Иван недостаточно знал ту среду, в которой он должен был действовать, чтобы воспользоваться выгодным для него настроением. Он не понимал различия между нравами обоих государств. Он по-своему, как настоящей полуазиатский властелин, понимал свою популярность в Польше. Он думал, что те гонцы, которые являлись к нему, отдавали ему государство в полное его распоряжение. Вместо того чтобы послать в Варшаву своих уполномоченных, которые постарались бы обеспечить ему как можно больше голосов, он сам ждал послов из Варшавы. На предварительном сейме в Стезиге в 1575 г. все были удивлены прибытием от царя простого вестника, который ничего положительного не привез и ничего не обещал. Все надеялись, что на избирательном сейме в ноябре Иван проявить больше готовности идти навстречу нации. Сам архиепископ Уханский, являвшийся главой королевства в эпоху междуцарствия, был на стороне Ивана и даже посылал ему образцы грамот, которые тот должен был отправить важнейшим магнатам. Уханский не сомневался, что Иван объявит прежде всего о своем обращении в католицизм. Депутаты и сенаторы были в напряженном ожидании и рассылали гонцов по дорогам навстречу тому московскому посольству, которое, по их мнению, должно было привезти щедроты и выгодные предложения царя. Но их ожидало горькое разочарование. В решительный момент Иван ограничился только присылкой письма, составленного в самых высокомерных выражениях. В нем извещалось, что позже будет прислано посольство среднего ранга, как полагается для страны без государя.
Что же происходило в Москве? Упоминаемое Иваном посольство было снаряжено в августе 1575 г. с Лукой Захарьевичем Новосильцевым во главе. Оно должно было явиться на сейм предложить и поддержать кандидатуру царевича Федора, обещая от имени царя почести и денежные награды вельможам. Однако по приказанию самого царя посольство было задержано по пути. Иван решил отправить одного из своих доверенных людей, Скобельцына, в Вену узнать, как отнесется император к соглашению московского царя относительно польско-литовского наследия. Дело в том, что условия, на которых предлагалась Ивану польская корона, казались ему не вполне удовлетворительными. Поэтому он делал вид, что идет навстречу польской и литовской знати; в действительности его занимал другой вопрос, вопрос, уже не раз возбуждавшийся и не в одной только Москве. Он касался раздела злополучного польско-литовского наследства. Одним из кандидатов на польский престол являлся и сын императора Эрнест. Царь готов был уступить ему Польшу, а себе получить Литву, сняв свою кандидатуру. Скобельцын вернулся в Москву ни с чем. В Вене были уверены, что победа Эрнеста в Польше уже вполне обеспечена. Но потом Иван узнал, что венский двор раскаивался, что недостаточно приветливо принял Скобельцына и что императорское посольство уже едет в Москву. Поэтому Новосильцеву и приходилось ожидать по дороге в Польшу окончания переговоров между Веной и Москвой.
На этот раз Иван хотел распорядиться тем, на что не распространялась его самодержавная власть, и он ошибся в своих расчетах. Сейм не хотел ждать. В сентябре 1575 г. турецкий султан со своей стороны высказался против кандидатуры Ивана. Он советовал избрать Батория и для подкрепления своей рекомендации двинул к Польше 120 000 татар. В Варшаве царила паника. 12 декабря Баторий был избран польским королем. На этих выборах он победил самого императора Максимилиана, получившего часть голосов, помимо Эрнеста.
Это разделение голосов подкрепляло до некоторой степени комбинацию, предложенную Вене Иваном. В январе 1576 г. начались новые переговоры в Можайске. Вена прислала сюда в качестве уполномоченных императора Кобенцля и принца фон-Бухау. Но переговоры не привели ни к чему. Максимилиан сам хотел опередить Батория в Польше. Он навязывал ей своего сына и требовал, чтобы царь поддержал эту кандидатуру. Кроме того он хотел, чтобы Иван вывел свои войска из Ливонии и заключил союз против турок. За это он обещал ему Константинополь и весь Восток.
Игра была кончена и проиграна.