Если выполнению второй задачи предшествовала достаточно тщательная подготовка, то к первой приступили сразу же после разгрома Франции. Несмотря на довольно потрепанное состояние, в котором пребывали эскадры пикировщиков, передышки им практически не предоставили. Для борьбы с британским судоходством был создан специальный пост командующего войной в канале, командный пункт которого располагался на вершине мыса Кап Блан. На этот пост был назначен полковник Финк, командир 2-й бомбардировочной эскадры. В его задачи входил полный контроль над британским побережьем от Портсмута до Дувра. Одним из основных инструментов в руках Финка были соединения пикирующих бомбардировщиков. Как писал в своих мемуарах Кессельринг, «своими действиями мы достигали еще одной, быть может, более важной цели — отрабатывали свои будущие действия и помогали командованию сформулировать принципы воздушной войны над морским пространством и побережьем».
Всего на 2 июля 1940 года к операции против британского судоходства были привлечены части 2-го авиакорпуса (две группы из состава 1-й эскадры пикирующих бомбардировщиков и 1-й учебной эскадры), дислоцированные в районе Па-де-Кале, и части 8-го авиакорпуса (1-я, 2-я и 77-я эскадры пикировщиков), размещенные в Нормандии. Позднее к ним присоединилась 3-я эскадра пикировщиков.
3 июля 90 пикировщиков из состава 2-й эскадры нанесли первый мощный удар британскому судоходству. Воздушная разведка обнаружила в Ла-Манше конвой OA-168, следовавший из Атлантики. Из состава конвоя были потоплены четыре судна общим водоизмещением 16 тысяч тонн и повреждено еще девять общим водоизмещением 40 тысяч тонн. Капитан парохода «Энеус», ставшего одной из первых жертв пикировщиков, вспоминал: «Они бросились на нас прямо сверху. Самолет начал атаку с высоты около 3000 футов и пикировал почти вертикально. По фотографиям я почти наверняка опознал Ju-87. Первая бомба врезалась в левый борт и сделала пробоину диаметром около 6 дюймов, однако она отскочила в море и там взорвалась. Взрыв сильно встряхнул судно, и оно загорелось. Вторая бомба попала позади трубы. Корабль получил крен около 25 градусов на правый борт. Затем еще одна бомба упала примерно в 100 ярдах на правом траверзе. Я видел, что они твердо решили покончить с нами, поэтому я немедленно сложил секретные документы в специальную сумку с грузом и выкинул ее за борт. На палубе лежали несколько раненых. Я отдал приказ подготовить шлюпки, и мы положили раненых в шлюпку правого борта. Когда мы спускали шлюпку с левого борта, нас атаковал еще один самолет, однако он промахнулся. Я не беспокоился, что корабль может опрокинуться, хотя он продолжал крениться. Но вице-коммодор сказал, что пора покидать судно. Паропровод лопнул, но, хотя я понимал, что сделать ничего нельзя, я не хотел оставлять корабль. Весь экипаж уже находился в шлюпках, и мне кричали, чтобы я спускался, но я сказал, что еще раз пройду по кораблю, разыскивая пропавших. Я обошел все судно, внимательно прислушиваясь, не стонет ли кто-нибудь. Но я не услышал ничего и был удовлетворен тем, что мы никого не оставили. Только тогда я покинул судно».
Кроме того, одна из трех участвовавших в налете групп пикировщиков нанесла удар по гавани Портленда, причинила значительный ущерб портовым сооружениям и потопила еще два корабля. Потери эскадры составили всего один Ju-87, сбитый зенитной артиллерией.
Причина такой безнаказанности заключалась в том, что днем ранее командование Королевских ВВС в категорической форме проинформировало Адмиралтейство о том, что все имеющиеся в его распоряжении истребители нужны для обороны Британии и не могут использоваться для защиты судоходства. В итоге единственным противником «Штук» оказался вспомогательный корабль ПВО «Фойлебенк», располагавший восемью 102-мм орудиями, двумя счетверенными установками 40-мм скорострельных орудий и четырьмя 20-мм «Эрликонами», а также радарной установкой. Несмотря на внушительное количество стволов, корабль достаточно быстро пал жертвой пикировщиков.
Разгром конвоя вызвал настоящий шок у британских политиков и военных. Черчилль в ультимативной форме приказал командованию ВВС прикрывать конвои истребителями. Кроме того, все атлантические конвои с этого момента надлежало направлять в северные гавани, находившиеся вне радиуса действий германских пикировщиков.
7 июля пикировщики совершили вылет в район Портсмута. Основной целью было вызвать на бой англичан, поэтому «Штуки» прикрывало большое число истребителей. Однако спровоцировать британских летчиков не удалось. В итоге пикировщики, не найдя достойных целей, атаковали береговую батарею на острове Уайт.