Источники последующего времени говорят о близких, доверительных отношениях между Адашевым и Сильвестром. Еще в начале XVII века в Москве помнили, что Сильвестр и Адашев «сидели вместе в избе у Благовещенья». Думается, что Адашев скорее всего и мог быть тем близким человеком, с которым царь поделился своими переживаниями и именно от него исходил совет пригласить Сильвестра как духовного отца, чтобы помочь царю найти выход из духовного кризиса.
К сожалению, о том, что произошло во время встречи царя с Сильвестром, мы осведомлены совершенно недостаточно. Сам царь в своем Первом послании Курбскому лишь кратко отметил, что после этой встречи «совета ради духовнаго и спасения ради души своея» избрал Сильвестра своим духовным наставником, которому он добровольно стал повиноваться. Не вносит ясности и более подробный рассказ Курбского. По его словам, Сильвестр явился к царю, «претяще ему от Бога священными писанми и срозе заклинающе его страшным Божиим именем». При этом Сильвестр ссылался на бывшее ему «явление от Бога», о котором Курбский осторожно отметил, что не знает, было ли оно на самом деле или Сильвестр вымыслил его, чтобы произвести большее впечатление на царя и заставить его следовать своим советам. Однако чем именно угрожал Сильвестр царю и в чем заключались его советы, Курбский не говорит.
Очевидно, что разговор царя с Сильвестром должен был касаться смысла произошедших событий и тех уроков, какие должен был извлечь из них царь.
О том, что на этой встрече говорил Сильвестр царю, можно в известной мере судить по его уже упоминавшемуся выше посланию. Хотя послание было направлено против носителей «содомского греха» в окружении царя, «содомский грех» выступал в нем лишь как один из многих пороков, поразивших русское общество. «Восста убо в нас, — восклицал Сильвестр, — ненависть и гордость, и вражда и маловерие к Богу, и грабление, и насилие, и лжа, и клевета, и лукавое умышление на всякое зло». Это вызвало гнев Бога, который «согрешающим, не кающимся... наказание и великие скорби посылает». Сначала Бог навел на русскую землю нашествие разоривших ее «поганых», но это не привело к исправлению, так как уцелевших от этого нашествия «сильнии... плениша и поругаша, и всякими насилии, лукавыми коварствы мучиша. Слезы и стенания, вопль их Господь услыши, и посла глад на землю и мор... и пожары великие и межъусобные брани».
В таком объяснении причин постигших Русскую землю бедствий Сильвестр вовсе не был оригинален. Составитель «Летописца Никольского», работавший в Новгороде в середине XVI века, говоря о «великих пожарах» в Москве, также видел в них проявление Божьего гнева, вызванного тем, «что в царствующем граде Москве и во всей России умножилась неправда от велмож насильствующих всему миру и не право судящих, но по мъзде».
Значение встречи с Сильвестром состояло в том, что благодаря ей царь мог составить, наконец, представление о положении дел в стране и злоупотреблениях боярских правителей. Царь усвоил и предложенное Сильвестром объяснение причин бедствий, постигших страну, и излагал его уже от своего имени в речи, зачитанной им в 1551 году на заседаниях так называемого Стоглавого собора. Говоря о разоривших страну нашествиях «поганых», царь констатировал: «И сими великими казньми в покаяние не внидохом, сами межоусобьство зло сотворихом и бедным христианам насильство всякое чинихом». Однако как объяснить слова Курбского о том, что Сильвестр строго заклинал царя страшным Божьим именем? Если, например, автор «Летописца Никольского» ограничивался порицанием вельмож, творящих неправедный суд, то Сильвестр возлагал ответственность за все происшедшее на самого монарха: «Государь еси в православной области Богом поставлен... глава всем людем своим и государь своему царствию». Поэтому на государе лежит ответственность за все, что происходит в его стране перед призвавшим его к власти Богом. «И тебе, великому государю, которая похвала в твоей великой области множество Божиих людей заблудиша? И на ком то ся взыщет?» «Великие пожары» в Москве оказывались знаком «Божьего гнева» не только против неправедных бояр и воевод, но и против монарха, не выполнявшего своих обязанностей.
Молодой царь не мог не признать справедливости слов священника. Он пренебрег возложенными на него Богом обязанностями, не сумел подчинить вельмож своей власти и заставить их служить интересам страны и сам позволил втянуть себя в их беспринципные интриги. Говоря на Стоглавом соборе о распрях вельмож в годы своего малолетства, царь добавил к ним многозначительные слова и о самом себе: «навыкох их злокозненыи обычаи и таяжде мудрствовах, яко же и они».