В те времена многие монастыри владели обширными земельными угодьями. Иосифо-Волоколамский монастырь тоже стал обрастать землями. Князь Волоцкий, с самого начала покровительствовавший новому монастырю, подарил ему несколько десятков сел и деревень с пашнями, лугами и крепостными крестьянами. Монастырь превратился в богатейшее вотчинное хозяйство и продолжал богатеть. Иосиф, пользовавшийся большим авторитетом в округе, убеждал многих богатых бояр и купцов жертвовать монастырю земли, деньги, скот, ценные вещи. Значительные богатства приносило монастырю и то, что среди его братии было немало родовитых людей, имущество которых тоже переходило в монастырское владение. Первая монастырская деревянная церковь во имя Успения Божьей Матери была заложена 6 июля 1479 года, но уже несколько лет спустя благодаря щедрым пожертвованиям была заменена каменной и украшена росписями прославленного иконописца Дионисия с учениками.
Иосиф Волоцкий, как рачительный хозяин, не пренебрегал никакой возможностью увеличить богатства монастыря и расширить его владения. Он ввел в монастыре строгий устав, и сам, по свидетельству современников, вел жизнь аскетическую, но, дорожа знатными и богатыми монахами, допустил неравенство между иноками, которых разделил на три категории — «узаконения»: к первому принадлежали монахи из простых «черных» людей, они должны были питаться хлебом и водой, носить ветхое рубище, обуваться в березовые лапти; монахи второго узаконения получали горячее варево, носили лучшую одежду и кожаную обувь; и, наконец, монахи третьего узаконения могли есть рыбное кушанье и калачи, иметь по две одежды всякого рода и зимнюю шубу.
Слава богатого и многолюдного Иосифо-Волоколамского монастыря распространилась далеко за пределы Волоцкого княжества. Иосиф Волоцкий пользовался расположением самого великого князя, имел большой вес в среде духовенства, его сочинения, посвященные монастырскому уставу и различным вопросам веры, воспринимались как образцы благочестия. Очень большое значение Иосиф Волоцкий придавал внешнему благообразию и благочинию. В одном из своих сочинений он писал: «Ступание имей кроткое, глас умерен, слово благочинно <…>, будь в ответах сладок, не излишествуй беседою, да будет беседование твое в светлое лице, да даст веселие беседующим тебе».
Вероятно, уже тогда многочисленные почитатели и подражатели Иосифа Волоцкого стали называть себя «иосифлянами» или «осифлянами».
В 1503 году в Москве проходил очередной церковный Собор, на котором присутствовал и Иосиф Волоцкий. Собор был посвящен достаточно узкой житейской проблеме: церковных иерархов волновало, что многие священнослужители, овдовев и не имея права по церковным законам жениться вторично, заводят себе наложниц, подавая дурной пример пастве. Собор принял радикальное решение — во избежание соблазна запретить вдовым попам и дьяконам отправлять церковную службу.
Но когда основной вопрос был решен и некоторые участники Собора, в том числе и Иосиф Волоцкий, уехали из Москвы, неожиданно попросил слова монах из далекого Белозерского монастыря Нил Сорский. Его горячая речь не имела никакого отношения к распутству попов, а обличала стремление монастырей к накоплению материальных богатств. «И нача старец Нил глаголити, чтобы у монастырей сел не было, а жили бы чернецы по пустыням, а кормили бы ся рукоделием». Выступлением старца Нила заинтересовался Иван III. Великий князь и сам уже давно задумывался о том, что монастыри владеют огромными земельными угодьями, уменьшая тем самым государственный земельный фонд. Но открыто выступить против монастырского землевладения означало вступить в конфликт с такой могущественной силой, как церковь, а на это великий князь не решался. Теперь же интересующий его вопрос поднимался внутри самой церкви. Иван III приказал продолжить заседание Собора, чтобы обсудить предложение Нила Сорского. Всполошившиеся иосифляне, которых на Соборе было большинство, немедленно послали за Иосифом Волоцким. Тот вернулся и вступил в диспут с Нилом Сорским. Так произошли первое открытое столкновение направлений и первая встреча их идейных вождей.
Нил Сорский к тому времени был не менее известен, чем Иосиф Волоцкий, но во многом являлся его прямой противоположностью — и как человек, и как мыслитель, и как церковный деятель. Нил Сорский родился в Москве около 1433 года и в миру носил имя Николай Федорович Майков. В молодости он служил в каком-то приказе (учреждении, соответствующем современному министерству), был, по его собственным словам, «скорописцем», но карьера государственного чиновника его не прельщала, и он принял постриг в Кирилло-Белозерском монастыре.