Отношения Москвы со Швецией после смерти Грозного носили иной характер, чем отношения с Речью Посполитой. Батория в Москве боялись, Швеции, по-видимому, нет. Война со Швецией, по выражению С.М. Соловьева, «считалась необходимостью: Баторию при Иоанне уступлена была спорная Ливония; но в руках у шведов остались извечные русские города, возвратить которые требовала честь государственная». Кроме того, внутреннее состояние Швеции было таково, что подавало ее врагам надежды. «Положение Швеции становилось, – говорит Г.В. Форстен, – год от году безотраднее: в государстве несколько лет подряд были неурожаи, народ голодал, вымирали целые деревни; в довершение всех бед начались заразительные болезни, смертность достигала небывалой суммы».
Король Иоанн расстроил финансы страны и обострил свои отношения к шведской аристократии. Московские дипломаты умели наблюдать и делать правильные выводы. В 1585 году после бранливых переговоров московские послы князь Ф. Шестунов и Игн. Татищев заключили «по конечной неволе» со шведами договор о продлении существовавшего перемирия на четыре года, ибо в Москве еще не видели возможности с успехом обнажить меч. Предполагали только, что шведы согласятся отдать за выкуп русским их города Ивангород, Ям, Копорье и Корелу. Шведы не соблазнились на выкуп, и Москва решила ждать лучшей поры. Через четыре года, в 1589 году, когда внутреннее расстройство Швеции стало яснее, а солидарности Литвы и Швеции не оказалось, Москва заговорила другим языком. Послам велено было «говорить с послами [шведскими] по большим, высоким мерам, а последняя мера: в государеву сторону Нарву, Ивангород, Яму, Копорье, Корелу без накладу, без денег».
Если бы шведы согласились на «последнюю меру», то послам разрешено было соглашаться на «вечный мир». Но шведы не соглашались, и русские грозили им: «Государю нашему, не отыскав своей отчины, городов Ливонской и Новгородской земли, с вашим государем для чего мириться? Теперь уже вашему государю пригоже отдавать нам все города, да и за подъем государю нашему заплатить, что он укажет». Такие речи могли повести только к разрыву и войне.
Московское правительство начало военные действия тотчас по истечении срока перемирия – в январе 1590 года. Русское войско было направлено к Нарве. Оно взяло Ям и Ивангород, штурмовало самую Нарву, но не овладело ею. Перемирие, скоро заключенное, уже в феврале 1590 года оставило за Москвой на один год занятую ею территорию. В следующих годах (1591–1593) враждебные столкновения возобновились, но не имели решительного характера. В 1593 году последовало новое перемирие – на два года; а в 1595 году стороны пришли, наконец, и к мирному соглашению. Послы съехались под Ивангородом в деревне Тявзине и начали свои переговоры обычными в те времена полемическими выходками, советуя друг другу оставить непригожие слова и «поискать в себе дороги к доброму делу». Такая дорога была найдена: русские отступились от притязаний на Нарву, а шведы перестали держаться за Корелу, и мир был заключен на том, что старые русские земли от реки Наровы до Корелы остались за Москвой. Есть основание думать, что эта вековая новгородская окраина представляла для шведов мало удобств; владение ею, правда, отрезывало Русь от моря, но обходилось шведам дорого; «неродивая» земля требовала подвоза хлеба и фуража, в которых в то время у самих шведов не было избытка. Трудности продовольственного характера были в том краю так велики, что шведы в пору наибольшего своего торжества над Русью при Густаве Адольфе легко отдали Москве новгородские земли по Столбовскому договору 1617 года, главным образом потому, что не имели сил организовать их питание. Тем более чувствовались эти трудности в конце XVI столетия, когда голодала сама Швеция. Возвращая себе стародавние русские города на финском побережье, Москва выговорила себе некоторую свободу сообщений через шведские земли с Европой – для купцов, идущих с товарами на царское имя, для врачей и техников, едущих к царю, для царских послов. Но торговля в Нарве осталась исключительно в шведских руках. Москва была довольна «вечным миром» 1593 года потому, что сделала земельные приобретения – знак победы и военного торжества. Зависимость русского торга на Балтийском побережье от шведов не беспокоила Москвы, ибо торг на Белом море, в Архангельском городе, обеспечивал для нее свободу коммерческих сношений с Западом. От шведского контроля терпела более немецкая Ганза, чем Москва. Но и шведы были очень довольны «вечным миром», «все ликовали, прекратилась 37 лет продолжавшаяся борьба, – говорит Г.В. Форстен. – В церквах служили благодарственные молебны, пели „Тебе Бога хвалим“… все друг друга поздравляли с счастливым днем». Королевские послы, возвращавшиеся из Тявзина, были встречены в Ревеле с чрезвычайным торжеством. «Pro hoc summo beneficio Deo optimo maximo sit laus et gloria!»– восклицал современник-швед.