26 мая 77-я и 2-я эскадры нанесли мощный удар по цитадели Кале, в которой держал оборону арьергард британских войск. В этот же день цитадель пала. «Пикирующие бомбардировщики достигли Кале. Сомкнутыми группами они обрушились на упорно обороняемую цитадель. Посыпались градом бомбы. Шедшие во второй волне машины 2-й эскадры пикирующих бомбардировщиков уже толком не различали целей в плотных клубах коричневого дыма и пыли. Дым полностью окутал цитадель и порт, но самолеты продолжали сбрасывать бомбовый груз в этот кромешный ад», — описывал происходившее Каюс Беккер. Один из британских офицеров вспоминал: «Наш 60-й полк лежал на улицах без всякого прикрытия и не имел почти никакой защиты от „Штук“. Ни один из тех, кто пережил налет утром 26 мая, не забудет его. Сотни самолетов несколькими волнами атаковали цитадель и старый город. Они пикировали тройками под вой сирен, сбрасывая по одной фугасной и 3–4 зажигательные бомбы».
Одновременно пикировщики участвовали в отражении англо-французских контратак с севера и юга. Французские дивизии пытались прорвать узкий коридор, образованный наступающими дивизиями группы «А», и вызволить находившихся в Бельгии товарищей из капкана. Навстречу им должен был наступать британский экспедиционный корпус фельдмаршала Гор-та. Однако, как это часто бывает, согласование действий северной и южной группировок оставляло желать лучшего. 21 мая начали наступление в районе Арраса английские подразделения, 23 мая навстречу им двинулись части 1-й французской армии. Дойдя до Камбре, французы подверглись мощнейшей атаке германских пикировщиков и вернулись на исходные позиции. Отрезать вырвавшийся вперед немецкий танковый кулак не удалось. Немалую роль в этом сыграли «Штуки», в первую очередь из состава 1-й и 77-й эскадр.
Один из пилотов вспоминал впоследствии об этих боях: «По сообщениям, вражеские части в районе Арраса, и наши девять машин летят туда. Я смотрю вниз — каналы, потопленные баржи, разрушенные мосты, шоссе, колонны войск, лес, другой канал и затем наша цель. Несколько крайних проверок, и, сделав переворот через крыло, мы переходим в пикирование. Окраина города, на большом перекрестке масса войск. Я перевожу свой самолет в еще более крутое пике. Внезапно меня окружают черно-серые клубы дыма, а также опасная паутина красных трассеров. 3000 метров, 2500, 2000… Размытая вражеская колонна танцует перед моими глазами, быстро увеличиваясь в размерах. Я сбрасываю бомбу и, почувствовав легкий толчок, тут же начинаю вывод, а затем набор высоты, дав полный газ».
Начиная с 26 мая главной задачей «Штук» стал срыв эвакуации союзных войск из Дюнкерка. В этот день Люфтваффе получили приказ сконцентрировать свои атаки на этой гавани, через которую союзники планировали эвакуировать свои отрезанные в Бельгии подразделения. Хотя операция «Динамо» официально началась как раз 26 мая, англичане начали вывозить свои войска морем еще 20 мая, когда окружение стало практически свершившимся фактом. Главным козырем британцев было использование небольших быстроходных судов, что существенно осложняло задачу авиации. Правда, выделить сильное истребительное прикрытие Королевские ВВС не смогли — в тот момент они старались беречь силы для будущей обороны Британских островов. «Мы рассчитывали на поддержку с воздуха, но вместо этого находившиеся у побережья корабли на протяжении многих часов подвергались убийственным бомбежкам и обстрелам с воздуха», — вспоминал впоследствии адмирал Рамсей.
27 мая «Штуки» нанесли свои первые удары по кораблям в районе Дюнкерка, сбрасывая бомбы с высоты не более 500 метров. В этот день был уничтожен крупный французский транспорт «Кот д'Азур». В течение следующих двух суток плохая погода мешала действиям авиации, но с 29 мая крупные соединения Люфтваффе вновь заполнили небо над Дюнкерком. В 17.00 три эскадры пикировщиков нанесли сильнейший удар по гавани, в которой в тот момент находились восемь эсминцев, три пассажирских судна и шесть траулеров. Практически сразу же прямое попадание получил британский эсминец «Гренада», который после серии внутренних взрывов начал тонуть. Погибающий эсминец в итоге затонул у входа в гавань, чудом не заперев его для остальных кораблей. Французский эсминец «Мистраль» был серьезно поврежден близким разрывом, взрывной волной были практически уничтожены его надстройки. Эскадренные миноносцы «Ягуар» и «Верити» получили тяжелые повреждения, но их удалось вывести из гавани и посадить на грунт. Траулеры «Калви» и «Поли Джонсон» были уничтожены прямыми попаданиями бомб. Та же судьба постигла пароход «Фенелла» с 600 солдатами на борту. Пароход «Критед Игл» попытался уйти из-под бомбежки, но после бомбового попадания потерял ход, загорелся и начал дрейфовать по направлению к берегу. Значительная часть находившихся на его борту людей погибла.