В то время как новгородцы искали поддержки у короля и живших в Литве московских князей-изгоев, Иван III стремился перетянуть на свою сторону Псков. Сделать это было нелегко. Псков издавна считался «младшим братом» Великого Новгорода. Он жил по тем же уставам вечевого строя, что и «старший брат». У них были общие враги и общие друзья. Новгородский архиепископ являлся духовным главой псковичей. Однако между «братьями» часто вспыхивала вражда. Оба города хранили в памяти долгий перечень взаимных обид.
В сущности, «братья» были совершенно разными и по облику и по складу характера. Новгород напоминал упитанного и жизнерадостного купца, а Псков — худого и печального странствующего рыцаря. И как истинный купец, Новгород был хитер и плутоват, Псков же, как истинный рыцарь, — честен и беден. Зажатый между сильными соседями, лишенный обширных промысловых угодий, Псков едва сводил концы с концами. Его главным богатством были помятые в сражениях доспехи да тяжелый прадедовский меч.
Псковичи сознавали себя частью политической системы Великого княжения Владимирского и иерархической системы киевско-владимирской митрополии. Однако удаленность Пскова от Владимира и Москвы, его трудная служба в качестве боевого форпоста на северо-западных рубежах на практике обеспечивали ему почти полную самостоятельность. Здесь, где никогда не ступала нога татарского баскака, не знали страха перед Ордой. Сюда не ездили митрополиты, а новгородский архиепископ заезжал лишь раз в несколько лет для нравоучительной проповеди и сбора положенных судебных пошлин. Но даже эта достаточно призрачная зависимость от новгородского владыки тяготила псковичей. Еще во времена митрополита Феогноста (1328–1353) они стали просить для себя особого епископа. Однако хитроумный грек, собрав своих епископов, ответил псковичам отказом. Зачем было обрезать последнюю нить, связывавшую Псков с Новгородом?
Не желая лишний раз обращаться к новгородскому архиепископу, псковские попы давно протоптали прямую дорожку в Москву, к митрополиту. Оттуда им присылали церковную утварь и книги, назидательные послания и анафемы на еретиков. Московские князья также охотно шли на прямые, «за спиной» Новгорода контакты с Псковом. Тем же проторенным путем пошел и Иван III, задумав лишить Новгород всех его потенциальных союзников. Но прежде ему предстояло преодолеть тот холодок, который возник в московско-псковских отношениях в конце правления Василия Темного.
Иван III хорошо помнил события недавнего прошлого. В феврале 1456 года новгородцы, потерпев поражение от московских войск в битве под Русой, обратились к псковичам с отчаянным призывом о помощи. Забыв о прошлых обидах, псковичи проявили истинно рыцарское благородство. «И псковичи не помянуша древняя злобы их, но правяще свое крестное целование, отрядиша воеводами посадника Леонтиа Макарьинича и Максима и послаша с силами февраля 15» (41, 49). Псковский отряд прибыл в Новгород и простоял там полторы недели. Однако принять участие в боевых действиях псковичам не довелось: новгородцы уже вели мирные переговоры с Василием Темным и вскоре заключили с ним Яжелбицкий мир. Псковские воины вернулись домой. Однако их неприязнь к Москве вскоре проявилась по-другому. Псковичи пригласили к себе на княжение изгнанного из Новгорода по требованию москвичей литовского князя Александра Васильевича Чарторыйского. Зять Дмитрия Шемяки и злейший враг Василия Темного, князь Александр торжественно въехал во Псков в воскресенье, 18 июля 1456 года (41, 49). Там он находился до 10 февраля 1460 года, когда по требованию Василия Темного вынужден был покинуть Псков и уехать в Литву. На смену ему великий князь дал псковичам в наместники одного из лучших своих воевод — князя Ивана Васильевича Стригу Оболенского. Однако в воскресенье 17 мая 1461 года («в неделю Святых отец 318-ти») (168, 56) Стрига торжественно простился с псковичами и уехал в Москву. Очевидно, Василий Темный отозвал Стригу потому, что опытный воевода нужен был великому князю под рукой в связи с назревавшей тогда войной с Казанью.
На место Стриги Василий Темный дал псковичам князя Владимира Андреевича Ростовского. Обычно Новгород и Псков получали от великих князей в качестве наместников тех лиц, которых они сами просили. Но на сей раз наместник был поставлен «не по псковскому прошению, не по старине» (168, 57). Кажется, таким образом московский князь ясно намекал псковичам, что времена их своеволия подходят к концу. Понятно, что уже одним этим новый наместник сильно не понравился псковичам. Их предвзятость Владимир Андреевич мог переломить лишь какими-то необычайными подвигами. Однако в своей долгой жизни он отличился лишь тем, что в 1474 году продал Ивану III остатки своих ростовских владений. Такой человек не мог, конечно, долго усидеть на шатком псковском столе.