Иван только что вступил в шестой брак с дочерью одного из своих думных дворян Марией Нагой. Но это ничего не значило. Самому отцу царицы Афанасию Нагому было поручено с другими боярами расспросить Робертса о новой невесте. Еще до отъезда Писемского, в июле 1581 года, в Архангельске высадился представитель английских купцов, торговавших с Россией. Он привез с собой письмо Елизаветы, датированное в Вестминстере 23 января 1581 года. В нем говорилось о датском короле, который препятствовал англичанам вести торговлю. Владея Норвегией и Исландией, он предъявлял свои права на все суда, плавающие между этими землями. Посол должен был отвезти ответ царя по этому вопросу. Иван предлагал королеве конвоировать военными судами товары, направляемые в русские порты под английским флагом. Но прежде всего Писемский должен был добиться у Елизаветы позволения повидать
Для решения вопросов, касавшихся торговли, к Писемскому был присоединен агент Московской компании Эгид Крью. В качестве переводчика ехал лекарь Робертс. Ему было дано особое поручение – сообщить Елизавете о намерении царя тайно посетить Англию. Иван готовился к серьезной атаке, которая, по его мнению, должна была увенчать успехом его заветную мечту.
Карта Лондона. 1572 г.
Писемский прибыл в Англию в сентябре 1582 года. Первая аудиенция дана была ему в Виндзоре лишь 11 ноября. В этот момент часть его поручения потеряла свое значение. Иван уже был разбит Баторием и принял условия мира. Московский посол притворился, что не знает об этом событии. Возможно, что его уже снабдили новыми инструкциями, предписывавшими ему добиться заключения союза, чтобы явилась возможность начать новые военные действия против Польши. Но он очутился в смешном положении, так как не хотел выступать открыто в то время, когда и посол Батория был в Лондоне и не терял времени даром. Польше, казалось, суждено было победить Россию и на поприще дипломатических сношений. Как ни старался Писемский ускорить начало переговоров, они откладывались со дня на день под разными предлогами. То придворные празднества мешали, то чума. «Не мешает же вам чума вести переговоры с поляками», – ворчал русский посол. Он дождался отъезда поляков и только тогда догадался, что его хотят вежливо спровадить. Торжественно введенный к королеве графом Лейчестером, лордом Говардом, сэром Кристофом Геттоном и самим графом Гонтингдоном, он вручил Елизавете подарки от имени царя и от своего. Подарки заключались в дюжинах куньих шкурок. По донесениям посла, Елизавета была очень милостива, стала веселой и спрашивала о здоровье царя, сказала, что она его любит как брата, рада будет его видеть и заключить с ним союз. Но после аудиенции о переговорах долго не было речи. Только в конце месяца Писемский был приглашен на охоту – бить оленей! Он ответил немного резко, что ему теперь некогда забавляться и что по случаю поста русские теперь мяса не едят, но все-таки он принял приглашение. Тринадцатого декабря он узнал, что графу Лейчестеру, лорду Генсдону, сэру Кристофу Геттону и секретарю Френсису Уольсингему было поручено вести с ним переговоры. Совещания должны были происходить в Гринвиче. На них имели право присутствовать и заинтересованные в торговле с Россией купцы.
С самого начала возникли несогласия относительно предмета переговоров. Предлагая Англии пропускать все русские товары, вывозимые ею, без пошлин, Писемский требовал союза против польского короля, которому помогают папа, император и другие государи. Московский посол упрямо стоял на своем. Нечего было и думать прийти к какому-нибудь заключению. Елизавету более всего интересовало защитить свою торговлю на Белом море от Дании. Чтобы добиться от царя необходимого содействия, она согласилась дать Писемскому в январе 1583 года тайную аудиенцию. Он со своей стороны надеялся заговорить о сватовстве. Но был очень удивлен, когда, прибывши в Ричмонд, застал во дворце празднество – гремела музыка, шли танцы. Ему объяснили, что здесь так бывает ежедневно. Королева, впрочем, оставила бал, чтобы поговорить с ним наедине, в присутствии только одного Робертса, бывшего в качестве переводчика.