В 1514 г. Москва отняла у Польши Смоленск. С тех пор в течение полувека отношения между обоими государствами имели колеблющийся характер. Они то воевали, то мирились. Формально спор шел как будто только об одном Смоленске и прилегающей области, но в сущности дело касалось более крупных вопросов. Переговоры постоянно возобновлялись и оставляли после себя документальный след. Но Польша при этом уже требовала не только Смоленск, но и Новгород со Псковом, как старые владения литовского княжества. С другой стороны, Москва не ограничивалась этими городами и предъявляла требования на Киев и все русские земли, подпавшие под польское владычество. На этом переговоры обрывались. Польские или русские послы объявляли, что мирные сношения прекращаются, что правительство отзывает их обратно. Иногда они внезапно уезжали, но всякий раз охотно уступали просьбам вернуться обратно и соглашались на какую-нибудь временную уступку. Вопрос о владениях оставался открытым. К тому еще возник новый спор. Польша не хотела признать царского титула за Московским государем, а Иван прямо отказывался величать Сигизмунда-Августа королем. Наконец, чтобы выйти из затруднения, составляли договор в двух редакциях – на польском и на русском языках, и послы подписывали перемирие.
В эти затруднительные отношения между Польшей и Москвой ливонский вопрос внес новое осложнение. Впрочем, в 1560 г., в то время, когда по договору с магистром Кеттлером Польша собиралась решительно вмешаться в русско-ливонскую войну, Иван снаряжал в Варшаву чрезвычайного посла, который должен был сделать королю весьма миролюбивые предложения. Но произошло неожиданное событие, значение которого многими преувеличивалось, хотя оно и повлияло на настроение государя, на его характер и до некоторой степени даже на самую его политику. Царь лишился супруги Анастасии. Мы видели, что молва создала из нее какого-то ангела-хранителя при Грозном. К сожалению, я вынужден был отнестись к этой легенде несколько скептически. Иван горячо любил ее, тихие семейные радости, которыми он наслаждался только с ней одной, сдерживали его жестокие и грубые порывы. Быть может, горе, вызванное утратой подруги, произвело на характер Ивана обратное действие. Ничего более точного сказать об этих отношениях нельзя. Но во всяком случае ни любовь, ни печаль Ивана не могли быть особенно глубокими: мы знаем, что первой заботой Ивана после смерти Анастасии было найти другую жену.
У Сигизмунда-Августа было две незамужних сестры. Поэтому главной целью посольства, снаряженного Иваном в Польшу в лице окольничего Федора Ивановича Сукина, было добиться руки одной из них для московского государя. Король принял это предложение довольно нелюбезно. После долгих переговоров он разрешил послу тайком посмотреть в костеле обеих сестер. Случайно или же с намерением, младшая из сестер Екатерина обернулась лицом к Сукину. Это послужило прологом одной из печальных трагедий того времени. Сукин постарался расписать царю прелести королевы в самых ярких красках. Помимо того, в глазах Ивана эта невеста имела особую привлекательность. Брат ее Сигизмунд-Август не оставлял по себе прямого наследника. Поэтому Екатерина являлась представительницей дома, на наследственных правах владевшего Литвой. С ее рукой царь получал право заявить притязания на свою вотчину – литовские земли. Своенравный и пылкий характер Ивана заставлял его все более и более увлекаться этим замыслом. В следующие годы эта идея является руководящим началом всей внешней политики Грозного.
Вполне естественно, что единственной целью Сигизмунда-Августа в этом сватовстве было затянуть дело под каким-нибудь предлогом. Затруднения создавались уже различием веры между царем и его невестой. Но самым серьезным препятствием к браку Ивана с Екатериной казался для Польши вопрос о наследственных правах на литовские земли. Брак этот угрожал целости польского государства. Он мог погубить дело польско-литовского объединения, завершить которое так стремился последний из Ягеллонов. Кроме того, Екатерина чуть ли не была уже помолвлена за брата шведского короля Иоанна, герцога Финляндского. В 1562 году сватовство это заключилось браком, после чего сразу между Польшей и Московским государством возобновились враждебные действия.