Адашев принадлежал к «доброму» роду костромских вотчинников Ольговых. Род этот, однако, и среди костромских вотчинников не занимал первенствующего места, уступая таким родам, как род потомков мурзы Чета Сабуровых и родственных им Вельяминовых, Годуновых и Карповых, потомков тверских бояр. Сабуровы и Карповы в конце XV века — первой половине XVI века неоднократно занимали высокие государственные должности, дававшие возможность личной близости к монарху. Об Ольговых этого сказать нельзя. С точки зрения окружавшей монарха знати, Адашев был, конечно, незнатным человеком. Между тем самые ранние упоминания об Адашеве в источниках показывают, что он занимал при дворе Ивана IV такое положение, на которое его происхождение не давало ему никакого права. В разряде свадьбы Ивана IV, состоявшейся в феврале 1547 года, отмечено, что в «мыльне» с молодым царем были «спальники» и «мовники» князь Иван Федорович Мстиславский, Никита Романович Юрьев и Алексей Федорович Адашев. Когда в июле того же года царь отправился в Коломну возглавить войска, охранявшие от татар южную границу, то его в качестве «рынд» — знатных телохранителей сопровождали те же лица. Князь Иван Федорович Мстиславский был близким родственником царя, а Никита Романович Юрьев, принадлежавший к одному из наиболее знатных московских боярских родов, был братом царицы Анастасии. Занять равное с ними положение Адашев мог только благодаря особой милости царя. Как показывает разряд царской свадьбы, особо близким приближенным к монарху лицом Алексей Адашев стал еще до московских пожаров 1547 года. По-видимому, Адашев был старше царя. Еще в начале XVII века в Москве помнили, что Адашев участвовал вместе со своим отцом Федором в посольстве к султану, заболел там и целый год прожил в Стамбуле. Хорошо известно, что Федор Григорьевич Адашев вернулся в Москву в ноябре 1539 года, и вряд ли он возил с собой в Стамбул восьми- или девятилетнего мальчика. В тяжелом для монарха положении Алексей Адашев вполне мог выступить в роли старшего и более опытного друга.
В сентябре 1547 года Алексей Адашев привез в самую почитаемую русскую обитель, Троице-Сергиев монастырь, денежный вклад царя — 7000 рублей. Обращают на себя внимание две особенности пожертвования. Во-первых, огромный размер вклада. На протяжении XVI века ни один из членов царской семьи не жертвовал в Троице-Сергиев монастырь столь значительной суммы. Даже когда умер отец царя Василий III, заупокойный вклад по нем составил 500 рублей. Во-вторых, обычным условием вклада было совершение заупокойных служб по кому-либо из родственников; в сентябре же 1547 года при передаче вклада такое условие не было указано. Очевидно, вклад имел другое назначение. Учитывая обстоятельства, в которых это произошло, не трудно прийти к выводу, что щедрым пожалованием в Троице-Сергиев монастырь царь хотел прежде всего умилостивить Бога.
Вслед за московскими пожарами молодого правителя постигли новые неприятности. Зимой 1548 года царь возглавил свой первый настоящий военный поход против казанских татар. Войска дошли до Нижнего Новгорода, но тут «прииде теплота велика и мокрота многая, и весь лед покры вода на Волге». В результате «пушки и пищали многие проваляшесь в воду... и многие люди в протошинах потопиша». Великий князь вынужден был вернуться «с многими слезами». Это выражение официальной летописи ясно показывает, в каком угнетенном состоянии находился Иван IV, вернувшийся в столицу. Стоит отметить и другое выражение летописца — необычная теплая погода зимой наступила «Божиим смотрением», то есть печальный для царя конец похода был свидетельством того, что щедрое пожалование не привело к прекращению Божьего гнева. Чего еще хотел Бог от царя? В чем причины Его гнева? Почему Ему оказалось недостаточно такого щедрого вклада?
Ответ на эти мучившие царя вопросы он получил при встрече со священником Благовещенского собора Сильвестром. Эта встреча оказала сильное влияние на всю последующую жизнь Ивана Грозного. Так как Благовещенский собор в Кремле был домовой церковью великих князей Московских, то Сильвестр и прежде мог быть лично знаком молодому государю. Представляется, однако, что нужны были какие-то особые обстоятельства, чтобы царь решил довериться этому священнику. Сильвестр и прежде был в Москве человеком новым, он переехал в столицу из Новгорода сравнительно недавно и почетный пост священника придворного собора скорее всего получил по протекции митрополита Макария, который до возведения в 1542 году на митрополичью кафедру долгое время был новгородским архиепископом. Можно было бы думать, что именно Макарий рекомендовал Сильвестра царю. Однако все, что нам известно о взаимоотношениях царя и митрополита, говорит о том, что какой-либо личной близости между двумя выдающимися современниками не было. Посредником между царем и благовещенским священником должен был стать человек гораздо более близкий к царю. Есть все основания считать таким человеком Алексея Адашева.