Нил был прекрасно образованным человеком, очень много читал и называл книги «величайшим наслаждением своей жизни». Однако, обладая пытливым и беспокойным умом, он, в отличие от Иосифа Волоцкого, запоминавшего прочитанное наизусть, много размышлял и делал на основе прочитанного собственные выводы. «Писания бо много, но не все Божественная суть, — говорил он. — Ты же истинное известие испытав от чтения, сих держися, и бесед разумных и духовных мужей — понеже не вси, но разумнии разумевают сих». Обуреваемый жаждой новых познаний Нил на время покинул монастырь и отправился в Грецию, в паломничество по святым местам. Он побывал на Афоне и в Константинополе, проведя там несколько лет, изучил греческий язык, прочел в подлиннике сочинения раннехристианских мыслителей — Отцов Церкви и стал горячим приверженцем исихазма[5] — религиозно-мистического течения, распространенного среди византийских монахов.
Вернувшись на родину, Нил не пожелал оставаться в монастыре, а построил себе келью в пятнадцати верстах от Кирилло-Белозерской обители, в глухом лесу на берегу речки Соры и основал там скит, в котором вместе с ним поселилось еще несколько иноков, «которые были его нрава» — его учеников и последователей. Для них Нил Сорский написал «Устав о жительстве скитском», в котором изложил свои взгляды. Он призывал удалиться от мира с его «злосмрадием» и посвятить свою жизнь внутреннему нравственному усовершенствованию. Нил Сорский проповедовал отречение от суетных помыслов: «не люби хвалы от человека, ни почести, ни добрые одежды»; полное невмешательство в окружающую действительность — он советовал не осуждать грешников и не пытаться их исправить: «не мни себя свята и спасена, и не укори человека ни о каком грехе»; идеал человеческой жизни Нил Сорский видел в том, чтобы «душою и телом, словом и делом и помышлением в деле Божием пребывати, елико по силе».
Слава о благочестивом старце разошлась по всей Русской земле, его Устав распространялся в огромном количестве списков, обеспечивая ему новых сторонников. Современник писал, что Нил Сорский «сияше тогда яко светило в пустыни на Бело озеро».
Главным пороком Нил Сорский считал «стяжание» — присвоение плодов чужого труда. «Стяжания <…>, иже по насилию от чужих трудов собираема, вносити несть на пользу нам». Конечно же Нил Сорский не мог одобрить стяжательскую политику монастырей. Накопление материальных благ, подменяющее стремление к богатству духа среди иноков, то есть людей, более всех других долженствующих следовать евангельским заветам бедности и смирения, настолько возмущало и огорчало благочестивого старца, что он нарушил свою собственную заповедь ни во что не вмешиваться и выступил на Соборе.
Возможно, он сделал это под влиянием своего нового ученика Вассиана Косого.
Вассиан Косой происходил из знатного рода князей Патрикеевых, был в родстве с самим Иваном III. Человек способный и энергичный, он занимал видные государственные посты, был талантливым дипломатом и храбрым военачальником, возглавлял посольство в Великое княжество Литовское и ходил походом на шведов. Но, втянутый в придворную борьбу, развернувшуюся в последние годы правления Ивана III, оказался в проигравшей партии, впал в немилость, был насильно пострижен в монахи и попал в скит к Нилу Сорскому. Учение праведного старца произвело на Вассиана сильнейшее впечатление. Ему оказалась близкой мысль о равенстве всех людей перед Богом, в том числе и о «дружбе народов». Вассиан Косой писал: «Вси люди едино суть у Бога, и татарове, и немцы, и прочие языци; глаголет бо апостол Петр: “во всяком языце бойся Бога и делай правду прият ему есть”. Однако позиция невмешательства была совершенно чужда его деятельной натуре. С присущей ему энергией он смог превратить учение Нила Сорского в орудие политической борьбы.
На Соборе 1503 года разгорелась бурная дискуссия между иосифлянами и сторонниками Нила Сорского, которых стали называть нестяжателями. В ответ на призыв Нила Сорского к монастырям отказаться от владений землями и крестьянами Иосиф Волоцкий возразил, что монастырские богатства необходимы для украшения храмов, содержания священнослужителей, благотворительности и никак не связаны с личным обогащением иноков, которые и в богатом монастыре ведут аскетический образ жизни. Но тут же привел еще один довод в пользу монастырских богатств, противоречащий только что сказанному. «Аще у монастырей сел не будет, како честному и благородному человеку постричься?» — вопрошал Иосиф Волоцкий, тем самым признавая, что только в богатых монастырях соглашаются принимать постриг знатные и привыкшие к достатку люди. А поскольку, продолжал Иосиф Волоцкий свою мысль, на высшие церковные должности назначаются знатные и богатые люди, то если таковых не будет среди монахов, «отколе взятии на митрополию, или архиепископа, или епископа?», и утверждал, что тогда «ино вере будет поколебанием».