Зимой 1466/67 года псковичи вновь обратились к Ивану III с просьбой прислать к ним наместника. Деликатный вопрос выбора кандидатуры решили так: псковичи назвали два имени — Иван Васильевич Стрига Оболенский и Федор Юрьевич Шуйский. Оба были известны во Пскове по своей прежней службе. Иван III выбрал второго. В воскресенье 19 апреля 1467 года князь Шуйский торжественно въехал во Псков. (В летописи ошибочно названа другая дата: «апреля в 29, на память святого Иоана прозвитера» (41, 164). Такого святого нет в месяцесловах под 29 апреля. Зато 19 апреля, в воскресенье, праздновался святой Иоанн Палеврит. Это редкое и трудное имя было превращено летописцем в более понятное — «прозвитер», то есть пресвитер.)
Отпуская любимого горожанами воеводу во Псков, Иван III одновременно договорился с псковскими боярами о существенном расширении его прав. Князю Шуйскому разрешено было «на всих 12 пригородах… наместников держяти и судов судити его наместником» (41, 164). Прежде сидевшие на псковском столе князья имели право держать своих наместников только в 7 из 12 псковских «пригородов».
Новый конфликт псковичей с новгородским владыкой Ионой относится уже к 1468–1469 годам. Причиной его стало неисправное исполнение архиепископом своих пастырских обязанностей по отношению к псковскому духовенству. В частности, владыка не следил за исполнением псковскими попами правила, принятого в Русской Церкви со времен митрополита Петра (1308–1326), согласно которому овдовевший священник должен был либо принять монашеский постриг и уйти из мира, либо устраниться от совершения церковной службы. (Церковные каноны воспрещали священнику вступать во второй брак.) Овдовевшие попы, оставаясь в миру и продолжая службу, обычно обзаводились наложницей и имели от нее детей. Иногда, уступая внешне требованию церковного закона, они принимали монашеский постриг, но при этом оставались на своем прежнем приходе и вели мирской образ жизни. Двусмысленное поведение таких священников служило соблазном для прихожан, которые, глядя на них, и сами уклонялись от правильного исполнения своего христианского долга.
Согласно средневековым представлениям, грехи духовных лиц (как и грехи правителей) были тяжкими вдвойне. Они навлекали гнев Божий на весь народ. В 1466–1468 годах псковичам пришлось на себе испытать эту вечную истину. Город и пригороды два года подряд опустошала чума. (В эти годы она свирепствовала и в Новгороде.) Летом 1468 года к ней прибавились небывалые стихийные бедствия. «Того же лета, Божиим попущением, нача находити дожь силен, грех ради наших, как християне ржи пожали, месяца июля, да тако и иде весь месяц без престани и все лето, и месяца августа и сентября и октября, вси четыре месяцы, и наполнишася реки и ручьи и болонья (низины, заливные луга. —
Бедствия заставили псковичей с надеждой обратить свои взоры к духовенству. Но и оно своими молитвами не могло остановить беду. И тогда, естественно, возник вопрос о самих священнослужителях: достойны ли они своего сана? достигает ли их молитва Всевышнего?
В этих условиях осенью 1468 года псковское духовенство решило обратить возмущение общества на самую низшую категорию священнослужителей — вдовых попов. В глазах верующих живущие в миру вдовые попы были как бы попами «второго сорта». Очевидно, их услуги стоили дешевле, чем услуги «полноценных» священников. В условиях острой конкуренции внутри духовенства, борьбы за приходы и прихожан такое положение приводило к постоянным конфликтам «вдовых» иереев с обычными. Не находя поддержки у своего епархиального архиерея (новгородского владыки), псковские белые священники и иеромонахи в октябре 1468 года обратились к местному боярству с призывом объявить бойкот вдовым попам и дьяконам, не допускать их к совершению богослужения. В воскресенье 23 октября (?) это предложение было принято вечевым собранием и оформлено в виде особой грамоты, положенной на хранение в «ларь» — хранилище важнейших документов Псковской земли. Двум известным своей принципиальностью священникам поручено было следить за исполнением приговора (41, 165–166).