Уже вместе князья двинулись дальше по направлению к Чернигову. Основную силу объединенной рати по-прежнему составляли «дикие» половцы. Князья беспрепятственно подошли к городку Березому (ныне Березна, в Черниговской области), а затем перешли к расположенному еще ближе к Чернигову Гуричеву. Было воскресенье, и приступать к самому Чернигову Юрий своим войскам не позволил, дабы не проливать кровь в праздничный день. Войска остановились у Гуричева, а назавтра, в понедельник, Юрий отпустил половцев разорять окрестности Чернигова.
Однако противники Юрия — и киевский князь Изяслав Мстиславич, и черниговский Изяслав Давыдович — оказались готовы к такому повороту событий. Еще до того как Юрий покинул суздальские пределы, Изяслав Мстиславич поставил в известность о его намерениях своего брата Ростислава Смоленского. Как и прежде, Ростислав должен был «стеречь» Юрия и не давать ему возможность напасть на новгородские и смоленские земли. «Тамо, брате, у тебе по Бозе Новъгород силныи и Смолнеск, — уведомлял Изяслав брата, — а скупивъся, постерези же земле своея. Юже Гюрги пойдет на тя, а яз к тобе пойду; не пойдет ли к тобе, а поминеть (минует. —
Изяслав же Мстиславич вынужден был на время отвлечься от событий, происходивших под Черниговом. Князь Владимирко Володаревич, как уже было сказано, попытался поддержать Юрия: «слышав, оже идеть сват его Дюрги в Русь, поиде из Галича Киеву». Изяславу со своей дружиной пришлось отражать этот выпад. До сражения дело не дошло: Владимирко отступил в Галич, но какое-то время для Юрия было выиграно.
Тем временем половцы принялись разорять пригороды Чернигова. «Половцем же пришедъшим к городу, много полона взяша», — свидетельствует летописец. Было сожжено пригородное село Семынь. Князья, затворившиеся в городе, «видивше силу половецьскую, повелеша людем всим бежати из острога (внешней крепости, или «окольного града». —
Сделано это было вовремя. На утро следующего дня к Чернигову подступили основные силы Юрия Долгорукого и Святослава Ольговича с союзниками. Князья встали, «не дошедше Семыня». «Тогда же все множество половець идоша к городу биться, — продолжает свой рассказ летописец, — и [отьемше] острог, зажгоша передгородье все. И пришедше всею силою сташа около города». Автор поздней Никоновской летописи дополняет это описание, как всегда расцвечивая и разукрашивая его: «…и многое множество воинства возколебашася, аки море, и бе видети страшно в голых (здесь: чистых, сверкающих.
Черниговцы мужественно оборонялись. В действиях же воинов Юрия Долгорукого не хватало ни стойкости, ни свежести, ни единодушия: «Не крепко бьются дружина и половци» — к такому выводу пришли сами князья, оценивая ситуацию. Для того чтобы поднять дух войска, князь Андрей Юрьевич решил, как всегда, действовать личным примером. Он предложил, чтобы князья сами, сменяясь каждый день, руководили своими войсками непосредственно под стенами города. «Ать аз почну день свои!» — объявил он и во главе дружины подступил к городу. «И вышедшим же пешьцем из города стрелятся, потьче (устремился. —
Но все это едва ли могло оказать на ход военных действий существенное влияние. Сил взять город штурмом у осаждающих не было. Оставалось надеяться на то, что гарнизон и жители не выдержат долгой осады. Но и этим надеждам не суждено было сбыться.