Но не только аристократизм был достоинством князя Воротынского. Нет, пожалуй, еще более важным было то, что он обладал колоссальным военным опытом. Не случайно князь A.M. Курбский писал, что Воротынский «муж наилепший и наикрепчайший…, в полкоустроениях зело искусный… много от младости своей храброствовал»{329}. Но и как ему не быть таковым, если к 1572 г. за его плечами было без малого 30 лет непрерывной военный службы. Начало его карьеры, согласно разрядным книгам, относится к 1543 г., когда он был назначен 1-м воеводой в пограничный Белев. Затем его ожидало наместничество в Калуге и «годование» воеводой в пограничном Васильгороде. Службу на «берегу» он переменял на командование полками, отправлявшимися раз за разом на Казань. Шаг за шагом князь приближался к высотам военной иерархии, и вот в 1552 г. он был назначен 2-м воеводой большого полка и вместе с Иваном ходил к Туле, когда под ее стенами появился Девлет-Гирей с войском (вот тут едва не состоялось первое «знакомство» воеводы с крымским «царем»). В знаменитом казанском походе 1552 г. завершившемся падением Казани и Казанского «царства», М.И. Воротынский был 2-м воеводой большого полка и сыграл важную роль в ходе осады и штурма татарской столицы. Его боевые заслуги были отмечены новым назначением — по возвращении домой Воротынский впервые получил самостоятельное командование, будучи назначен 1-м воеводой большого полка 3-полковой рати, возвращавшейся домой полем «коньми».
Казанское «взятье» выдвинуло воеводу, находившегося в самом расцвете сил (ему было тогда около 40 лет) в узкий круг высших военачальников Русского государства. Вся его последующая карьера проходила на «берегу» (за исключением периода с осени 1562 г. по 1565 г., когда князь находился в опале и в ссылке, и вызвана эта опала была, судя по всему, неудачными действиями Воротынского в июле 1562 г. на «берегу» во время отражения набега татар во главе с самим Девлет-Гиреем{330}). На протяжении почти 20 лет князь попеременно, в зависимости от подбора воевод на командование полками в очередной кампании, был 1-м или 2-м воеводой большого полка или же 1 -м воеводой передового полка либо полка правой руки. Не вполне доверяя князю (об этом говорит «подручная» запись на 15 тыс. руб. в том, что М.И. Воротынский «не отъедет» «в Литву и в Крым, и в ыные ни в которые государства», данная в апреле 1566 г.{331}), Иван Грозный тем не менее признавал за ним огромный опыт «польской» службы. Вряд ли случайным было решение царя назначить именно Воротынского 1 января 1571 г. «ведати станицы и сторожи и всякие свои государевы полские службы»{332}. В трагические майские дни 1571 г. М.И. Воротынский, командуя передовым полком земской рати, единственный из всех воевод не только сумел сохранить боеспособность вверенных ему сил, но и «провожал» крымского царя до самого Поля. Назначение главнокомандующим «береговой» ратью в кампанию 1572 г. стало венцом его военной карьеры.
Не менее заслуженным и опытным был И.В. Меньшой Шереметев, 2-й воевода и «товарищ» М.И. Воротынского{333}. По знатности он, безусловно, уступал и Воротынскому, и многим другим воеводам «береговой» рати, однако в его родовитости сомнений быть не могло. Он происходил из старинной московской аристократической фамилии, родоначальник которой, Андрей Кобыла, служил московским великим князьям еще в середине XIV в.{334} Брат И.В. Большого Шереметева, отличившегося в 1555 г. (о нем мы писали выше), Меньшой Шереметев начал свою военную карьеру в 1552 г., во время знаменитого Казанского похода, когда он был головой в передовом полку. В отличие от Воротынского, его послужной список более «пестрый». И куда только ни бросала судьба Ивана Шереметева? В 1554 г. он ходил воеводой передового полка малой рати на «луговых людей», не признававших власть Ивана IV, в знаменитую кампанию 1555 г. был 2-м воеводой ертоула, а в ноябре того же года он уже 2-й воевода в полку правой руки в походе «на свийские немцы к Выбору». Затем его ожидало воеводство на «польской украйне», в Михайлове, откуда он, уже окольничий, получил назначение 2-м воеводой полка правой руки в первом походе, открывшем Ливонскую войну. Летом 1559 г. он уже как дворовый воевода в государевом полку участвовал в походе навстречу крымскому «царю» на «берег», а спустя два года 2-м воеводой большого полка снова воюет в Ливонии. В знаменитом Полоцком походе И.В. Меньшой Шереметев был 3-м воеводой полка левой руки, а после того, как Полоцк был взят, остался на годование в качестве 3-го воеводы. Зимой 1563/1564 г. воевода принял участие в неудачном для русской рати походе в Литву. Войско, которым командовал князь И.П. Шуйский, один из ведущих русских военачальников начала царствования Ивана Грозного, было наголову разбито литовцами, а сам Меньшой Шереметев, 1-й воевода сторожевого полка, бежал с поля боя, бросив свой саадак и саблю, которые и были доставлены торжествующему победу великому гетману Литовскому Н. Радзивиллу{335}.