Обстоятельства написания этого произведения таковы. В Кирилло-Белозерском монастыре оказались в числе монахов, кто по желанию, а кто невольно, многие бояре. Знатные иноки перессорились, в спорах хвастались близостью к государю. Напуганные монастырские власти не знали, что делать, и игумен Козьма обратился к царю с просьбой помочь разобраться в боярских сварах. Царь Иван рассвирепел: ведь большинство монахов-аристократов он сам почитал за ссыльных "собак-изменников".
Но все же послание начал в таком смиренном тоне, что любого, кто знал горячий нрав государя, это не могло не насторожить. "Увы мне грешному! Горе мне окаянному! Ох мне скверному! Кто есмь яз на такую высоту дерзати?" - так сразу после пышного обращения пишет царь. В первой части этого удивительного одновременно по таланту и лицемерию произведения Иван Васильевич проявляет феноменальную изобретательность в поисках самых черных красок для собственной характеристики. "А мне, псу смердящему, кому учити, и чему наказати, и чем просветити?",
ведь он виновен в постоянных "пианьстве, в блуде и прелюбодействе, в скверне, во убийстве, в граблении, в хищении, в ненависти, во всяком злодействе", он "нечистый и скверный душегубец". Филиппики Курбского бледнеют перед этими самопроклятиями. Скажи кто-нибудь другой одну сотую этого о государе, назавтра бы несчастный погиб в страшных мучениях. Но, должно быть, царь находил особую прелесть в том, чтобы говорить о себе так, как не смел более никто в стране. В том было как бы еще одно отличие от всех прочих, еще одна ступенька к высотам, недоступным для простых смертных. Только постепенно, почти незаметно тон послания меняется до неузнаваемости. Да, не он должен учить монахов, а они - его, ибо "свет иноком ангели, свет же миряном иноки".
Но ведь он, царь, давно еще рассказал кирилловским старцам, что мечтает "о пострижении" и даже дал обет. Поэтому он чувствует, что уже "исполу... чернец", носит на себе "рукоположение благословения ангельскаго образа". Потому-де он только и решился написать это послание, но учит не сам, а только ссылается на заветы основателя монастыря - "чудотворца" Кирилла. С удивлением и возмущением пишет Грозный о том, как пышно и своевольно живут в монастыре Иван Васильевич Шереметев (инок Иона), Иван Иванович Хабаров (инок Иооасаф), Василий Степанович Собакин (инок Варлаам). Все смирение забыто царем, когда речь заходит о боярах: Собакин (то ли дядя, то ли даже отец кратковременной царицы Марфы) - "злобесный пес",
Шереметев - "бесов сын", Хабаров - "дурак и упырь". Бояре, придя в монастырь, ввели "свои любострастные уставы", а потому "не они у вас постриглися - вы у них постриглися". Постепенно нарастает сарказм, направленный уже не столько против бояр, сколько против потворствующих им монахов: "Да Шереметева устав добр - держите его, а Кирилов устав не добр - оставь его!" Сочными красками описывает царь привольную жизнь аристократических монахов.
"А ныне у вас Шереметев сидит в келии, что царь, а Хабаров к нему приходит, да и иныя черньцы, да едят, да пиют, что в миру. А Шереметев нивести с свадьбы, нивести с родин, розсылает по келиям пастилы, ковришки и иныя пряныя составныя овощи
(изысканные кушанья. - В. К.)... А инии глаголют, будто де вино горячее (водку. - В. К.) потихоньку в келню к Шереметеву приносили: ано по монастырем и фряские (итальянские, виноградные. - В. К.) зазор".