В отношениях Москвы к Литве и Швеции личное участие Бориса вовсе не заметно; оно может быть ценимо лишь по связи с общей оценкой целесообразности и дальновидности московской политики. В сущности, то же следует сказать и о сношениях с цесарским двором (так называли в Москве императорский двор Габсбургов). Из документов, сюда относящихся, возможно извлечь две-три мелкие черты, характеризующие личное поведение Бориса в отношении цесаря и его послов, но и эти черты допускают различные толкования. Дипломатические сношения Москвы и Вены в конце XVI века вообще неопределенны и сложны; предметы сношений многообразны; мотивы и цели не всегда ясны. По-видимому, император Рудольф II был уверен в возможности династической унии с Москвой: в 1588 году он указывал своему послу Варкочу в официальной инструкции, что имеются сведения («uns von weitten angelangt hette»; «uns hatt sonnst wetleuffig vor diesen angelangt»), будто существует духовное завещание Грозного, но хранится в великой тайне; «в нем между прочим постановлено: буде ныне царствующий великий князь [Федор] умрет бездетным, то на наш достохвальный дом будет обращено предпочтительное внимание, и кто-либо из членов нашего дома должен быть избран государем». На каких основаниях выросли такие сведения и надежды, достоверно узнать нет возможности; но можно предполагать, что почва для них создалась в условиях польско-литовской «элекции». В избирательной кампании 1587–1588 годов Москва готова была поддерживать эрцгерцога Максимилиана, брата Рудольфа, в том случае, если не будет избран сам царь Федор. Из Москвы извещали императора Рудольфа, что в этом именно смысле действовали в Варшаве московские послы: они там будто бы говорили, чтобы «паны обрали себе государем нас, великого государя, и были под нашею царскою рукою… а будет нас себе государем не оберут, и они бы обрали себе государем брата твоего, Максимилиана, арцыкнязя Аустрейского… а с невеликих бы станов, Свейского сына или которого иного Поморского княжати, на те великие государства не обирали, потому что те государи непристойные: о христьянстве не радеют, только всегды на кроворазлитье христьянское желают, а бесерменским государям в том радость чинят; а только будет брат твой Максимилиан на королевстве Польском и на великом княжестве Литовском, и нам то будет любо таково ж, что и мы будем на тех государствах». Это прямодушное заявление, сделанное в грамотах, сопровождалось, вероятно, столь же ласковыми – по наказам – речами гонцов, в которых могло быть говорено и больше, чем позволяли и требовали официальные наказы. В Вене могла созреть уверенность, что Москва, ввиду бездетности Федора питая мысль об унии, предпочтет в свое время Габсбургский дом «непристойным государям» «невеликих станов». Отсюда проистекали большое внимание Рудольфа и Максимилиана к Москве и частые дипломатические посылки в Москву. Но как произошло предание о тайном завещании Грозного, сказать ничего нельзя.
Со своей стороны, московская дипломатия очень интересовалась цесарем, и не только по делам Речи Посполитой, но и в отношении возможного союза против татар и турок. Обе стороны терпели от «бесермен» и искали наиболее надежных союзников и средств для борьбы с ними. Обе стороны могли предложить друг другу немного и вообще больше искали, чем давали, поэтому в их сношениях было много чувства, комплиментов и обещаний, но мало реального дела. Оно выразилось только в том, что Москва оказала материальную помощь писарю, послав ему на большую сумму (44 000 р.) собольих мехов. Когда же цесарь спросил не мехов, а денег (1597), то в Москве уклонились послать их, ибо, по выражению К.Н. Бестужева-Рюмина, «вообще были недовольны тем, что цесарь много говорил о своих союзах, а дела никакого не было видно». В сношениях с цесарем, титул которого поднимал его над всеми другими западными королями и княжатами, Москва была особенно чутка к поддержанию соответствующего церемониала, чтобы этим подчеркнуть равенство «братьев дражайших и любительных» – московского царя и римского цесаря. И лично Борис как правитель особенно заботился о том, чтобы достойным образом самому выступить в роли первого в стране лица как в царском дворце, так и на собственном боярском дворе, где он давал аудиенции послам. Одинаково и отчеты цесарских послов и такие же «статейные списки» московских дьяков рисуют пышные картины встреч и приемов у царя и у Бориса, но вовсе не обнаруживают реально важных их последствий.