1-й воевода сторожевого полка князь И.П. Шуйский был сыном одного из лучших русских военачальников первых лет Ливонской войны князя П.И. Шуйского, разбитого и погибшего в январе 1564 г. Род князей Шуйских был одним из самых знатных и могущественных в Русском государстве. Родословная их уходила корнями к младшему брату Александра Невского Андрею, старшая же ветвь Шуйских, к которой принадлежал Иван Петрович, началась от старшего сына нижегородско-суздальского князя Дмитрия Константиновича Василия Кирдяпы. Родовитость обусловила и быстрый карьерный рост И.П. Шуйского{342}. Начав с адъютантства при Иване IV в Полоцком походе 1562/1563 г., спустя семь лет мы видим его на воеводстве в маленькой пограничной крепости в Поле — Данкове. Годом позже он, по-прежнему оставаясь 1-м воеводой в Данкове, князь одновременно получил командование большим полком малой рати, которая должна была быть образована при сходе «по вестям» воевод «украинных» городов и их людей. В мае 1571 г. И.П. Шуйский — уже 1-й воевода сторожевого полка, и оставался им и после того, как Девлет-Гирей, спалив Москву, ушел в Крым.
Таким образом, очевидно, что Иван Шуйский, при всей его знатности, не имел достаточного опыта командования войсками, не говоря уже о «прямом деле». Ему нужен был более «опытный» товарищ, который мог бы подстраховать молодого воеводу (Шуйскому было в 1572 г. около 30 с небольшим лет). Им и стал опричный воевода В. И. Умногоколычев, дальний родственник Шереметевых{343}. Его служба началась в 1556 г., когда молодой отпрыск знатного старомосковского боярского рода оруженосцем государя «с писаным саадаком» принял участие в государевом походе на «берег»{344}. В 1557—1558 гг. Василий Колычев воеводствовал в Михайлове и Зарайске, в 1559 г. снова был царским оруженосцем «с писаным саадаком», а в 1560-м был на воеводстве в Мценске и ходил в Поле 1-м воеводой передового полка малой рати. В 1565 г. окольничий В.И. Колычев был на воеводстве в Коломне, одновременно исполняя обязанности воеводы полка левой руки. Затем Василий Колычев был записан в «разряд от литовские украйны» и поставлен начальствовать над ногайскими татарами, посланными на усиление большого полка малой 3-й полковой рати, создавшейся «по озерским вестям». В следующем году он уже 2-й воевода полка левой руки на «берегу», в Коломне, а в 1567 г. принял участие в неудавшемся походе Ивана Грозного на Литву в его свите. К этому времени Василий Колычев уже был в опричнине.
Став опричником до 1572 г., Василий Колычев успел покомандовать в качестве 2-го воеводы сторожевым полком в 1568 г., ходил под Изборск зимой 1569 г., затем был назначен 2-м воеводой большого полка, а в 1570 г. исполнял городовое дело на колыванской дороге и ходил 2-м воеводой наряда к Колывани-Ревелю на помощь к осаждавшему город царскому «голдовнику» герцогу Магнусу. Тот поход закончился для русских неудачей, но на Колычеве и его карьере она не отразилась, и в начале 1572 г. он получил новое назначение.
Последними в нашем списке стоят воеводы полка левой руки, что был поставлен, как уже отмечалось выше, в тылу за большим полком на Лопасне. 1-м воеводой полка был князь А.В. Репнин-Оболенский. Как и М.И. Воротынский, он был дальним потомком Михаила Черниговского и начал свою службу царским адъютантом («за государем ездити») в свите Ивана IV во время Полоцкого похода{345}. Следующей ступенькой его военной карьеры стало воеводство в 1563 г. в Карачеве.
В 1564 г. он был одним из голов в большом полку воеводы И.Д. Вельского на «берегу», а осенью того же года назначен 1-м воеводой в Михайлов. Из Михайлова Андрей Репнин был перемещен в Пронск, осенью 1567 г. принял участие в Литовском походе Ивана Грозного в качестве 2-го воеводы передового полка земской рати. И поскольку поход не состоялся, то Репнина отправили воеводой в Дедилов, на крымскую «украйну». В следующем году Репнин ходил в Поле «за Сосну», а зимой мы видим его уже в Смоленске, «на вылоске». Весной 1569 г. князь назначен 2-м воеводой в Данков и одновременно в случае схода «украинных» воевод «по вестям» — 2-м воеводой большого полка «украинного» разряда. Следующие два год он провел на воеводстве в Орле, Рязани и Путивле. Таким образом, А.В. Репнин-Оболенский, несмотря на свою относительную молодость (в 1572 г. он разменял, судя по всему, 4-й десяток), мог считаться достаточно опытным «польским» воеводой.