ о восстановлении Пеньковского подписал заместитель Серова генерал Рогов, когда начальник был в отпуске. Рогов же мог принять такое решение но одной причине: он пользовался особым покровительством министра обороны маршала Малиновского. Словом, точно такие же методы, которые очень любил Олег Владимирович. Ему было чем гордиться.
«Вообще за последние годы он стал нервным, подозрительным. По своему характеру он был тщеславен, самолюбив и склонен к авантюрам. Эти отрицательные черты его характера складывались на протяжении всей его жизни. Этому способствовало восхваление его достоинств среди родственников, товарищей и друзей. Служба у него протекала легко! В жизни он больших трудностей не испытывал», — вспоминала его жена.
Женщины и дорогие рестораны были «частью» его службы. Поэтому ему приходилось врать не только коллегам, но ещё и близким. Однажды в одном из ресторанов, войдя в роль галантного кавалера, Пеньковский снял с ноги своей новой знакомой туфлю, налил в неё вина и выпил под одобрительный гогот компании. В другой раз под видом заграничной командировки уехал со своей знакомой отдыхать на курорт. Он брал от жизни все, но при этом был жадным и завистливым. Болезненно честолюбивый, Пеньковский постоянно вращался только около «нужных людей», имеющих соответствующую власть и влияние. Им он старался угодить, а тем, кто был далёк от подобных знакомств, при любом случае хвастался своей близостью и неограниченными возможностями.