Все это происходило на фоне осложнявшейся и ухудшавшейся международной обстановки. Не только для Сильвестра и Адашева, но и для царя большое столкновение с Великим княжеством Литовским из-за Ливонии казалось нежелательным, и он предпочел бы добиться соглашения с этим государством. Не случайно после смерти царицы Анастасии в августе 1560 года царь отправил к королю в Литву посольство во главе с окольничим Федором Ивановичем Сукиным «напомянути его о вечном миру» и просить для царя руки сестры короля Екатерины. Но, в отличие от Сильвестра и Адашева, Иван полагал, что добиться этой цели можно не ограничивая, а расширяя военное вмешательство в Ливонии. Недовольный пассивностью своих воевод, царь весной 1560 года призвал к себе князя Андрея Курбского и просил его лично возглавить войско, ведущее войну против Ордена, «да охрабрится паки воинство». В мае в Ливонию двинулся «большой наряд» — армия во главе с одним из первых бояр — князем Иваном Федоровичем Мстиславским. Когда войска осадили один из главных городов Ливонии, Феллин, на выручку ему двинулись главные силы Ордена. 2 августа в битве под Эрмесом (Эргеме) армия Ордена была разбита. В плен попал сам командующий, один из первых чинов Ордена и ландмаршал Филипп фон Белль, и одиннадцать комтуров (начальников отдельных округов). После этого, 30 августа, Феллин сдался, и русские войска, не встречая сильного сопротивления, стали занимать один за другим ливонские замки. Орден как серьезная военная сила перестал существовать.
Царь, по-видимому, рассчитывал, что достигнутые русской армией успехи заставят Сигизмунда II отказаться от вмешательства в ливонские дела. Но он ошибся. Победы русских войск, напротив, ускорили переговоры о переходе владений Ордена под власть Сигизмунда II. Переговоры завершились соглашением, подписанным в Вильно 28 ноября 1561 года, по которому Ливонский орден ликвидировался. Г. Кеттлер, получивший в лен Курляндию, становился вассалом Сигизмунда II, а остальные земли Ордена должны были перейти под власть великого князя Литовского. С заключением соглашения у литовских политиков появились формальные основания претендовать и на те земли Ордена, которые были к тому времени заняты русскими войсками. Не дожидаясь оформления окончательного соглашения с Орденом, Сигизмунд II направил в Ливонию свои войска, и уже весной 1561 года между двумя государствами, Россией и Великим княжеством Литовским, начались военные действия, которые пока ограничивались рамками «Ливонской земли». В условиях, когда стало ясным военное бессилие Ордена и начался фактический распад Орденского государства, объявились и другие претенденты на его наследство.
После соглашений с епископом Эзельским в сентябре 1559 года остров Эзель (современный Сааремаа) стал владением принца Магнуса, брата датского короля Фредерика II. Затем в борьбу за Прибалтику вмешалась Швеция. В мае — июле 1561 года шведские войска заняли Ревель (современный Таллин) — крупнейший город и порт на севере Ливонии. В исторической перспективе это был первый важный шаг на пути превращения Балтийского моря в «шведское озеро», что было в значительной мере достигнуто в следующем XVII столетии.
Как видно из Первого послания Курбскому, ответственность за создавшееся невыгодное для России положение царь возлагал на воевод, которые действовали недостаточно энергично и решительно, не выполняли надлежащим образом его указаний и не сумели вовремя занять ливонские замки и выгнать из Ливонии литовские войска. Вы, обращался к воеводам царь, «литаонский язык и готфейский (шведский. —