В Москве вряд ли представляли себе во всей совокупности содержание балтийского вопроса и всю сложность отношений между Прибалтийскими государствами. Но там, конечно, хорошо понимали свои ближайшие интересы и ближайшую политическую обстановку. Кризис Ливонии, ее внутренняя шаткость и военная слабость не были секретом для московских дипломатов. Ими была учтена возможность и своевременность вмешательства в ливонские дела с целью приобретения тех гаваней, которые были нужны для русской торговли и ею до сих пор командовали. Нарва, за ней Ревель, за ними, в случае удачи, Гапсаль и даже Рига – вот предмет московских вожделений. Но в Москве понимали также всю сложность собственного политического положения. Блестящий успех Москвы на Востоке и, с покорением татарских ханств, выход ее на Каспий, к восточным рынкам, взбудоражили мусульманский мир, подняли Крым, смутили Турцию. Москва могла ждать нападений с юга и юго-востока. Эта опасность представлялась особенно страшной для тех осторожных людей, которые знали силу турок и страх, внушаемый ими Средней Европе. Москва в то же время не могла добиться мира с Литвой и должна была довольствоваться кратковременными перемириями с ней то на два, то на шесть лет. Пограничные отношения со шведами были так запутаны, что в 1555 году привели к войне, шедшей вяло и законченной в 1557 году удачным для Москвы миром на 40 лет. (Для Москвы эта война послужила, по-видимому, доказательством слабости Швеции.)
Московские умы, занимавшиеся вопросами внешней политики, должны были в то время держаться двоякой «ориентации». Для одних главной задачей момента было укрепление за Москвой сделанных ею завоеваний и оборона, по возможности активная, южных границ. Для других очередным делом представлялось приобретение торговых путей на западе и выход на Балтийское море. Первые считали главным врагом Москвы крымцев, а за ними турецкого султана. Вторые считали своевременным удар на Ливонию, которой не могли в данную минуту помочь ни Швеция, ни Литва, только что связавшие себя мирными трактатами с Москвой. Первых следует считать более осторожными политиками, чем вторых; вторые же, без сомнения, были более чуткими и смелыми людьми. К первым принадлежали Сильвестр и его друзья – рада; на сторону вторых стал сам Грозный. Если бы сторона Сильвестра была последовательна, она ограничилась бы теми мерами против крымцев, которые внушались реальной обстановкой тех лет. Надо было держать наготове оборонительные войска на границах, посылать в Дикое поле разведчиков и при случае самим делать поиски против татар, чтобы внушить им некоторый страх. После падения Казани и Астрахани крымцы могли ждать от Москвы удара и на них самих. Вероятно, под влиянием рады такого рода меры и принимались; но их неожиданно большой успех вскружил наиболее впечатлительные головы и внушил раде мечту о немедленном завоевании Крыма. Мудрая осторожность была забыта, и осмотрительную деловую программу заменили воздушные замки.