Впервые Цезарь появляется в письмах в конце 61 г. (Cic. Att., I, 17) причем, негативная тенденция нагнетается постепенно. Цицерон достаточно спокойно пишет о намерениях Цезаря баллотироваться в консулы, а в середине июня 60 г. сообщает о своей приверженности Помпею и даже подумывает о сближении с Цезарем (Cic. Att., 1, 20; XI, 1, 6). Эти колебания продолжались до декабря, когда Цицерон получил через Бальба предложение о союзе с триумвирами (Ibid., II, 3). Тем не менее, в 59 г. он явно выступает как враждебная сила, твердо встав на позицию оптиматов. «Эти», «эти популяры», «те, у кого в руках все», «властители», «цари», «надменные цари» (Cic. Att., II, 5, 1; II, 18; II, 19, 1; II, 21, 3) все эти издевательские и уничтожающие эпитеты звучат, быть может, еще сильнее, чем развернутые инвективы речей и трактатов. Цицерон был возмущен тем, что Цезарь помог Клодию перейти в плебеи (Cic. Att., II, 12 а), а в описании борьбы вокруг аграрного закона в апреле — июле 59 г. он горячо болеет за Бибула и его сторонников, постоянно поносит триумвиров (включая Помпея) и, наконец, сетует на гибель государства после принятия закона (Cic. Att., II, 15; И, 16, 1; 17, 1; 18, 1–2; 19, 2–4; 20, 4; 21). «Все погибло», — такими словами встречает он принятие закона, а в октябре в красках описывает дело Веттия (естественно обвиняя во всем Цезаря) и его провал (Ibid., II, 24). Впрочем, с июля 59 г. звучит и другая тема: в перспективе был трибунат Клодия, и Цицерона крайне волнует поиск союзников и желание обеспечить хотя бы нейтралитет триумвиров. К осени он снова сближается с Помпеем (Ibid., II, 23) и теперь вплоть до самого времени изгнания, в письмах Цицерона звучит навязчивая идея о поддержке последнего. Цицерон оценил то, что Цезарь попытался протянуть ему руку помощи, и долго обдумывал, принять ли ему его предложение стать легатом в Галлии (Cic. Att., II, 18, 3). Обещания оптиматов и Помпея, чью поддержку он ценил значительно больше, убедили оратора отклонить это предложение.
Письма периода изгнания полны полной депрессии и жалоб на всеобщее предательство (Cic. Att., III, 1–12; ad. Q. fr.r
1, 3). Подобного рода настроения характерны для марта — июля 58 г., они же преобладали и осенью этого года (Cic. Att., III, 19–22). Впрочем, в условиях, когда различные силы начали борьбу за его возвращение, Цицерон меняет тактику, пытаясь изолировать Клодия и доказать, что все, и оптиматы и триумвиры, верхи и низы общества, готовы объединиться ради его защиты (Cic. Att., III, 23; 24, 2; 26; Fam., V, 4). Этот лейтмотив звучит во всех его триумфальных речах 57–56 гг. в письмах этого периода. Теперь Цицерон уже не ссорится с триумвирами, во всем поддерживает Помпея и выражает признательность Цезарю за его согласие на возвращение.Различие и восприятии триумвиров в письмах Цицерона хотя и трудноуловимо, но достаточно показательно. Дело не столько в смягчении отношения. Критические намеки 59 г. показывают триумвиров реальной властью и некоей структурой, надстроенной над государством и обществом. Возможно, именно эти оценки лежат в основе восприятия триумвирата как «союза трех властителей», перешедшего в труды поздних авторов и сочинения исследователей Нового и Новейшего времени. В 58 г., когда самому Цицерону угрожала вполне реальная опасность, и он оценивал ситуацию с конкретным прагматическим реализмом, триумвиры представлялись достаточно влиятельной, но не столь всемогущей силой, неспособной обеспечить защиту даже от Клодия.
В письмах 57–56 гг. Цезарь почти не встречается: Цицерон слишком озабочен собственной реабилитацией и борьбой с Клодием (Cic. Att., IV, 1, 2, 3; ad. Q. fr., II, 1, 3; Fam., I, 5 a, 7). Впрочем, именно в 56 г. он «отработал» свой долг Цезарю, произнеся речь «О консульских провинциях». Цицерон спокойно отнесся к новому альянсу триумвиров в 55 г. (Cic. ad. Q. fr., II, 7), он возмущается неприязнью оптиматов к Помпею (Cic. Fam., I, 8, 2–5) и даже признается в дружбе своему старому врагу Крассу (Cic. Fam., V, 8). Цицерон уже был научен горьким опытом, кроме того, триумвиры были теперь гораздо сильнее.
Судя по письмам, «медовый месяц» дружбы с Цезарем начинается в феврале 54 г. «Смотри, как я убедил себя в том, что ты есть мое второе «я» не только в моих делах, но и в тех, которые меня лишь касаются» (Cic. Fam., VII, 5). В июле — сентябре 54 г. Цицерон ведет активную переписку с Квинтом, бывшим тогда легатом Цезаря, постоянно заверяя брата в своей любви к командующему и, видимо, получая ответные комплиментарные заявления. «Ты пишешь, что Цезарь нас очень любит. То что ты пишешь мне о Цезаре, нравится мне все больше и больше, и радуюсь невероятно» (Cic. ad. Q. fr., III, 8). В другом письме Цезарь оказывается самым близким Цицерону человеком «после наших детей» (Ibid., III, l).